ораганикалық химия. реферат органика. Реферат таырыбы аныан, аныпаан жне ароматты атар ышылдарыны
 Скачать 20.21 Kb.
|
|
Л.Н. Гумилев атындағы Еуразия ұлттық университеті Жаратылыстану ғылымдары факультеті Химия кафедрасы РЕФЕРАТ Тақырыбы: Қаныққан, қанықпаған және ароматты қатар қышқылдарының туындылары. Ангидридттер, күрделі эфирлер, амидтер, галогенангидридтер, нитрилдер. Алу жолдары Орындаған: Аман Балнұр Тексерген: Жатканбаева Жанна Каланбековна Нұр-Сұлтан қаласы 2022 жыл Карбон қышқылдары карбоксил топтарының болуымен сипатталады ─СООН. Осы топтардың санына сәйкес бір, екі және жалпы көп негізді қышқылдар бөлінеді. HCOOH метан қышқылы, формалды; СН3 – СН = СН-СООН 2-бутен қышқылы, кротон; НООС-СН2-СООН пропанди қышқылы, малон қышқылы. Кейде тармақталған тізбекті қышқылдардың ұтымды атауларын құрастырған кезде көміртек атомдары молекуладағы сірке қышқылының туындылары ретінде қарастырылады метил тобының сутегі атомдары радикалдармен алмастырылады, мысалы: Карбон қышқылдарының қышқылдық сипаты айқын. Бөлінбеген карбон қышқылы молекуласындағы электронды тығыздықтың ығысуы гидроксил оттегі атомындағы электронды тығыздықты төмендетеді және оны карбонилді. Бұл ығысу қышқыл анионында одан әрі артады. Карбон қышқылдары металдармен, олардың оксидтерімен тұз түзуге қабілетті, гидроксидтермен, аммиакпен: Карбон қышқылдарының тән реакциясы - олардың түзілу қабілеті минералды қышқылдар бар спирттермен күрделі эфирлер-этерификация реакциясы: Этерификация реакциясындағы катализатордың рөлін сутегі иондары ойнайды. Эфирлер сонымен қатар галогенацилдердің спирттермен әрекеттесуі арқылы алынады және алколяттармен және галогеналкилдермен карбон қышқылдарының тұздарын қыздырумен, сондай-ақ спирттердің қышқыл ангидридтеріне әсері: 1. Галогенангидридтер. Фосфор галогенидтерінің немесе хлорлы тионилдің әсерінен галогенагидридтердің түзілуі жүреді: CH3COOH + PCl5 CH3COCl + POCl3 + HCl Галогенангидридтердегі Галоген үлкен реактивтілікке ие. Күшті индукциялық әсер галогенді басқа нуклеофилдермен алмастырудың жеңілдігін анықтайды:- OH,- OR,- NH2,- N3, - CN және т. б.: Ch3cocl + ch3cooag you (CH3CO)2o сірке ангидриді + AgCl 1. Ангидридтер. Ангидридтер қышқыл тұздарының галогенангидридтермен әрекеттесуі нәтижесінде түзіледі: CH3COONa + CH3COCl NaCl + (CH3CO)2O Қышқыл ангидридтері жоғары химиялық белсенділікке ие және галогенангидридтер сияқты жақсы ациляциялық агенттер болып табылады. 2. Амидтер. Амидтер галогенангидридтер арқылы алынады CH3COCL + 2 NH3 count CH3CONH2 ацетамид + NH4Cl немесе құрғақ айдау кезінде су бөлініп, қышқыл амиді пайда болатын қышқылдардың аммоний тұздарынан. Сондай-ақ, қышқыл амидтері нитрилдердің гидролизінде жанама өнім ретінде қалыптасады. Амидтау процестері өнеркәсіпте бірқатар құнды қосылыстар (N,N-диметилформамид, диметилацетамид, жоғары қышқылдардың этаноламидтері) өндіру үшін маңызды. 4. Нитрилдер. Нитрилдердің маңызды өкілдері-CH3CN ацетонитрил (полярлық еріткіш ретінде қолданылады) және акрилонитрил CH2=CHCN (нейронның синтетикалық талшығын алуға және май мен бензинге төзімділігі бар дивинил нитрилді синтетикалық резеңке өндіруге арналған мономер). Нитрилді өндірудің негізгі әдісіқышқыл катализаторларында амидтердің дегидратациясы: CH3CONH2 CH3C-CN + H2O 5. Эфирлер. Карбон қышқылының эфирлері еріткіштер, гидравликалық сұйықтықтар, майлау материалдары, пластификаторлар және мономерлер ретінде практикалық маңызды. Олар спирттерді қышқылдармен, ангидридтермен және галогенангидридтермен этерификациялау немесе қышқылдар мен алкендердің өзара әрекеттесуі арқылы алынады: CH3-CH=CH2 + CH3COOH CH3COOCH(CH3)2 Екі негізді қаныққан қышқылдар Дибазалық шекті (қаныққан) қышқылдарда CnH2n(COOH)2 жалпы формуласы бар. Олардың ішінде аса маңызды болып табылады: НООС-СООН-қымыздық, этандикарбон қышқылы; НООС-СН2-СООН-малон, пропандикарбон қышқылы; НООС-СН2-СН2-соон-Янтарь, бутандикарбон қышқылы; Noos-CH2-CH2-CH2 - Coon-глутар, пентандикарбон қышқылы. Алу тәсілдері Дибаз қышқылдарын өндірудің жалпы әдістері монобаз қышқылдарын алу тәсілдеріне ұқсас (гликольдердің тотығуы, динитрилдердің гидролизі, колбе синтезі - №27 дәрісті қараңыз). Оксиқышқылдардың тотығуы: OH-CH2CH2COOH HOCCH2COOH HOOC-CH2-COOH Циклоалкандардың тотығуы. Бұл циклогексаннан hooc-CH2CH2CH2CH2-COOH адип қышқылын алудың өнеркәсіптік әдісі. Сукцин және оксал қышқылдары да жанама түрде түзіледі. Адипин қышқылы найлон 6,6 талшығын және пластификаторларды синтездеу үшін қолданылады. Карбоксил тобының өзара әсеріне және бірнеше байланысқа байланысты галогендік сутектердің қосылуына байланысты сутек сутегі ең аз сутегі атомына қарай жүреді: CH2=CHCOOH + HBr by Brch2ch2cooh by-бромпропион қышқылы Акрил қышқылы типіндегі этилен қышқылдары және олардың эфирлері тиісті көмірсутектерге қарағанда полимерленуден әлдеқайда жеңіл. жеке өкілдер Акрил қышқылы этиленнен (хлоргидрин немесе этилен оксиді арқылы), акрилонитрилдің гидролизімен немесе пропиленнің тотығуымен алынады, бұл тиімдірек. Техникада акрил қышқылының туындылары қолданылады-оның эфирлері, әсіресе метил (метилакрилат). Метилакрилат мөлдір шыны тәрізді заттарды қалыптастыру үшін оңай полимерленеді, сондықтан ол органикалық шыны және басқа да құнды полимерлер өндірісінде қолданылады. Метакрил қышқылы және оның эфирлері акрил қышқылы мен оның эфирлерін синтездеу әдістеріне ұқсас әдістермен үлкен көлемде алынады. Ең қарапайым қанықпаған дибаз қышқылдары - фумар және малеин қышқылдары бірдей HOOCCH = CHCOOH құрылымдық формуласына ие, бірақ әртүрлі кеңістіктік конфигурациясы бар: фумар - транс -, малеин - цис-. Бром, йод, азот қышқылының әсерінен малеин қышқылы (лабильді форма) тұрақты (тұрақты) пішінге - фумар қышқылына оңай өтеді. Кері ауысу ультракүлгін сәулелердің әсерінен жүзеге асырылады. Техникалық масштабтағы малеин қышқылы бензол мен нафталинді ауаның оттегімен каталитикалық тотығуымен алынады. Екі қышқыл да тұздар, эфирлер, амидтер және басқа да қышқылдардың туындыларын құра алады. Хош иісті карбон қышқылдары-хош иісті ядромен тікелей байланысқан карбоксил топтары бар бензол туындылары. Қышқылы, құрамында карбоксильные топ бүйір тізбекте ретінде қарастырылады жирноароматические. Карбоксил топтарының санына сәйкес хош иісті қышқылдар бір, екі негізді және т.б. қышқылдың атауы хош иісті көмірсутектен (бензой қышқылы, п-толуил қышқылы) өндіріледі. Алу тәсілдері Хош иісті көмірсутектердің тотығуы. Бензолдың метил гомологтары хош иісті қышқылдарды синтездеуге өте қолайлы, олардың радикалды-тізбекті тотығуы бастапқы гидропероксид пен альдегид сатыларынан өтеді: ArCH3 + O2 ArCH2OOH ArCHO+ O2 ArCOOH Метилбензолдарды ауадағы оттегімен сұйық фазалық тотығу арқылы моно - және дикарбонды хош иісті қышқылдар алынады. Спирттердің, альдегидтер мен кетондардың тотығуы. Хош иісті спирттер, альдегидтер және кетондар көмірсутектерге қарағанда оңай тотығады. Тотығу әдетте схема бойынша гипохлориттердің көмегімен жүзеге асырылады: C6H5-CO-CH3 + 4 NaOCl C6H5-COOH + NaCl + H2O + CO2 Галоген туындыларының гидролизі. Бұл әдіс техникада кеңінен қолданылады. C6H5CCl3 + 2 H2O C6H5COOH + 3HCl Толуолды хлорлау кезінде галоген туындыларының үш түрі алынады: бензил спиртін өндіруге арналған бензил хлориді; бензилиден хлориді – бензальдегид алу үшін; бензотрихлорид бензой қышқылына өңделеді. Григнар Синтезі. C6H5Li + CO2 C6H5COOLi + LiBr Пайданылған әдебиеттер тізімі 1.Габриэлян О. С., Остроумов И. Г. Химия. М., Дрофа, 2008; 2.Кнунянца И.Л. «Химия фтора», сборник переводов, статей под ред 1952. 3.Кнунянц И.Л; О.В. Кильдишева, «Методы введения фтора в органические соединения», «Успехи химии», 15, 685 (1946). 4.Лебедев Н. Н. Химия и технология основного органического и 5.нефтехимического синтеза. М., Химия. 1988. – 592 с.; |