органика. 55-60 билет (Органика). Алкендерді химиялы асиетіне байланысты реакция тедеулерін жазыыз
 Скачать 1.88 Mb.
|
|
55-БИЛЕТ Алкендердің химиялық қасиетіне байланысты реакция теңдеулерін жазыңыз. 1. Гидрогендеу. Алкендерге сутектің қосылуы катализаторлардың (pt, pd, Ni) катысуында жеңіл жүреді. Бұл процесте алкендер молекуласы қос байланыс арқылы катализатор бетінде адсорбциялану қажет. Сондықтан неғұрлым қос байланыста орынбасушылар аз болса, солғүрлым алкендер жеңіл адсорбцияланып, гидрогендеу реакциясы тез жүреді (С.В.Лебедев ережесі). Катализдік гидрогендеу реакциясы физикалық химия курсуында толық қарастырылған.Гидрогендеу реакциясының техникалық маңызы зор, мысалы, двигатель жанармайларын (изооктан, изогептан) синтездеу үшін қолданылады. H2C=CH2+H2>H3C-CH3 2. Галогендеу. Алкендер галогендерді жеңіл қосып алады: H2C=CH2+Br2>H2CBr-CH2Br 1,2дибромэтан 3. Гидрогалогендеу. Алкендер галоген сутектерді де қосып алады: H2C=CH2+HCl>H3C-CH2Cl  4. Гипогалогендеу. Алкендер гипогалогенді қышқылдарды қосып алып, галогенгидриндер түзеді. Мысалы, этилен хлорлылау қышқылын қосып алып, хлоргидрин түзеді.H2C=CH2+HOCL>OH-CH2-CH2-Cl 5Гидратациялау.Алкендерге судың қосылуы H2S04, ZnCl2 ж/е т.б. Катализаторлардың қатысуы арқылы спирттер түзе жүреді: H2C=CH2+H2O>H3C-CH2OH  56-БИЛЕТ Жай эфирлер дегеніміз не? Спирттердегі гидроксил топшасының сутек атомының радикалмен алмастырғанда алынатын өнімдерді жай эфирлер деп атайды: R-O-H>R-O-R Жай эфирлерді су молекуласындағы сутек атомдарын радикалдармен алмастырғанда алынатын су молекуласының туындылары деп те қарастырады: H-O-H>R-O-R Жай эфирлердің оттекпен байланысқан радикалдарбойынша изомерлері болады. Сонымен қатар жайэфирлер жалпы формуласы СnН2n+2O бойынша спирттерге изомер болып келеді. С4Н10О-ның изомерлері: СН3 — O — CH2 — CH2 — CH3 - метилпропилэфирі  CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 - диэтил эфирі C4H9OH - бутанол, т.с.с. Жай эфирлердің изомерлері олардың құрамындағы радикалдардың тура тізбекті немесе тармақты тізбекті болып келуіне байланысты. Сонымен бірге эфирлерде метамерия деп аталатын изомерияның бір түрі кездеседі. Бұл түсінікті органикалық химияға А.М.Бутлеров енгізген. Метамерлер деп молекулалық формуласы бірдей, бірақ, күрамында бірдей атоммен (мысалы, оттек атомымен) немесе атомдар тобымен байланысқан әр түрлі радикалдары бар қосылыстарды айтады. Мысалы, молекулалық формуласы С4Н10О болып келетін қосылысқа екі метамерлер сәйкес келеді: С  2Н5—О —С2Н5 және СН3 - О - С3Н7. 57-БИЛЕТ Алкиндер анықтамасы жалпы формуласына тоқтала отырып гомологтық қатарын құрып, номенклатурасына тоқталыңыз.  Алкиндердің радикалдары түбірге -инил қосымшасы қосылып аталады, демек, алкинил: HC=C- Этинил H3C-C=C- 1-пропинил HC=C-CH2- 2пропинил   58-БИЛЕТ Альдегидтер мен кетондарды ажырату реакциялары жазыңыз. Альдегидтер кетондарға карағанда өте жеңіл тотығады. Ауыр металдардың оксидтері және гидроксидтері секілді әлсіз тотықтырғыштар альдегидтерді қышқылға дейін тотықгырады, ал өздері бос металға дейін тотықсызданады. 1. Егер күміс оксидінің аммиакгағы түссіз мөлдір ерітіндісіне альдегид ерітіндісін құйып, қоспаны қыздырса, онда пробирка қабырғасында бөлініп шыққан бос күміс айна түрінде жұқа қабат түзедіБұл реакцияны күміс айна реакциясы деп атайды. Техникада мұны айна жасау үшін және елка ойыншықгарын әшекейлеу үшін пайдаланады H3C-CH=O+2[Ag(NH3)2]OH>CH3COOH+4NH3+H20+2Ag 2. Егер мыс (II) гидроксидінің көгілдір тұнбасы бар сұйықгықка альдегид ерітіндісін қосып қьіздырса, онда көгілдір тұнба мыс (I) гидроксидінің СиОН сары тұнбасына, сонан соң мыс (I) оксидінің Сu2О қызыл түнбасына өзгереді. Альдегид бұл жағдайда қышқылға айналады: CH3-CH=O+2Cu(OH)2>CH3COOH+Cu2o+2H2O Бұл реакция көрнекі болу үшін, өдетте, альдегидтерді фелинг сұйықтығымен әрекеттестіреді. Фелинг сұйықгығы —шарап қышқылының натрий-калий тұзымен мыс (II) гидроксидінен түзілетін комплексті түз. Альдегидті фелинг сұйықтығымен қосып қыздырғанда, альдегид қьішқылға дейін тотығып, ал мыс (II) тотықсызданып, Си2О қызыл тұнбасын береді: Кетондар күміс оксидімен де, мыс (II) гидроксидімен де жоғарыдағы реакцияларды бермейді. Сондықган бұл реакцияларды альдегидтер мен кетондарды бір-бірінен ажырату үшін сапалық реакция ретінде пайдаланады.  Сүйытылған сілтілік ерітіндіде альдегидтер бір-бірімен қосылады: CH3-CH=O+CH3-CH=O>CH3-CH(OH)-CH2-CH-=O 3оксибутаналь Реакция нөтижесінде түзілген өнімнің қүрамында альдегид және спирт топшалары бар. Сондықтан бүл өнімді алъдегидті спирттер немесе қысқартып альдольдар деп атайды, ал реакцияны альдольді конденсациялану реакциясы дейді (А.Бородин, 1872 ж.). Кетондардың конденсациялану реакциясы киын жүреді. Әдетте, негіздердің, мысалы Ва(ОН)2 катысуында жүреді. Реакция нәтижесінде кетонды спирттер түзіледі, олар су молекуласын бөліп жіберіп, канықпаган кетондарға айналады:  Полимерлену реакциясы Бұл тек альдегидтерге тән реакция. Альдегидтердің полимерленуі минерадды қышқылдардың (H2S04, H2S03, НО) әрекетінен жүзеге асады. Реакция нәтижесінде циклді полимерлер түзіледі:  Кейбір жағдайларда альдегидтер ашық тізбекті полимерлер береді:  59-БИЛЕТ Алкадиендердің қатысында түзілетін полимерлерді құраңыз. Диенді көмірсутектердің ең маңызды касиеті - олардың полимерленіп, каучук тәрізді өнімдер түзуі. ІІолимерлену жылдамдыгы диендердің құрылысына және реакция жағдайына байланысты болады. Орынбасушы радикал молекула ортасында болса, полимерлену жеңіл жүреді, ал молекула шетінде болса, полимерленуді қиындатады. Температура және қысым полимерленуді жылдаматады. Катализаторлардың немесе инициаторлардың қатысуында жүретін диендердің тізбекті полимерленуінің өнеркәсіптік маңызы зор. Катализаторлар ретінде сілтілік металдар, металлорганикалық қосылыстар, ал инициаторлар ретінде органикалық және бейорганикалық пероксидтер пайдаланылады: nH2C=CH-CH=CH2>(-H2C-CH=CH-CH2-)n Әсіресе бағалы өнімдер 1,4 жағдайында стереоретті (тәртіпті құрылысты) полимерленуден алынады. Мұндай бағалы полимерлер Циглер-Натта катализаторларының қатысуынан алынады.  Диенді көмірсутектердің басқа мономерлермен —стиролмен, акрилнитрилмен және т.б. сополимерленуінің маңызы үлкен.  60-БИЛЕТ Алкиндердің физикалық қасиетіне тоқталыңыз  Алкиндер — құрамында, бір үш еселі байланысы бар жалпы формуласы СnН2n-2 болатын қанықпаған көмірсутектер. Алкиндерде үш байланыс жанындағы көміртек атомы sp- гибридтенген күйде болады. Көміртектің екі гибридтенген орбитальдарының біреуі сутек атомының s-орбиталімен, келесісі екінші көміртек атомының sp-гибридтенген орбиталімен σ-байланыстар түзуге жұмсалады да, ацетилен молекуласындағы атомдардың бәрі 180°бұрыш жасап, бір түзудің бойында орналасады. Ацетиленнің физикалық қасиеті – түссіз,улы,суда аз ериді,ауада жеңіл. Мr= 26, ауада оттекпен жанғанда копарылыс береді. |