витамин C. реферат 3 курс биохимия. Химическая структура витамина С, участие в обменных процессах

• Название: Химическая структура витамина С, участие в обменных процессах
• Анкор: витамин C
• Дата: 23.05.2022
• Размер: 2.14 Mb.
• Имя файла: реферат 3 курс биохимия.docx
• Тип: Реферат; #545474

МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ РФ

ФГБОУ ВО «Волгоградский государственный технический университет»

Кафедра органическая химия

РЕФЕРАТ

по дисциплине «Биохимии»

на тему:

«Химическая структура витамина С, участие в обменных процессах»

Выполнила:

студентка группы ПП-352

Ильина В.А.

Проверил: доцент,к.х.н

Бабушкин А.С.

Волгоград, 2021

Оглавление

Введение 2

Структура витамина С 3

Биохимическая функция 5

Химические свойства витамина С 8

Норма потребления 10

Заключение 13

Список литературы 14

Введение

В организме все взаимосвязано с витаминами: обмен веществ, деятельность органов чувств, функции нервной системы, явления роста и размножения.

Правильное питание человека состоит из пищи животного и растительного происхождения, и одним из его условий является наличие достаточного количества витаминов.

Витамины - это низкомолекулярные органические вещества, абсолютно необходимые для гетеротрофных организмов.

Аскорбиновая кислота (витамин С) - это водорастворимый витамин. Это незаменимый витамин для человека; он не синтезируется в организме человека, а поступает только с пищей; он не накапливается в организме в больших количествах.

Недостаточное потребление витаминов наносит значительный ущерб здоровью. Витамина С особенно, не хватает 80-90% обследованных, а глубина дефицита достигает 50-80%, согласно статистике.

Биологическая роль витамина C обусловлена его участием во многих окислительно‑восстановительных реакциях, а также в биосинтезе специальных белков соединительной ткани: коллагена и эластина — опорных компонентов хрящей, костей, стенок сосудов.

При недостатке витамина С стенки кровеносных сосудов, особенно мелких, становятся хрупкими. Хрупкость капилляров приводит к кровотечениям, на коже легко возникают многочисленные кровоизлияния, синяки. Постепенно дефицит достигает угрожающих размеров и может привести к летальному исходу.

Структура витамина С

Витамин С (L-аскорбиновая кислота) является γ-лактоном 2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты, близкой по структуре к глюкозе. Витаминной активностью обладает только L-изомер, D-изомер является антивитамином:



Аскорбиновая кислота является ненасыщенным соединением и не содержит свободной карбоксильной группы. Кислый характер этого соединения обусловлен наличием двух фенольных гидроксилов, способных к диссоциации с отщеплением водородных ионов, по-видимому, в основном у третьего углеродного атома.

Из-за наличия двух асимметрических атомов существуют четыре диастереомера аскорбиновой кислоты. Две условно именуемые L- и D- формы хиральны относительно атома углерода в фурановом кольце, а изо-форма является D-изомером по атому углерода в боковой этиловой цепи.

Аскорбиновая кислота существует в двух формах: восстановленной форме и окисленной форме в виде дегидроаскорбиновой кислоты. Таким образом, аскорбиновая кислота образует, так называемую редокс-пару с дегидроаскорбиновой кислотой, сохраняющей витаминные свойства:



Дегидроаскорбиновая кислота, образующаяся в клетках из аскорбиновой кислоты с участием аскорбатоксидазы, является неустойчивым соединением и легко окисляется в водной фазе с образованием 2,3-дикетогулоновой кислоты, которая утрачивает витаминную активность.


Биохимическая функция

Витамин С занимает доминирующее положение в антиоксидантной защите, значительно превосходящей в этом отношении глутатион-SH.

Антиоксидантная функция аскорбиновой кислоты объясняется ее способностью легко отдавать два атома водорода, используемых в реакциях обезвреживания свободных радикалов. В высоких концентрациях этот витамин «гасит» свободные радикалы кислорода. Важной функцией аскорбата является обезвреживание свободного радикала токоферола (витамина Е), благодаря чему предупреждается окислительная деструкция этого главного антиоксиданта клеточных мембран. Как антиоксидант аскорбиновая кислота необходима для образования активных форм фолиевой кислоты, защиты железа гемоглобина и оксигемоглобина от окисления, поддержания железа цитохромов Р450 в восстановленном состоянии.

Витамин С участвует в процессе всасывания железа из кишечника и высвобождении железа из комплекса с его транспортным белком крови – трансферрином, облегчая поступление этого металла в ткани. Аскорбиновая кислота может включаться в работу дыхательной цепи митохондрий, являясь донором электронов для цитохрома С.

Благодаря способности легко окисляться и восстанавливаться, аскорбиновая кислота участвует в реакциях гидроксилирования остатков лизина и пролина при синтезе коллагена (основного белка соединительной ткани).

Витамин С активно участвует в обезвреживании токсинов, антибиотиков и других чужеродных для организма соединений, осуществляемых монооксигеназной системой цитохромов Р450. В составе монооксигеназной системы микросом витамин С играет роль прооксиданта: как и в реакциях гидроксилирования он обеспечивает образование свободных радикалов кислорода.

Выраженный антиоксидантный эффект аскорбата проявляется только при совместном его введении с токоферолом, поскольку именно витамин Е способен эффективно обезвреживать свободные радикалы жирных кислот и их перекиси.

Таким образом, аскорбиновая кислота стабилизирует витамин Е, который легко разрушается, а витамин Е усиливает антиоксидантное действие витамина С. Помимо токоферола синергистом действия аскорбата является витамин А.

Витамин С является антиканцерогеном не только в силу его антиоксидантных свойств, но и в силу способности непосредственно предотвращать нитрозаминовый канцерогенез (эти сильные канцерогены образуются в кислой среде желудка из нитритов и аминосоединений пищи). Однако аскорбат не защищает от влияния уже образовавшихся нитрозаминов, поэтому консервированные мясные продукты необходимо употреблять с овощами и зеленью, богатыми витамином С.

В некоторых окислительно-восстановительных процессах витамин С играет ведущую роль, как например, в системе метгемоглобин-гемоглобин. Для поступления витамина С в клетки организма важен переход аскорбиновой кислоты в ДАК. Постоянное пополнение эритроцитов аскорбиновой кислоты происходит за счёт в них ДАК из плазмы.ДАК диффундирует без энергетических затрат в клетку и за счёт НАДФ-Н быстро восстанавливается в аскорбиновую кислоту. Скорость выхода аскорбиновой кислоты из эритроцита приблизительно в 40 раз меньше по сравнению с вхождением ДАК в эритроцит. Это объясняется тем, что ДАК является неионизированной и жирорастворимой формой витамина С, более способна к диффузии, чем отрицательный фон аскорбиновой кислоты, поскольку мембрана эритроцита имеет отрицательный заряд. Присутствие аскорбиновой кислоты в эритроцитах оказывает защитное действие на гемоглобин, препятствуя его окислению. Аскорбиновая кислота способна непосредственно восстанавливать метгемоглобин, сама окисляясь в ДАК.

Особенности антиоксидантного действия вещества определяются в первую очередь их химической природой. В химическом отношении витамин С является простейшим среди витаминов, но наличие в ней ендильной группировки создает основу для сложных окислительно-восстановительных процессов с участием стабильных промежуточных радикалов.L-аскорбиновая кислота легко окисляется кислородом воздуха. Первый продукт этой реакции-дегидроаскорбиновая кислота ещё сохраняет антискорбутное действие, но дальнейшее окисление приводит к необратимому распаду витамина.

Аскорбиновая кислота наряду с токоферолом,биофлаваноидами и ретинолом является биоантиоксидантом прямого действия. Система антиоксидантной защиты (САЗ) включает биоантиоксиданты (БАО),ингибирующие аутоокисление на стадии инициации.Антирадикальное ингибирование осуществляется цепью:глутатион-аскорбат-токоферол(полифенолы),транспортирующей электроны в составе атомов водорода от пиридиннуклеотидов(НАДН И НАДФН) к свободным радикалам. Это обеспечивает стационарный, крайне низкий уровень свободнорадикальных состояний липидов и биополимеров в клетке. Аскорбиновая кислота является важным компонентом САЗ крови. Радикалы токоферола, биофлавоноидов регенерируются под влиянием аскорбиновой кислоты, находящейся в гидрофильном слое мембран.

Химические свойства витамина С

Кислота аскорбиновая – одноосновная кислота. Кислотный характер обусловлен водородом в OH-группе в 3 положении:



Обратимое окисление до дегидроаскорбиновой кислоты:



С раствором нитрата серебра образуется темно-серый осадок свободного серебра:.



При прибавлении к раствору препарата раствора 2,6 – дихлорфенолиндофенола синяя окраска последнего исчезает:



Ряд химических реакций, основанных на восстановительных свойствах витамина C:

С реактивом Фелинга:



С раствором йода (обесцвечивание):



С раствором перманганата калия:



С феррицианидом калия в присутствии соляной кислоты и хлорида железа (III) → образуется берлинская лазурь синего цвета:



Реакция солеобразования за счет H в OH-группе в 3 положении:



Норма потребления

Суточная потребность человека в витамине С зависит от ряда причин: возраста, пола, выполняемой работы, состояния беременности или кормления грудью, климатических условий, вредных привычек.

Болезни, стрессы, лихорадка и подверженность токсическим воздействиям (таким, как сигаретный дым) увеличивают потребность в витамине С.

В условиях жаркого климата и на Крайнем Севере потребность в витамине С повышается на 30-50 процентов. Молодой организм лучше усваивает витамин С, чем пожилой, поэтому у лиц пожилого возраста потребность в витамине С несколько повышается.

Физиологическая потребность для взрослых - 90 мг/сутки (беременным женщинам рекомендуется употреблять на 10 мг больше, кормящим - на 30 мг). Физиологическая потребность для детей - от 30 до 90 мг/ сутки в зависимости от возраста. Верхний допустимый уровень потребления - 2000 мг/сутки.

Витамин С необходим курящим, алкоголикам и даже просто любителям выпить, больным диабетом, всем, кто в больших количествах принимает ацетилсалициловую кислоту (аспирин), антибиотики, любителям колбас, копченостей, то есть мясных продуктов, содержащих соединения азота, - всем им особенно необходим витамин C. Соединения азота (селитра) используются для сохранения свежего вида копченых и колбасных изделий и в определенных условиях могут образовать в наших желудках нитразмины - канцерогенные вещества. Большое количество витамина С требуется людям, употребляющим воду из проржавевших трубопроводов, и тем, кто живет около автострад с большим движением, где воздух отравлен выхлопными газами, а тишина разрушена постоянным гулом и звуками от машин. Те, кто принимает противозачаточные таблетки, также нуждаются в повышенной дозе витамина C. Любой шок, стрессы, хронические заболевания и постоянный прием лекарств также увеличивают потребность организма в витамине C. Каждому, кто выкуривает пачку сигарет в день (20 штук), необходимо увеличивать на 20 % прием витамина С по сравнению с обычной нормой, а уж тем, кто выкуривает больше пачки - 40 %.

Гиповитаминоз:недостаточность аскорбиновой кислоты приводит к заболеванию, называемому цингой (скорбут). Цинга возникает у человека при недостаточном содержании в пищевом рационе свежих фруктов и овощей.

Характерными проявлениями этого заболевания являются:

- поражение соединительной ткани – нарушается образование хондроитинсульфатов и коллагена, повышается проницаемость и ломкость капилляров, что служит причиной мелкоточечных кровоизлияний – петехий. Появляются кровоизлияния во внутренние органы и слизистые оболочки, возникает кровоточивость десен, отек нижних конечностей. Дегенеративные изменения со стороны одонтобластов и остеобластов приводят к расшатыванию и выпадению зубов, а также появлению болезненности костей;

- нарушение обмена железа и фолиевой кислоты, что приводит к развитию железодефицитной анемии, гипоксии и гипоэнергетическому состоянию;

- уменьшение сопротивляемости к инфекционным заболеваниям.

Гипервитаминоз С:характерны повышенная раздражительность, нарушение сна, боли в области сердца. Так как при избытке аскорбиновой кислоты увеличивается образование продуктов ее распада, в частности, щавелевой кислоты, то может развиться мочекаменная болезнь – в моче повышается количество оксалатов, выпадающих в виде кристаллов, являющихся основой для образования камней.Повышается риск заболевания сахарным диабетом.

Антивитамины витамина С: аскорбатоксидаза, являющаяся основным антивитамином аскорбиновой кислоты, содержится во всех овощах и фруктах: больше всего этого фермента содержится в огурцах, кабачках, цветной капусте и тыкве, меньше всего – в свекле, помидорах, моркови и черной смородине. К антивитаминам С относится и хлорофилл – пигмент, обусловливающий зеленую окраску овощей и огородной зелени. Аскорбатоксидаза и хлорофилл ускоряют окисление витамина С.

Заключение

Аскорбиновая кислота (витамин С) - это водорастворимый витамин. Это незаменимый витамин для человека; он не синтезируется в организме человека, а поступает только с пищей.

Витамин С (L-аскорбиновая кислота) является γ-лактоном 2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты, близкой по структуре к глюкозе.

Аскорбиновая кислота существует в двух формах: восстановленной форме и окисленной форме в виде дегидроаскорбиновой кислоты.

Витамин С участвует в процессе всасывания железа из кишечника и высвобождении железа из комплекса с его транспортным белком крови – трансферрином, облегчая поступление этого металла в ткани.

Аскорбиновая кислота стабилизирует витамин Е, который легко разрушается, а витамин Е усиливает антиоксидантное действие витамина С.

Физиологическая потребность для взрослых - 90 мг/сутки (беременным женщинам рекомендуется употреблять на 10 мг больше, кормящим - на 30 мг). Физиологическая потребность для детей - от 30 до 90 мг/ сутки в зависимости от возраста. Верхний допустимый уровень потребления - 2000 мг/сутки.

При избытке аскорбиновой кислоты увеличивается образование продуктов ее распада, в частности, щавелевой кислоты, то может развиться мочекаменная болезнь – в моче повышается количество оксалатов, выпадающих в виде кристаллов, являющихся основой для образования камней.

Недостаточность аскорбиновой кислоты приводит к заболеванию, называемому цингой.Цинга возникает у человека при недостаточном содержании в пищевом рационе свежих фруктов и овощей.
Список литературы

1. 
   Общая биохимия: Витамины: практикум / Е. А. Докучаева, В. Э. Сяхович, Н. В. Богданова; под ред. С. Б. Бокутя. – Минск : ИВЦ Минфина, 2017. – 52 c.
   
2. 
   Витамины: учебное пособие / В.Н. Канюков, А.Д. Стрекаловская, Т.А. Санеева; Оренбургский гоc. ун-т. – Оренбург: ОГУ, 2012. – 108 с.
   
3. 
   Витамины. Роль в обмене веществ : учеб.пособие/ Л. В. Зотова, Е. Н. Коваленко, Е. В. Громова, Л. Я. Лабзина. – Саранск : Изд-во Мордов. ун-та, 2018.