Лекция 09.Алкины 22.08.09. Лекция 09.Алкины 22.08. Алкины Способы получения алкинов
 Скачать 86.5 Kb.
|
Алкины  Способы получения алкинов Особо важен в практическом отношении ацетилен. 1. Гидролиз карбида кальция (Вёлер, 1986)  2. Пиролиз метана  3. Дегидрогалогенирование дигалогенопроизводных  4. Дегалогенирование тетрагалогенопроизводных  5. Реакция ацетиленидов металлов с галогеналканами  Химические свойства алкинов 1. Гидрирование  Тройная связь гидрируется легче, чем двойная. 2. Окисление  Обесцвечение раствора KMnO4 – качественная реакция на тройную связь. 3. Реакции присоединения а) Электрофильное присоединение Механизм реакции такой же, как для алкенов, но реакционная способность у алкинов меньше – sp-гибридизованный атом углерода имеет бỏльшую электроотрицательность, прочнее удерживает π-электроны, и электрофильная атака затруднена. Присоединение галогенов  Реакцию можно остановить на 1-й стадии (эквимолярное количество галогена, низкая температура).  Присоединение галогеноводородов идет по правилу Марковникова  б) Нуклеофильное присоединение Тройная связь активируется ионами Hg2+ или Cu+  По такому механизму идет, в частности, реакция Кучерова:  Эта реакция используется как промышленный способ получения ацетальдегида и уксусной кислоты. Реакции винилирования:  Эти реакции идут в присутствии солей Hg2+ или Cu+. Поливинилбутиловый эфир – винилин, бальзам Шостаковского. Винилацетат, акрилонитрил – мономеры для широко используемых полимеров. 4. Кислотные свойства C-sp более электроотрицателен, чем C-sp3 и C-sp2, связь ≡С-Н значительно более полярна, чем связи –СН2-Н и =СН-Н. Поэтому в соединениях, содержащих ≡С-Н, протон может отрываться под действием сильных оснований с образованием аниона С≡С(-):  Ацетилениды разлагаются водой с выделением ацетилена. Ацетилениды тяжелых металлов взрывчаты при ударе. 5. Присоединение к карбонильным соединениям  Отдельные представители алкинов – см. учебник ЛИТЕРАТУРА: 1. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., с. 214 – 227. 22.08.09 |