Метан Алкандар Метанны гомологиялы атарлары т б. Изобутан гомологиялы атары

• Название: Метан Алкандар Метанны гомологиялы атарлары т б. Изобутан гомологиялы атары
• Дата: 14.03.2023
• Размер: 437.01 Kb.
• Имя файла: 8438b7aa-4084-48a3-885c-43e5dd81e7b0.pptx
• Тип: Документы; #987316

Тақырыбы: Алкан

Орындаған:Аяпова Ж.

Тексерген:Алдабергенова М.

Органикалық қосылыстарының классификациясы (жіктелуі): көміртек скелеті бойынша

Алкандар. СnН2n+2

Алкандар  көміртек пен сутек атомдары -байланыспен байланысқан қаныққан көмірсутектер.

метан

Алкандар

Метанның гомологиялық қатарлары

т.б.

Изобутан гомологиялық қатары

СnН2n+2

Алкандар. Номенклатура.

Алкандардың орынбасушы номенклатура бойынша аталуы:

Көмірсутектер (алкан)		Радикал (алкил)
Формула	Аты	Формула	Аты
CH4	метан	CH3—	метил
CH3CH3	этан	CH3CH2—	этил
CH3CH2CH3	пропан	CH3CH2CH2—	пропил
CH3(CH2)2CH3	бутан	CH3(CH2)2CH2—	бутил
CH3(CH2)3CH3	пентан	CH3(CH2)3CH2—	пентил
CH3(CH2)4CH3	гексан	CH3(CH2)4CH2—	гексил
CH3(CH2)5CH3	гептан	CH3(CH2)5CH2—	гептил
CH3(CH2)6CH3	октан	CH3(CH2)6CH2—	октил
CH3(CH2)7CH3	нонан	CH3(CH2)7CH2—	нонил
CH3(CH2)8CH3	декан	CH3(CH2)8CH2—	децил (декин)

Алкандар. Номенклатура. Изомерия.

Алкан		Сәйкес алкилды радикал
Аты	Құрылысы	Аты	Аты
Пропан		пропил
		изопропил
Бутан		н-бутил
		втор-бутил
2-Метилпропан (изобутан)		изобутил
		трет-бутил
2,2-диметилпропан		неопентил

Алкандар. Номенклатура

1) Ең ұзын көмірсутекті тізбек анықталады. Көміртек атомдарының саны көмірсутектің атының негізі болады;

2) негізгі тізбек орынбасушы радикалы жақын орналасқан басынан бастап нөмерленеді;

3) Орынбасушылар орналасқан көміртек атомының индексі және аты жазылып, негізгі тізбектің аты беріледі;

ИЮПАК систематикалық номенклатурасы:

— International Union of Pure and Applied Chemistry

Алкандар. Номенклатура

4) Егер екі орынбасушыдан көп болса, тізбектің нумерациясын орынбасушылардың жақын орналасқан басынан бастайды.

Алкандардың атында радикалдар алфавит бойынша аталады.

Радикалдың алдына байланысқан көміртек атомының нөмірі қойылады. Егер орынбасушылары бірдей болса, атына ди-, три-, тетра-, пента- сөздері қосылады.

5) Егер негізгі тізбекте радикалдар бірдей арақашықтықта орналасса, нөмерлеуді кіші радикалдан бастайды.

Алкандар. Номенклатура

3,5-диметил-3-этилоктан

2,3,4-триметилпентан

Алкандар. Номенклатура

Рационалды номенклатура

тетраметилметан

(2,2-диметилпропан)

метилэтилизопропилметан

(2,3-диметилпентан)

Алкандар. Номенклатура

Құрылымдық изомерия

Алкандар қатарындағы изомерлер саны

Формула	Аты	Изомерлер саны	Формула	Аты	Изомерлер саны
CH4	метан	1	C11H24	ундекан	159
C2H6	этан	1	C12H26	додекан	355
C3H8	пропан	1	C13H28	тридекан	802
C4H10	бутан	2	C14H30	тетрадекан	1 858
C5H12	пентан	3	C15H32	пентадекан	4 347
C6H14	гексан	5	C20H42	эйкозан	366 319
C7H16	гептан	9	C25H52	пентакозан	36 797 588
C8H18	октан	18	C30H62	триаконтан	4 111 846 763
C9H20	нонан	35	C40H82	тетраконтан	62 491 178 805 831
C10H22	декан	75

Физикалық қасиеттері

• С1-С4 –газдар; С5-С15 – сұйықтықтар; С16-дан бастап – қатты заттар;
• Суда ерімейді;
• Органикалық еріткіштерде ериді;
• sp3 0,154 нм 109° 28’ 350 кДж/моль Тетраэдр;

Алкандар. Физикалық қасиеттері.

Өкілдері		Физикалық қасиеттері
Аты	Құрылымдық формуласы	Tпл, С	Tкип, С
Метан	CH4	–183	–161,5
Этан	CH3CH3	–172	–89
Пропан	CH3CH2CH3	–188	–42
Бутан	CH3(CH2)2CH3	–138	–0,5
Пентан	CH3(CH2)3CH3	–130	36
2-Метилбутан (изопентан)		–160	28
2,2-Диметилпропан, (неопентан)		–20	9,5
Гексан	CH3(CH2)4CH3	–95	69
Гептан	CH3(CH2)5CH3	–91	98
Октан	CH3(CH2)6CH3	–57	126
Нонан	CH3(CH2)7CH3	–54	151
Декан	CH3(CH2)8CH3	–30	174
Пентадекан	CH3(CH2)13CH3	10	270,5
Эйкозан	CH3(CH2)18CH3	37	343

Алкандар. Мұнай өңделуі.

Айдау

Катализдік

крекинг

Алкандар. Алу әдістері:

Көмір газофикациясы (Бертло, 1869)

Көмір сұйықтауы

Фишер-Тропш әдісі

Синтетикалық бензин — «синтин»

Алкандар Алу әдістері:

Қанықпаған көмірсутектерден

Галогентуындыларынан

Алкандар. Алу әдістері:

Ш.А. Вюрц реакциясы (1854)

Галогеналкандардың тотықсыздануы

Алкандар Алу әдістері:

Карбон қышқылдарының тұздарынан

Карбон қышқылдарының тұздарының электролизі

(Кольбе реакциясы)

Биологиялық қалдықтарын өңдеу

Алкандар. Алу әдістері:

Альдегидтер мен кетондардан

Галогендеу

Галогендеу (реакция механизмі)

Инициация

Тізбектің өсуі

Галогендеу (реакция механизмі)

Тізбектің үзілуі

Галогендеу (реакция механизмі)

1.Галогендеу реакциялары тек радикалды реакциялардың инициаторының әсерінен ғана басталады (УФ-сәуле, радикалды реагенттер, қыздыру).

2. Реакциялық қабілет галогендер қатарында төмендейді:

F2 > Cl2 > Br2 > I2

3. Фтор және хлор әсерінен жүретін галогендеу бақылаудан кетіп, жарылыспен жүруі мүмкін.

Галогендеу (реакция механизмі)

4. Сутек атомының реакциялық қабілеті үшіншілік атомда екіншілік атомен салыстырғанда жоғары, ал екіншілік атомда біріншілік атомнан жоғары.

415 кДж/моль

390 кДж/моль

376 кДж/моль

Сульфохлорлау

С10H22 + SO2 + Cl2  C10H21SO2Cl + HCl

декан декан сульфохлориді

C10H21SO2Cl + 2NaOH  C10H21SO3Na + NaCl + H2O

алкилсульфонат

Нитрлеу

М.И. Коновалов реакциясы

тотығу

Күшті тотықтырғыштар (KMnO4, K2Cr2O7, т.б.)

Тотығу және Жану.

CH4 + H2O  CO + 3H2

CH4 + ½O2  CO + H2

CH4 + CO2  2CO + 2H2

CH4 + 2O2  CO2 + H2O + 890 кДж/моль

Термиялық ыдырау (Крекинг)

В.Г. Шухов (1891)

Температура – 470—650°С;

Қысым – 7 МПа

Каталитикалық крекинг

Катализаторлар – АlСl3, Сr2О3, алюмосиликаты; Температура – 470—500°С;

Қысым 0,01—0,1 МПа

Пиролиз риформинг

Алкандардың табиғатта кездесуі

• Метан (CH4) архебактерийлердің тіршілік ету барысында пайда болады.
• Этан (CH3CH3) қарағай инелерінде (1 г жасыл масса тәулігіне 6 мкл этан) синтездейді (қызметі – насекомдарға қарсы).
• Өсімдіктерде жиі скипидар кездеседі. Ол – жоғары алкан. Мысалы, Pinus sabiriana қарағайында скипидардың құрамында 95% н-гептан (CH3-(CH2)5-CH3) болады.
• Өсімдіктерде ұзын тізбекті алкандар С31H64 (гентриаконтан)– қорғау қызметін атқарады (саңырауқұлақтар мен бактериялардан).