Именные реакции. Oh h ch3 ch ch2 ch3 koh(спирт) ch3 ch ch ch3 H2O kcl
 Скачать 0.67 Mb.
|
|
Именные реакции в органической химии Правило Зайцева В реакциях отщепления воды и галогеноводородов атом Н отрывается от наименее гидрогенизированного атома углерода. CH3 – CH – CH – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 + H2O OH H CH3 – CH – CH2– CH3 + KOH(спирт) CH3 – CH = CH – CH3 + H2O + KCl Cl H2SO4 170°C CH2 – CH = CH2 + HCl CH2 – CH2 – CH2 Cl Cl Cl –σ Именные реакции в органической химии Правило Марковникова В реакциях присоединения воды и галогеноводородов к несимметричным алкенам атом Н присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. CH3 – CH = CH2 + HCl CH3 – CH - CH3 Cl Вопреки правилу: –σ + – –σ +σ +σ + – Именные реакции в органической химии Реакция Вюрца Получение алканов при нагревании галогеналканов с Na. Удлинение цепи. 2CH3Cl + 2Na C2H6 + 2NaCl 3CH3Cl + 3C2H5Cl + 6Na C2H6 + C4H10 + CH3 – C2H5 + 6NaCl Именные реакции в органической химии Реакция Дюма Получение предельных углеводородов сплавлением солей карбоновых кислот со щелочью. Декарбоксилирование ведет к укорочению углеродной цепи. CH3 – C = O + NaOH(тв) CH4 + Na2 CO3 ONa сода Именные реакции в органической химии Электролиз по Кольбе Получение алканов электролизом раствором солей карбоновых кислот. 2CH3COONa + 2H2O C2H6 + 2CO2 + 2NaOH + H2 - I этан а н о д катод катод: 2H2O + 2e H2 + 2OH - - анод: 2CH3COO – 2e 2CO2 + CH3 – CH3 - - CH3COONa C2H6 CH3COONa CH4 Al2O3 ZnO 425°C Именные реакции в органической химии Реакция Лебедева Получение бутадиенового каучука из этанола (дегидратация и дегидрирование). 2C2H5OH CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2O + H2 Именные реакции в органической химии Реакция Коновалова Нитрование алканов H H H – C – H + HO – NO2 H – C – NO2 + H2O H H Именные реакции в органической химии Реакция Кучерова Получение этаналя (гидратация ацетилена). C2H2 + H2O CH3 – C = O H HgSO4 Именные реакции в органической химии Реакция Зинина Получение амина из нитробензола (восстановление водородом). NO2 + 6H NH2 + 2H2O Fe HCl Именные реакции в органической химии Реакция Фриделя-Крафтса Взаимодействие бензола и его гомологов с галогеналканом. + CH3Cl + HCl AlCl3 t°C СН3 Именные реакции в органической химии Реакция Вюрца-Фиттига Взаимодействие натрия со смесью галогенбензола и галогеналкана. + 2Na + Cl – CH3 + 2NaCl t°C Cl CH3 Именные реакции в органической химии Реакция Зелинского Получение бензола из ацетилена (тримеризация) 3C2H2 (C6H6) 650°C акт. Именные реакции в органической химии Реакция «Серебряного зеркала» реактив Толленса Аммиачный раствор оксида серебра обнаруживает альдегидную группу, осаждая серебро. CH3 – C = O + 2[Ag(NH3)2]OH CH3 – C = O + 2Ag + 3NH3 + H2O H ONH4 |