|
|
4 жағдайда – орын алмасқан хинолин туындылары ( хингамин, трихом. Жоспар Жоспар Кіріспе Негізгі блім
пРЕЗЕНТАЦИЯ
кафедрасы
Тақырыбы: 4 жағдайда – орын алмасқан хинолин туындылары ( хингамин, трихомонацид) және хинуклидин туындылары (ацеклидин, оксилидин, фенкарол). Сапасына қойылатын талаптар, талдау әдістері.
Орындаған:
Тобы:
Қабылдаған:
Жоспар Жоспар - Кіріспе
- Негізгі бөлім
- Хинолин және хинуклидин туындыларының сипаттамасы және химиялық құрылымы.
- 4 жағдайда – алмасқан хинолин туындылары.
- Хинин тобының алкалоидтары (хинин, хинидин, хингамин, гидроксихлорохин сульфаты.)
ІII. Қорытынды IV .Қолданылған әдебиеттер Кіріспе - 4 жағдайда – алмасқан хинолин туындылары
- Хинолин гетероциклді (ароматты бензол ядросы мен пиридин сақыналарынан құралған жүйе)
- Хинуклидин циклі (екі пиперидин циклінен тұрады)
- Хинолин туындыларының алу жолына тоқталсақ, оның негізгі табиғи қоры хин қабығы, онда 24 алкалоид кездеседі. Хин қабығын әртүрлі хин ағашынан жинайды (Cinchona), бұл ағашты оңтүстік Америкада және Ява аралында егіп өсіреді. Хин қабығының негізгі алкалоиды хинин.
4 жағдайда – орын алмасқан
хинолин туындылары
Хинин молекуласында хинолин және хинуклидин циклдері өзара карбиноль топтары
–СН(ОН) арқылы жалғасқан, хин қабығы алкалоидтың жалпы формуласы:
Хин қабығындағы алкалоидтар бір-бірінен айырмашылығы R1 және R2 радикалдарына негізделген. Хинин мен хинидин химиялық құрылымына сай, олар оптикалық антиподтар болып есептелінеді (хинин-І-изомер; хинидин І-изомер). Хининді хин қабығынан алу жолы: хинин алкалоиды, хин қабығында хин қышқылының тұздары түрінде кездеседі. Хин қабығын майдалап, оны ізбес сүтімен әрі негізбен араластырады. Бөлініп шыққан алкалоид негіздерін бензолмен шайқап бөліп алады. Хининді басқа алкалоидтардан аз еритін хинин сульфаты ретінде бөліп алады. Басқа алкалоидтар иондық хроматография арқылы бөлінеді. Хинин сульфатын қайта кристалдау арқылы тазалайды да, негіздік күйіне айналдырады, содан кейін хинин дигидрохлоридін және гидрохлоридті алады.
Дәрілік заттар
|
Химиялық құрылымы
|
сипаттамасы
|
Хинин дигидрохлориді Chinini dihydrochIoridum
Дәрілік түрі: 50%-тік ерітіндісі инъекция үшін
|
61-метоксихинолил-(41)-[5- винилхинуклидил-(2)]- карбинол дигидрохлориді
|
Иіссіз, түссіз немесе ақ түсті кристалды ұнтақ, дәмі ащы, суда жақсы ериді,
|
Хинин гидрохлориді-Chinini hydrochIoridum
Дәрілік түрі: ұнтақ, таблетка.
|
61-метоксихинолил-(41)-[5-винилхинуклидил-(2)]-карбинол гидрохлориді
|
Ақ түсті ұсақ кристалды ұнтақ, иіссіз, дәмі өте ащы, суда ериді.
|
Хинин сульфаты- Chinini suIfas
Дәрілік түрі: ұнтақ, таблетка.
|
61-метоксихинолил-(41)-[5-винилхинуклидил-(2)]-карбинол сульфаты
|
Ақ түсті ұсақ кристалды ұнтақ, иіссіз, дәмі өте ащы, суда аз ериді.
|
Хининнің препараттары жарықтың әсерінен сарғаяды. Барлықтары солға айналатын оптикалық изомерлеркүйінде болады.
Негіздігін анықтау: жалпы реакция:
- Хининнің сульфат тұздары УФ-жарығында көк түсті флуоресценция береді.
hγ
Хинин сульфат → флуоресценция береді
Хинин НСІ, Н2SO4 қосып hγ УФ-жарығында байқағанда флуоресценция береді.
- Таллейохинн сынамасы. Бром суымен тотықтырады.
Сапасына қойылатын талаптар, талдау әдістері.
Молекуласында –ОСН3 тобы жоқ алкалоидтар бұл реакцияны бермейді.
- Жалпы алкалоидтар реактивімен анықтайды (пикрин қышқылы, НgCI2, таннин, кремневольфрам қышқылы).
- Препаратқа Н2SO4 және І2 спирт ерітіндісін қосқанда герапатит кристаллдар түзіледі.
Хининнің препараттары жарықтың әсерінен сарғаяды. Барлықтары солға айналатын оптикалық изомерлеркүйінде болады.
Негіздігін анықтау: жалпы реакция:
- Хининнің сульфат тұздары УФ-жарығында көк түсті флуоресценция береді.
hγ
Хинин сульфат → флуоресценция береді
Хинин НСІ, Н2SO4 қосып hγ УФ-жарығында байқағанда флуоресценция береді.
- Таллейохинн сынамасы. Бром суымен тотықтырады.
Тазалығын тексеру: басқа бөтен алкалоидтарды анықтайды.
Сандық анализ: 1. Гравиметриялық әдіспен аынқтайды.
NaOH хинин
Хинин НСІ → → + NaСІ+ Н2О
Негізі
- Бейтараптау әдісі
хлороформ
Хинин НСІ + NaOH → хинин ↓+ NaСІ+ Н2О
0,1 н инд фф
Дәрілік түрі
|
Химиялық құрылымы
|
сипаттамасы
|
СhIoroduine Phosphate- хлорохин фосфаты (Хингамин)
| |
Ақ немесе қоңыр тартқан кристалды ұнтақ, иіссіз Тбал 214,5-2180С (ыдыраумен жүреді)
|
НydroxychIoroquine – SuIfate- гидроксихлорохин сульфаты (Плаквенил)
| |
Ақ немесе кристалды ұнтақ, иіссіз Тбал 198 және 2400С
| Қорытынды - Хининді осы хин қабығынан 1814 жылы Харьков университетінің профессоры Ф.И. Гизе бөліп алды. Химиялық құрылысы 1907 жылы анықталды, ал толық синтездік жолы 1945 жылы американ ғалымдары Вудворд пен Деринг ашты. ВНИХФИ –де М.В. Рубцов, О. Магидсон және басқалар хининнің құрылысын әрі синтетикалық аналогтарын алу жолында табысты зерттеулер жасады.
Пайдаланылған әдебиеттер - Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр.-М.:ГЭОТАР-Медиа, 2006.- 640 с.
- Анализ лекарственных смесей /Арзамасцев А.П., Печенников В.М., Родионова Г.М. и др. – М.: Компания Спутник, 2000. - 275 с.
- Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. В 2-х ч: учебное пособие, 4-е изд., перераб. и доп.-М.: МЕДпресс-информ., 2007. - 624 с.
- Великородов А.В., Безуглова Т.В. Руководство к лабораторным и семи-нарским занятиям по фармацевтической химии.//Астрахань. - 2007.-150 с.
- Государственная фармакопея Республики Казахстан.-2008
|
|
|
Скачать 2.96 Mb.