Бензол (Лекция Химия). бензол. 18 Ароматические углеводороды Бензол С6Н6
Скачать 57.77 Kb.
|
1 2 Хлорирование "Гексахлоран " (средство борьбы с вредными насекомыми).Применение в настоящее время запрещено из-за его токсичности для человека и животных. 6.Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах: Получение бензола При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения. Ароматизация нефти Тримеризация алкинов над активированным углем (реакция Зелинского): Применение бензола Бензол С6Н6 используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ. Гомологи бензола Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R): Общая формула гомологического ряда бензола CnH2n-6 Если радикалов два или более, их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которыми они связаны. Нумерацию кольца проводят так, чтобы номера радикалов были наименьшими. Например: Ароматические одновалентные радикалы имеют общее название "арил". Из них наиболее распространены в номенклатуре органических соединений два: C6H5- (фенил) и C6H5CH2- (бензил). Химические свойства Гомологи бензола более активно вступают в реакции замещения по сравнению с бензолом. С одной стороны, метильная группа СH3 повышает электронную плотность в бензольном кольце в положениях 2, 4 и 6: и облегчает замещение именно в этих положениях. С другой стороны, под влиянием бензольного кольца метильная группа СH3 в толуоле становится более активной в реакциях окисления и радикального замещения по сравнению с метаном СH4 . При действии раствора KMnO4 в кислой среде и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи Получение Из продуктов коксования каменного угля Из парафинов циклопарафинов Применение Толуол С6Н5–СН3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол). Ксилолы С6Н4(СН3)2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений. Изопропилбензол (кумол) С6Н4СН(СН3)2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона. Винилбензол (стирол) C6H5CН=СН2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола. д/з № 14 стр 378, №13 стр. 378 1 2 |