Правила органіки. Правило Марковнікова
 Скачать 46.43 Kb.
|
|
Правило Марковнікова Напрямок приєднання реагентів до алкенів за місцем подвійного зв’язку визначається відповідно до правила Марковнікова: При взаємодії несиметричних алкенів із полярними молекулами типу НХ атом гідрогену приєднується до найбільш гідрогенізованого атома карбону (тобто сполученого із більшою кількістю атомів Н), який утворює подвійний звязок. Наприклад, згідно з правилом Марковникова проходять реакції гідратації та гідробромування (приєднання води і галогеноводню відповідно) несиметричних алкенів:   Правило Лебедєва Важливим методом одержання алканів є гідрування ненасичених аліфатичних і аліциклічних вуглеводнів – приєднання атомів Н, наприклад:  Щоб оцінити здатність алкенів різної будови до приєднання Н2, корисно брати до уваги правило Лебедєва: алкени гідруються тим легше, чим менше замісників міститься біля подвійного зв’язку. Відповідно до цього правила можна прогнозувати, що пропен нормальної структури легше приєднує Н2 порівняно з розгалуженим 2-метилпропеном:  Реакція Коновалова Важливим є процес нітрування алканів за реакцією Коновалова, яка протікає при дії на них розведеною нітратною кислотою (10 – 15 %) при 110 – 140 0С під невеликим тиском. Нітрування переважно відбувається селективно: легше на нітрогрупу заміщується атом гідрогену біля третинного атома С, потім – біля вторинного і в останню чергу – біля первинного. Продуктами нітрування є нітросполуки, наприклад:  Правило Зайцева При елімінуванні несиметричних гемінальних дигалогенопохідних виконується правило Зайцева:  ;Реакція Кучерова Важливою властивістю алкінів є їх гідратація за реакцією Кучерова – приєднання води за місцем потрійного зв’язку при каталітичній дії солей меркурію (ІІ) і сульфатної кислоти.  Єдиним винятком є ацетилен, який внаслідок реакції Кучерова утворює не кетон, а альдегід. Правило Ельтекова Закономірне ізомерне перетворення спиртової групи , сполученої з атомом Карбону подвійного зв’язку, на оксогрупу.  Правило Хюккеля Молекула ароматичної сполуки повинна мати плоский замкнений цикл із делокалізованою π – електронною системою, кількість π – електронів визначається за формулою 4n + 2, де n = 1, 2, 3 і т. д. |