аминокислоты. Аминокислоты. Аминокислоты Содержание

• Название: Аминокислоты Содержание
• Анкор: аминокислоты
• Дата: 17.02.2020
• Размер: 1.12 Mb.
• Имя файла: Аминокислоты.pptx
• Тип: Документы; #108738

Аминокислоты

Содержание

Определение

Строение

Классификация

Номенклатура

Изомерия

Физические свойства

Химические свойства

Получение

Применение

Определение

• Аминокислоты – бифункциональные соединения, которые обязательно содержат две функциональные группы: аминогруппу – NH2 и карбоксильную группу – COOH, связанные с углеводородным радикалом
• Аминокислоты – производные кислот, которые можно рассматривать как продукты замещения одного или более атомов водорода в их радикалах на одну или более аминогрупп

Строение

Общая формула (NH2)mR(COOH)n, где m и n чаще всего равны 1 или 2. таким образом, аминокислоты сое6динения со смешанными функциями

Классификация

• По числу функциональных групп:
• По взаимному расположению карбоксильной и аминогруппы
• По строению углеводородного радикала
• Аминокислоты организма

По числу функциональных групп

• моноаминомонокарбоновые кислоты;
• диаминомонокарбоновые кислоты
• моноаминодикарбоновые кислоты

α –аминокислоты, β – аминокислоты, γ- аминокислоты, δ – аминокислоты, ε – аминокислоты и т.д.

• Предельные
• Непредельные
• Циклические
• Ароматические

Аминокислоты делят на:

• Природные
Их около 150, они были обнаружены в живых организмах, около 20 из них входят в состав белков. Половина этих аминокислот –незаменимые (не синтезируются в организме человека), они поступают с пищей.

• Синтетические

Получают кислотным гидролизом белков, либо из карбоновых кислот, воздействуя на них галогенном и, далее, аммиаком.

Аминокислоты организма

Номенклатура

• Систематическая
• Рациональная
• Тривиальное

Систематическая номенклатура

• выбрать самую длинную цепь содержащую карбоксильную группу и аминогруппу;
• пронумеровать начиная с углерода карбоксильной группы;
• Место (NH2) – сколько – амино – место R – сколько –какой – кто – овая кислота

Например: 2-аминопропановая кислота

Рациональная номенклатура

По рациональной номенклатуре положение аминогруппы указывается буквами греческого алфавита, начиная со второго атома углерода от - СООН: α, β, γ, δ, ε и т.д. Например:

α – аминопропионовая кислота

Тривиальные названия

Многие аминокислоты имеют тривиальные названия, например:

Аланин

Изомерия

• Изомерия углеродного скелета;
• Изомерия положения функциональных групп;
• Межклассовая изомерия с нитросоединениями;
• Оптическая изомерия;

Изомерия углеродного скелета

(С≥4), например; С4H9NO2

β- аминомаслянная кислота (3-аминобутановая)

α - амино - α-метилпропионовая кислота (2-амино-2метилпропановая кислота)

Изомерия положения функциональных групп

(С≥3), например; С3H7NO2

β-аминопропионовая кислота (3-аминопропановая кислота)

α-аминопропионовая кислота (2-аминопропановая кислота)

Межклассовая с нитросоединениями

(С≥2), например; С3H7NO2

1-нитропропан

2-аминопропановая кислота

Оптическая изомерия

O

CH3 – CH – C

| OH

NH3

Физические свойства

Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества с высокими температурами плавления. Плавятся с разложением, нелетучие. Хорошо растворимы в воде и плохо растворимы во многих органических растворителях. водные растворы электропроводны

В большинстве аминокислоты D-ряда сладкие на вкус, L-ряда горькие или безвкусные.

Химические свойства

Реакции с участием карбоксильной группы

• С активными металлами
• Оксидами металлов
• Гидроксидами металлов
• С солями слабых летучих кислот
• Со спиртами

Глицинат магния

2. MgO + 2NH2 – CH2 – COOH → (NH2 – CH2 – COO)2Mg + H2O

3. 2Na + 2NH2 – CH2 – COOH → 2NH2 – CH2 – COONa + H2

Глицинат натрия

4. Na2CO3 + 2NH2 – CH2 – COOH → 2NH2 – CH2 – COONa + H2O + CO2

5. NH2 – CH2 – COOH + HOC2H5 → NH2 – CH2 – CO - OC2H5 + H2O этиловый эфир аминоуксусной кислоты

Реакции с участием аминогруппы

Взаимодействуют с кислотами:

H2N–CH2–COOH + HCl → [H3N+–CH2–COOH] Cl-

• Образование внутренней соли при диссоциации

NH2 – CH2 – COOH ⇄ +NH3 – CH2 – COO

2. Образование пептидов (реакция поликонденсации)

Внутренняя взаимная нейтрализация

3. Декарбоксилирование :

NH2 – CH2 – CH2 – COOH → NH2 – CH2 – CH3 + CO2

4. Образование циклических амидов.

5. Образование комплексных солей

Получение аминокислот

• Гидролиз белков под влиянием ферментов, кислот или щелочей.
• Действие аммиака на хлорзамещенные органические кислоты: CH3 – CH(Cl) – COOH + NH3 → CH3 – CH(NH2) – COOH + NH4Cl
• Действие цианистого аммония на оксосоединения (реакция Н.Д.Зелинского)

IV. Присоединение аммиака к непредельным кислотам

CH2 = CH – COOH + 2NH3 → H2N –CH2 – CH2 – COONH4

V. Микробиологический синтез

Получение:

1. Гидролиз белков. Белок – полимер под действием воды распадается на мономеры - аминокислоты

Аминокислоты

Применение аминокислот

Задание № 1.

Задание № 1.

Определить пары изомеров и назвать их.

Задача.

Задача.

Определите формулу аминокислоты, если массовые доли углерода, водорода, кислорода и азота соответственно равны: 48%, 9,34%, 42,67% и 18, 67%. Напишите все возможные структурные формулы и назовите их.

Проверь себя:

Задание №1

1. а: 2-аминопропановая кислота

е: 3-аминопропановая кислота

2. б: 2-амино-2-метилпропановая кислота

в: 3-аминобутановая кислота

3. г: 4-аминопентановая кислота

д: 3-амино-2,2-диметилпропановая кислота