Тюкавкина_Органическая химия_книга1. Мма им. Им. Сеченоваорганическая химия основной курс. Кн. Под ред. На. Тюкавкиной
 Скачать 21.51 Mb.
|
|
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ММА им. ИМ. Сеченова ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Основной курс. Кн. 1. Под ред. НА. Тюкавкиной ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ММА им. ИМ. Сеченова ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Основной курс. Кн. 1. Под ред. НА. Тюкавкиной ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ММА им. ИМ. Сеченова В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу | ◄ 1 ► ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ. Основной курс. Кн. Под ред. НА. Тюкавкиной ◄ 1 ОГЛАВЛЕНИЕ Предисловие 3 Введение 6 Часть I. ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Глава 1. Классификация и номенклатура органических соединений 1.1. Классификация 10 1.2. Общие положения номенклатуры ИЮПАК 12 1.3. Принципы построения систематических названий 15 Ациклические углеводороды 16 1.3.2. Циклические углеводороды 18 1.3.3. Галогенопроизводные 21 1.3.4. Спирты, фенолы и их соли 22 1.3.5. Простые эфиры 23 1.3.6. Серосодержащие соединения 24 1.3.7. Амины, нитро- и нитрозосоединения 25 1.3.8. Азосоединения 27 1.3.9. Альдегиды, кетоны, ацетали 28 1.3.10. Карбоновые кислоты 32 1.3.11. Производные карбоновых кислот 33 1.3.12. Свободные радикалы, катионы, анионы 35 1.4. Примеры использования заместительной номенклатуры 1.4.1. Построение названия 37 1.4.2. Построение структуры Глава 2 . Химические связи и взаимное влияние атомов в органических соединениях 39 2.1. Локализованная химическая связь 2.1.1. Ковалентные F- и связи 40 2.1.2. Донорно-акцепторные связи 46 2.1.3. Характеристики ковалентной связи 48 2.1.4. Водородная связь и другие слабые межмолекулярные взаимодействия 2.2. Делокализованная химическая связь 2.2.1. Сопряженные системы с открытой цепью 55 2.2.2. Сопряженные системы с замкнутой цепью 61 2.3. Взаимное влияние атомов в молекулах и способы его передачи 67 2.3.1. Индуктивный эффект 68 2.3.2. Мезомерный эффект 70 2.3.3. Пространственные эффекты Глава 3. Классификация реакций органических соединений 74 Типы органических реакций и реагентов 3.1.1. Характер изменения связей в субстрате и реагенте ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ММА им. ИМ. Сеченова В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу | ◄ 2 ► ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ. Основной курс. Кн. Под ред. НА. Тюкавкиной ◄ 2 ► 3.1.2 . Направление реакции 3.1.3. Молекулярность реакций 3.2. Представления о механизме реакции Глава 4. Стереоизомерия органических молекул 4.1. Способы изображения пространственного строения молекул 4.2. Конфигурационные стереоизомеры 92 4.2.1. Хиральностъ 92 4.2.2. Стереохимическая номенклатура 94 4.2.3. Энантиомеры 98 4.2.4. Разнообразие причин хиральности молекул 101 4.2.5. Диастереомеры 103 4.2.6. Диастереомеры 106 4.2.7. Топизм 107 4.3. Конформации 4.3.1. Конформации ациклических соединений 111 4.3.2. Конформации циклических систем 113 4.3.3. Относительность понятий конфигурации и конформации 116 4.4. Пространственное строение молекул и их биологическая активность 118 4.4.1. Стереоспецифичность ферментативных реакций 119 4.4.2. Топизм в ферментативных реакциях 124 4.4.3. Стереоспецифичность биологически активных веществ 127 4.4.4. Стереоспецифичность лекарственных веществ Глава 5. Кислотные и основные свойства органических соединений 5.1. Кислотность и основность по Брёнстеду-Лоури 138 5.1.1. Кислоты Брёнстеда 142 5.1.2. Основания Брёнстеда 147 5.1.3. Слабые кислоты и основания в биологических системах 5.2. Кислоты и основания Льюиса Часть II. УГЛЕВОДОРОДЫ Глава 6. Алканы 157 6.1. Общая характеристика 157 6.2. Физические свойства 158 6.3. Способы получения 159 6.4. Химические свойства 160 6.4.1. Реакции радикального замещения 161 6.4.2. Окисление 164 6.4.3. Изомеризация 165 6.4.4. Дегидрирование 166 6.5. Отдельные представители 167 6.6. Спектральная идентификация Глава 7. Циклоалканы 171 7.1. Общая характеристика 171 7.2. Физические свойства 174 ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ММА им. ИМ. Сеченова В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу | ◄ 3 ► ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ. Основной курс. Кн. Под ред. НА. Тюкавкиной ◄ 3 ► 7.3. Способы получения 174 7.4. Химические свойства 177 7.4.1. Реакции малых циклов 177 7.4.2. Реакции нормальных циклов 178 7.5. Отдельные представители 179 7.6. Спектральная идентификация Глава 8. Алкены 182 8.1. Общая характеристика 182 8.2. Физические свойства 183 8.3. Способы получения 185 8.4. Химические свойства 186 8.4.1. Реакции электрофильного присоединения 187 8.4.2. Реакции нуклеофильного присоединения 197 8.4.3. Реакции радикального присоединения 197 8.4.4. Реакции радикального аллильного замещения 199 8.4.5. Окисление 200 8.4.6. Восстановление 203 8.5. Отдельные представители 204 8.6. Спектральная идентификация Глава 9. Алкадиены 205 9.1. Общая характеристика 205 9.2. Способы получения сопряженных диенов 206 9.3. Химические свойства сопряженных диенов 207 9.3.1. Реакции электрофильного присоединения 9.3.2. Реакции радикального присоединения 210 9.3.3. Реакции циклоприсоединения 211 9.4. Отдельные представители 214 9.5. Спектральная идентификация Глава 10. Алкины 214 10.1. Общая характеристика 214 10.2. Физические свойства 215 10.3. Способы получения 215 10.4. Химические свойства 217 10.4.1. Реакции электрофильного присоединения 218 10.4.2. Реакции нуклеофильного присоединения 220 10.4.3. Кислотные свойства 222 10.4.4. Реакции окисления и восстановления 224 10.4.5. Димеризация. Циклоолигомеризация 225 10.5. Отдельные представители 226 10.6. Спектральная идентификация ненасыщенных алифатических углеводородов Глава 11. Синтетические полимеры 11.1. Общая характеристика 233 11.2. Полимеризация виниловых соединений 234 11.3. Полимеризация диеновых соединений 240 ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ММА им. ИМ. Сеченова В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу | ◄ 4 ► ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ. Основной курс. Кн. Под ред. НА. Тюкавкиной ◄ 4 ► 11.4. Представление о стереорегулярном строении полимеров 242 11.5. Химические свойства полимеров 244 11.6. Отдельные представители Глава 12. Ароматические углеводороды (арены 249 12.1. Общая характеристика 249 12.2. Физические свойства 250 12.3. Способы получения 252 12.4. Химические свойства 254 12.4.1. Механизм реакций электрофильного замещения в ароматическом кольце 255 12.4.2. Влияние заместителей на реакционную способность и ориентацию электрофильного замещения 257 12.4.3. Важнейшие реакции моноядерных аренов 263 12.4.4. Важнейшие реакции многоядерных аренов с изолированными кольцами 279 12.4.5. Важнейшие реакции конденсированных аренов 284 12.4.6. Важнейшие реакции небензоидных ароматических соединений 12.5. Отдельные представители 290 12.6. Спектральная идентификация Часть III. ГОМОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ Глава 13. Галогеноуглеводороды 298 13.1. Общая характеристика 298 13.2. Физические свойства 299 13.3. Способы получения 300 13.4. Химические свойства 301 13.4.1. Реакции нуклеофильного замещения у sp 3 -гибридизованного атома углерода 303 13.4.2. Механизм реакций нуклеофильного замещения 309 13.4.3. Реакции элиминирования 319 13.4.4. Конкурентность реакций нуклеофильного замещения и элиминирования 323 13.4.5. Реакционная способность аллил- и бензилгалогенидов 325 13.4.6. Реакционная способность винили арилгалогенидов 328 13.5. Отдельные представители 334 13.6. Спектральная идентификация Глава 14. Спирты 340 14.1. Общая характеристика 340 14.2. Физические свойства 341 14.3. Способы получения 342 14.4. Химические свойства 344 14.4.1. Кислотные и основные свойства 345 14.4.2. Реакции с участием нуклеофильного центра 347 14.4.3. Реакции с участием электрофильного центра 351 14.4.4. Реакции с участием СН-кислотного центра (реакции элиминирования) 356 ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ММА им. ИМ. Сеченова В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу | ◄ 5 ► ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ. Основной курс. Кн. Под ред. НА. Тюкавкиной ◄ 5 ► 14.4.5. Окисление 359 14.5. Отдельные представители 362 14.6. Спектральная идентификация Глава 15. Фенолы 363 15.1. Общая характеристика 363 15.2. Физические свойства 365 15.3. Способы получения 365 15.4. Химические свойства 368 15.4.1. Кислотные и основные свойства 369 15.4.2. Реакции с участием нуклеофильного центра 370 15.4.3. Реакции с участием электрофильного центра 372 15.4.4. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре 373 15.4.5. Окисление 383 15.4.6. Восстановление 384 15.5. Отдельные представители 385 15.6. Спектральная идентификация спиртов и фенолов Глава 16. Простые эфиры 390 16.1. Общая характеристика 390 16.2. Физические свойства 392 16.3. Способы получения 392 16.4. Химические свойства 394 16.4.1. Основные свойства 394 16.4.2. Расщепление галогеноводородами 396 16.4.3. Галогенирование 399 16.4.4. Окисление 399 16.4.5. Реакции электрофильного замещения в ароматических эфирах 16.5. Оксираны (1,2-эпоксиды) 402 16.6. Отдельные представители 404 16.7. Спектральная идентификация Глава 17. Органические соединения серы 17.1. Общая характеристика 408 17.2. Физические свойства 409 17.3. Способы получения 410 17.4. Химические свойства 412 17.4.1. Кислотные и основные свойства 413 17.4.2. Нуклеофильные свойства 414 17.4.3. Окисление и восстановление 417 17.5. Отдельные представители 418 17.6. Спектральная идентификация Глава 18. Альдегиды и кетоны 18.1. Общая характеристика 420 18.2. Физические свойства 420 18.3. Способы получения 421 18.4. Химические свойства 424 18.4.1. Реакции с кислородсодержащими нуклеофилами 426 ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ММА им. ИМ. Сеченова В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу | ◄ 6 ► ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ. Основной курс. Кн. Под ред. НА. Тюкавкиной ◄ 6 ► 18.4.2. Реакции с серосодержащими нуклеофилами 429 18.4.3. Реакции с азотсодержащими нуклеофилами 430 18.4.4. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами 432 18.4.5. Восстановление 438 18.4.6. Окисление 440 18.4.7. Галоформная реакция 441 18.4.8. Реакции ", ненасыщенных карбонильных соединений Хиноны 443 18.5. Отдельные представители 447 18.6. Спектральная идентификация Глава 19. Карбоновые кислоты 453 19.1. Общая характеристика 453 19.2. Физические свойства 454 19.3. Способы получения 456 19.4. Химические свойства 458 19.4.1. Кислотные свойства 459 19.4.2. Реакции нуклеофильного замещения 461 19.4.3. Декарбоксилирование 464 19.4.4. Галогенирование алифатических карбоновых кислот 466 19.5. Отдельные представители 466 19.6. Спектральная идентификация Глава 20. Функциональные производные карбоновых кислот 20.1. Общая характеристика 471 20.2. Галогенангидриды 473 20.3. Ангидриды 475 20.4. Сложные эфиры 477 20.5. Амиды 483 20.6. Нитрилы 492 20.7. Угольная кислота и ее функциональные производные 494 20.7.1. Хлорангидриды 494 20.7.2. Амиды 496 20.7.3. Гуанидин 501 20.8. Сульфоновые кислоты и их функциональные производные 501 20.8.1. Сульфоновые кислоты 502 20.8.2. Сульфонилхлориды 503 20.8.3. Эфиры сульфоновых кислот 505 20.8.4. Сульфонамиды 506 20.9. Спектральная идентификация карбоновых кислот и их функциональных производных Глава 21. Амины 514 21.1. Общая характеристика 514 21.2. Физические свойства 515 21.3. Способы получения 515 21.4. Химические свойства 517 21.4.1. Основные свойства 519 ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ММА им. ИМ. Сеченова В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу | ◄ 7 ► ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ. Основной курс. Кн. Под ред. НА. Тюкавкиной ◄ 7 ► 21.4.2. Кислотные свойства 521 21.4.3. Нуклеофильные свойства 521 21.4.4. Реакции с азотистой кислотой 524 21.4.5. Электрофильное замещение в ароматических аминах 527 21.5. Отдельные представители 530 21.6. Нитросоединения 531 21.7. Спектральная идентификация аминов и нитросоединений Глава 22. Диазо- и азосоединения 541 22.1. Общая характеристика 541 22.2. Ароматические диазосоединения 542 22.2.1. Реакции солей арилдиазония с выделением азота 543 22.2.2. Реакции солей арилдиазония без выделения азота 547 22.3. Алифатические диазосоединения 22.3.1. Алкилирующие свойства диазоалканов 550 22.3.2. Ацилирование диазоалканов 551 22.3.3. Реакции присоединения диазоалканов 552 22.4. Азосоединения 553 22.4.1. Фотохимический и термический распад 554 22.4.2. Реакции окисления и восстановления 555 22.4.3. Индикаторные свойства Часть IV. ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ Глава 23. Гидроксикислоты 558 23.1. Общая характеристика 558 23.2. Способы получения 559 23.3. Химические свойства 561 23.3.1. Образование лактонов 561 23.3.2. Образование лактидов 562 23.3.3. Реакции элиминирования 563 23.4. Отдельные представители Глава 24. Оксокислоты 569 24.1. Общая характеристика 569 24.2. Способы получения 569 24.3. Химические свойства 572 24.3.1. "-Оксокислоты 572 24.3.2. $-Оксокислоты 573 24.3.3. (- и *-Оксокислоты Глава 25. Аминокислоты. Аминоспирты и аминофенолы 25.1. Общая характеристика аминокислот 582 25.2. Физические свойства аминокислот 583 25.3. Способы получения аминокислот 585 25.3.1. Получение аминокислот 585 25.3.2. Получение аминокислот с удаленными функциональными группами 589 ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ММА им. ИМ. Сеченова В начало | Меню | Программа | Литература | Возврат к предыдущему документу | ◄ 8 ► ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ. Основной курс. Кн. Под ред. НА. Тюкавкиной ◄ 8 ► 25.3.3. Получение ароматических аминокислот 590 25.4. Химические свойства аминокислот 591 25.4.1. Свойства аминокислот 591 25.4.2. Свойства аминокислот с удаленными функциональными группами 25.5. Биологически значимые аминокислоты и их производные 599 25.6. Аминоспирты 602 25.7. Аминофенолы Предметный указатель 606 Именной указатель 632 ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ММА им. ИМ. Сеченова ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Основной курс. Кн. 1. Под ред. НА. Тюкавкиной ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ММА им. ИМ. Сеченова ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Основной курс. Кн. 1. Под ред. НА. Тюкавкиной ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ММА им. ИМ. Сеченова ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Основной курс. Кн. 1. Под ред. НА. Тюкавкиной ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ММА им. ИМ. Сеченова ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Основной курс. Кн. 1. Под ред. НА. Тюкавкиной ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ММА им. ИМ. Сеченова ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Основной курс. Кн. 1. Под ред. НА. Тюкавкиной ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ММА им. ИМ. Сеченова ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Основной курс. Кн. 1. Под ред. НА. Тюкавкиной ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ММА им. ИМ. Сеченова ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Основной курс. Кн. 1. Под ред. НА. Тюкавкиной ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ММА им. ИМ. Сеченова ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Основной курс. Кн. 1. Под ред. НА. Тюкавкиной ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ММА им. ИМ. Сеченова ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Основной курс. Кн. 1. Под ред. НА. Тюкавкиной ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ММА им. ИМ. Сеченова ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Основной курс. Кн. 1. Под ред. НА. Тюкавкиной ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ММА им. ИМ. Сеченова ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Основной курс. Кн. 1. Под ред. НА. Тюкавкиной ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ММА им. ИМ. Сеченова ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Основной курс. Кн. 1. Под ред. НА. Тюкавкиной ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ММА им. ИМ. Сеченова ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Основной курс. Кн. 1. Под ред. НА. Тюкавкиной ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ММА им. ИМ. Сеченова ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Основной курс. Кн. 1. Под ред. НА. Тюкавкиной ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ ММА им. ИМ. Сеченова ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Основной курс. Кн. 1. Под ред. НА. Тюкавкиной ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ |