Сборник методических указаний по органической химии. 243.МУЛР.ПН.ОП.03.КНГС.001-17. Сборник методических указаний для студентов по выполнению лабораторных работ по учебной дисциплине
 Скачать 1.06 Mb.
|
|
Тема «Высокомолекулярные соединения» Лабораторная работа № 14 «Распознавание пластмасс и волокон» Цель: исследовать свойства высокомолекулярных соединений. Образовательные результаты, заявленные во ФГОС: Студент должен уметь: применять безопасные приемы при работе с органическими реактивами и химическими приборами; проводить реакции с органическими веществами в лабораторных условиях; знать: физические и химические свойства пластмасс и волокон. Краткие теоретические материалы Полимеры (высокомолекулярные соединения) – вещества с очень большой молекулярной массой, молекулы которых содержат повторяющиеся группировки атомов. Полимеры – высокомолекулярные соединения, которые характеризуются молекулярной массой от нескольких тысяч до многих миллионов. Различают неорганические, органические и элементоорганические полимеры. Органические полимеры, в свою очередь, подразделяют на природные и синтетические. Основными методами получения полимеров являются реакции полимеризации и поликонденсации. Макромолекулы полимеров могут быть линейными, разветвленными, сетчатыми. Химические свойства полимеров зависят от состава, молекулярной массы и структуры полимеров. Им свойственны реакции соединения макромолекул поперечными связями, взаимодействия функциональных групп, деструкция (разрушение под действием кислорода, света, теплоты, радиации и т.п.). Полимеры широко 68 применяются в качестве волокон, пленок, лаков, клеев, пластмасс, композиционных материалов. Порядок выполнения работы: Обратите внимание! ПТБ № 4, 8, 12 Приборы и реактивы: штатив с пробирками, спиртовка, спички, асбестированная сетка, тигельные щипцы, коллекции «Полимеры», «Каучуки», «Волокна», образцы полимеров и волокон, ацетон, бензин, серная кислота конц., стаканчик с холодной водой. Опыт № 1 Изучение свойств полистирола Изучить внешний вид куска пенопласта, обратив внимание на физические свойства: прозрачность, легкость, прочность, низкую теплопроводность, упругость. В две пробирки с 1 мл бензина и 1 мл ацетона поместите кусочек пе- нопласта, пронаблюдайте отношение к растворителям. Напишите уравнение реакции получения полистирола. Сделайте вывод. Опыт № 2 Ознакомление со свойствами капрона а) Получение нитей из капроновой смолы Кусочек капроновой ткани зажмите тигельными щипцами, нагрейте до размягчения, а затем горячим кусочком прикоснитесь к картону и вытяните нить. б) Горение капрона При сжигании образец размягчается, плавится, образуя твердый блестящий шарик темного цвета с неприятным запахом. 69 в) Отношение к растворителям В две пробирки поместите по кусочку капроновой ткани, добавьте в одну разбавленной серной кислоты, в другую концентрированной (осторожно!). Капрон растворяется в концентрированной серной кислоте. Образовавшийся вязкий раствор перелейте тонкой струйкой в стакан с холодной водой - ка- проновые волокна осаждаются в виде войлокообразной рыхлой массы. Напишите уравнения реакций получения капрона из ε - аминокапроновой кислоты и капролактама. Сделайте вывод о свойствах капрона, охарактеризовав преимущества и недостатки полиамидных волокон и их применение. Опыт № 3 Распознавание пластмасс и волокон Приступая к выполнению эксперимента, ознакомьтесь с внешним видом и свойствами пластмасс и волокон (таб. № 4, таб. № 5). Исследуйте набор с образцами: внешний осмотр, нагревание, определение запаха продуктов разложения, скорости и характера горения, действие рас- творителей. Определите предложенные в наборе для распознавания пластмассы и волокна. Напишите уравнения реакций их получения, дайте характеристику свойствам и применению. Сделайте вывод. Выполните задания: 1. Напишите уравнение реакции получения бутадиен-стирольного каучука. 2. Напишите уравнение реакции получения сополимера стирола с метилметакрилатом. 70 Таблица 4 - Распознавание пластмасс Н аз вание Формула Внешние признаки Отношение к нагреванию Реакция на продукты разложени я Действие растворителей А це тон Бе нзо л Д ихл ор эта н П ол иэ ти ле н (- СН 2 - СН-) n По внешнему признаку сходен с парафином. Относительно мягкий и эластичный материал. Тонкие пленки прозрачны. Цвет различный. При нагревании размягчается, можно вытянуть нити. Горит синим пламенем, при этом плавится и образует капли. Не обесцвечив ает растворы КMnO 4 и Br 2 Не растворяется П ол ив ин ил хл ор ид (- СН 2 - СН-) n | Сl Относительно мягкий материал. При пониженной температуре становится твердым и хрупким. При нагревании размягчается. Горит небольшим пламенем, образуя черный, хрупкий шарик. Вне пламени гаснет. При горении чувствуется острый запах Выделяющ ийся хлороводор од окрашивает влажную лакмусовую бумажку Н е раст во ря ет ся Н е раст во ря ет ся Н абу хает , ст ан ов ит ся ры хл ы м П ол ис тир ол (- СН 2 - СН-) n | С 6 Н 5 Твердый, хрупкий, почти прозрачный или непрозрачный материал. Может быть разного цвета. При нагревании размягчается- легко вытягивается в нити, горит коптящим пламенем с резким специфическим запахом. Обесцвечив ает растворы КMnO 4 и Br 2 Н абу хает , пе но по ли ст ир ол раст во ря ет ся Раст во ря ет ся Фе нол ф ор м ал ьд ег ид на я с м ол а [- С 6 Н 4 - СН 2 - С 6 Н 4 -] n Твердый, хрупкий материал темного цвета с блестящей поверхностью. При сильном нагревании разлагается. Горит, распространяя резкий запах фенола. Вне пламени постепенно гаснет. — Не растворяется П ол им ет ил - м ет акр ил ат (- СН 2 - С-СООСН 3 ) n | CH 3 Относительно твердый, прозрачный материал При нагревании размягчается, горит желтым цветом с синей каймой у краев пламени, с характерным потрескиванием, распространяя запах сложных эфиров Не обесцвечив ает растворы КMnO 4 и Br 2 Н абу хает Раст во ря ет ся 71 Таблица 5 - Распознавание волокон Н аз ва ние Формула Сжигание Реакция на продукты разложения Действие кислот и щелочей Действие растворите лей HNO 3 ρ=1,4 г/см 3 H 2 SO 4 ρ=1,84 г/см 3 NaOH 10 % А це то н Расп лав ле нн ог о фе но ла Х лоп ок (С 6 Н 10 О 5 ) n Горит быстро с запахом жженой бумаги. Остается черный пепел Окрашивает синюю лакмусовую бумагу в красный цвет Растворяетс я, образуя бесцветный раствор Растворяется Набухает, но не растворяе тся Не растворяется Ше рс ть (NH-CH-CO-) n Горит медленно с запахом жженных волос, образуя шарик черного цвета, который растирается в порошок Окрашивает влажную красную, лакмусовую бумагу в синий цвет Набухает и окрашивает ся в желтый цвет. Разрушается Растворяе тся Не растворяется Виско зно е (С 6 Н 10 О 5 ) n Горит быстро с запахом жженой бумаги. Остаются следы золы. Окрашивает влажную красную, лакмусовую бумагу в красный цвет Растворяетс я, образуя бесцветный раствор Растворяется , образуя красно- коричневый раствор Сильно набухает и растворяе тся Не растворяется Ацетатное ОСОСН 3 С 6 Н 7 О 2 ОСОСН 3 ОСОСН 3 Горит быстро, образуя шарик темно-бурого цвета, вне пламени не горит Окрашивает влажную синюю лакмусовую бумагу в красный цвет Растворяетс я, образуя бесцветный раствор Растворяется Образуетс я желтоват ый раствор Ра ст во ряе тс я Н е раст во ря ет ся Нитрон СН 2 — СН — | С≡N Горит, образуя темный неблестящий шарик Окрашивает влажную красную лакмусовую бумагу в синий цвет Не растворяется (растворяется в дымящей HNO 3 ) Растворяется Не растворяе тся (при кипячении волокно краснеет) Не растворяется n 72 Лабораторная работа №15 «Решение экспериментальных задач» Цель: определить вещества при помощи качественных реакций. Образовательные результаты, заявленные во ФГОС: Студент должен уметь: применять безопасные приемы при работе с органическими реактивами и химическими приборами; проводить реакции с органическими веществами в лабораторных условиях; знать: качественные реакции органических веществ. Порядок выполнения работы: Обратите внимание! ПТБ № 8, 12, 13, 16 Приборы и реактивы: штатив с пробирками, пробиркодержатель, асбестированная сетка, спиртовка, спички, металлическая ложечка, лакмус фиолетовый, крахмальный клейстер, растворы этилового спирта, формальдегида, уксусной кислоты, глицерина, глюкозы, яичного белка, сульфата меди, едкого натра, йода. При оформлении работы последовательно записывайте названия веществ в пробирках с №1 до №7 и приводите уравнения реакций, необходимых для объяснения наблюдений. План анализа. Из 7 пронумерованных пробирок выберите две с мутными растворами и проведите пробу на йод. С содержимым другой пробирке проделайте 73 биуретовую реакцию (добавьте 0,5 мл щелочи и 1-2 капли раствора сульфата меди). Запишите наблюдения, объясните изменение окраски в обеих пробирках. Из пяти оставшихся пробирок выберите три, содержащие реактивы с резким, специфическим алкогольным и удушливым запахом, проведите пробу на лакмус; жидкость с алкогольным запахом подожгите в металлической ложечке, а для реактива с удушливым запахом проведите пробу на свежеосажденный гидроксид меди (II) при нагревании. Запишите наблюдения, объясните изменение окраски лакмуса (рН-?), цвет пламени и переход окрашивания осадка при нагревании от голубого до кирпично-красного через желтый. Напишите уравнения реакций диссоциации уксусной кислоты, горения этанола, окисления метаналя. В двух последних пробирках вещества прозрачны, без запаха и дают сходную реакцию со свежеприготовленным гидроксидом меди (II) – голубой осадок растворяется, появляется ярко – синее окрашивание раствора. При нагревании красный осадок образуется только в одной из пробирок. Запишите наблюдения, объясните, наличие каких функциональных групп дает перечисленные качественные реакции. Напишите уравнения реакций образования глицерата меди, глюконата меди и глюконовой кислоты. Подведите итоги эксперимента, определив номер пробирок с реактивами: этиловый спирт, муравьиный альдегид, уксусная кислота, глицерин, глюкоза, белок куриного яйца, крахмальный клейстер. Выполните задания: Осуществите цепочку превращения: CH 4 → C 2 H 6 → C 2 H 5 Cl → C 2 H 5 OH → C 2 H 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 74 Список использованных источников Основные 1 Захарова Т.Н., Головлева Н.А. Органическая химия: учеб. для студ. Учреждений среднего проф. образования. М.: Издательский центр «Академия», 2012. – 400 с. 2 Хомченко И.Г. Общая химия: учебник. 2-е изд., испр. и доп. М.: РИА «Новая волна», 2010. – 464 с. Дополнительные 1 Артеменко А.И. Органическая химия: учеб. для студентов средних проф. учеб. заведений. М.: Высш. шк., 2003. – 536 с. 2 Ерохин Ю.М. Химия: учеб. для сред. проф. учеб. заведений. 8-е изд., стер. М., Издательский центр «Академия», 2007. – 384 с. 3 Габриелян О.С. Химия: практикум: учеб. пособие. М.: Издательский центр «Академия», 2012. – 304 с. 4 Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия: учеб. для техникумов. М.: Издательство «Химия», 1989. – 448 с. 5 Ерохин Ю.М., Фролов В.И. Сборник задач и упражнений по химии (с дидактическим материалом): учеб. пособие для студентов сред. проф. Заведений. М., 2006. – 304 с. 6 Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Остроумова Е.Е. органическая химия в тестах, задачах, упражнениях. Учеб. пособие для общеобразоват. учреждений. – М.: Дрофа, 203. – 400 с. 75 Приложения Приложение А Формулы аминокислот 76 Приложение Б Периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева 77 ЛИСТ СОГЛАСОВАНИЯ СОГЛАСОВАНО Старший методист М.В. Отс Методист по ИТ r^B/7 |