Ацетон. Ацетон План
 Скачать 15.32 Kb.
|
ramil.mintaev/projects/C.acetobutylicum/index.php Ацито-бутановая бактерия Реферат на тему: АцетонПлан:Введение 1 Получение 1.1 В промышленности 2 Химические свойства 3 Биохимия 4 Применение 4.1 Лабораторное применение 5 Безопасность 5.1 Пожароопасность 5.2 Токсичность 5.3 Экология Примечания Введение. Ацето́н (диметилкето́н, систематическое наименование: пропано́н-2) — простейший представитель кетонов. Формула: CH3-C(O)-CH3. Бесцветная легкоподвижная летучая жидкость с характерным запахом. Он полностью смешивается с водой и большинством органических растворителей. Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества (ацетилцеллюлозу и нитроцеллюлозу,'воск, резину и др.), а также ряд солей (хлорид кальция, иодид калия). Является одним из метаболитов, производимых человеческим организмом. 1. ПолучениеМировое производство ацетона составляет более 6,5 миллионов тонн в год (по данным на 2007 г.[1]) и устойчиво растёт.[1] 1.1. В промышленностиВ промышленности получается напрямую или косвенно из пропена. Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола по кумольному способу, заключающемуся в следующих трёх этапах:[2] Бензол алкилируется пропеном с получением кумола C6H6+ CH3CH=CH2 → C6H5CH(CH3)2 Следующие два этапа известны как реакция Удриса-Сергеева Полученный кумол окисляется кислородом воздуха до гидропероксида C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5C(OOH)(CH3)2 Гидропероксид разлагается в присутствии серной кислоты на фенол и ацетон C6H5C(OOH)(CH3)2 → C6H5OH + OC(CH3)2 Прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии PdCl2 в среде растворов солей Pd, Cu, Fe при температуре 50-120 °C и давлении 50-100 атм: CH3CH=CH2 + PdCl2 + H2O → CH3C(O)CH3 + Pd + 2HCl Pd+2HCl + 0.5O2 → PdCl2 + H2O Некоторое значение имеет метод брожения крахмала под действием бактерий Clostridium acetobutylicum с образованием ацетона и бутанола[3]. Метод характеризуется малыми выходами. Используются также методы получения из изопропилового спирта и ацетилена. 2. Химические свойстваАцетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так, он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение CH3C(O)CH3 + NaHSO3 → (CH3)2C(OH)-SO3Na Вступает в альдольную самоконденсацию под действием щелочей, с образованием диацетонового спирта. 2CH3C(O)CH3 → (CH3)2C(OH)CH2C(O)CH3 Восстанавливается цинком до пинакона. 2CH3C(O)CH3 + Zn → (CH3)2C(OH)C(OH)(CH3)2 При пиролизе (700 °C) образует кетен. CH3C(O)CH3 → CH2=C=O Легко присоединяет циановодород с образованием ацетонциангидрина. CH3C(O)CH3 + HCN → (CH3)2C(OH)CN Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены. Под действием хлора (иода) в присутствии щёлочи образует хлороформ (йодоформ). Ацетон, как и другие кетоны, в щелочной среде способен изомерироваться в пропаналь, последний — до пропенового спирта. В кислой среде и в присутствии ионов двухвалентной ртути, пропеновый спирт изомерируется сразу в ацетон. Между этими веществами всегда существует таутомерное равновесие: CH3C(O)CH3 ↔ С2Н5СОН ↔ СН2=С(ОН)-СН3 Диметилкетон 3. БиохимияВ крови в норме содержится 1-2 мг/100 мл ацетона, в суточном количестве мочи — 0,01-0,03 г. При нарушениях обмена веществ, например, при сахарном диабете, в моче и крови повышается содержание ацетона. Незначительная часть ацетона превращается в оксид углерода (IV), который выделяется с выдыхаемым воздухом. Некоторое количество ацетона выделяется из организма в неизменном виде с выдыхаемым воздухом и через кожу, а некоторое — с мочой. 4. ПрименениеСырьё для синтеза многих важных химических продуктов: уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилпропана, изофорона, бифенола А и др.;
Последний широко применяется при синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол. растворитель, например: в производстве лаков в производстве взрывчатых веществ в производстве лекарственных препаратов в составе клея для киноплёнок как растворитель ацетата целлюлозы;[4] компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах Как очиститель инструмента и поверхностей от монтажной пены — в аэрозольных баллонах. широко используется для хранения ацетилена, который не может храниться под давлением в чистом виде из-за опасности взрыва. Для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанные ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена. 4.1. Лабораторное применениев органической химии в качестве полярного апротонного растворителя, в частности в реакции алкилирования
для окисления спиртов в присутствии алкоголятов алюминия по Оппенауэру
для приготовления охлаждающих бань в смеси с «сухим льдом» и жидким аммиаком до температуры −78 °C. для мытья химической посуды, благодаря низкой цене, малой токсичности, высокой летучести и лёгкой растворимости в воде. для быстрой сушки посуды и неорганических веществ. 5. Безопасность5.1. ПожароопасностьОдна из основных опасностей при работе с ацетоном — его легковоспламеняемость. Температура воспламенения 465 °C, температура вспышки −20 °C. Воздушные смеси, содержащие от 2,5 % до 12,8 % (по объёму) взрывоопасны. С этим необходимо считаться, так как ацетон быстро испаряется, и образующееся облако может распространиться до места воспламенения (нагрев или искра) вдали от места работы с ним. 5.2. ТоксичностьСчитается, что ацетон малотоксичен, также считается, что он не вызывает хронических болезней при использовании основных методов предосторожностей при работе с ним. Ацетон обладает возбуждающим и наркотическим действием, поражает центральную нервную систему, способен накапливаться в организме, в связи с чем токсическое действие зависит не только от его концентрации, но и от времени воздействия на организм. ЛД50 для мышей при вдыхании в течение 4-х часов — 44 г/м³. Для человека ЛД50 оценивается в 1,159 г/кг. ПДК 200 мг/м³. 5.3. ЭкологияИз-за высокой летучести, значительная часть ацетона испаряется в атмосферу, где период полураспада под действием ультрафиолета составляет 22 суток. ЛД50 для рыб 8,3 г/л в течение 96 часов, а период полураспада в данной среде от 1 до 10 суток. Ацетон может вызывать значительное понижение уровня кислорода в воде из-за потребления его микроорганизмами. Примечания↑ 1 2 http://www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=4886 - www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=4886 ПРОИЗВОДСТВО АЦЕТОНА: получение, применение, рынок по данным АКПР (Академии конъюнктуры промышленных рынков) Химическая энциклопедия. М. 1988, Т1, стр. 230 http://kodomo.cmm.msu.ru/ |