Главная страница
Навигация по странице:

  • Способы получения и химические свойства сложных эфиров

  • Нахождение в природе и применение сложных эфиров

  • Масляная кислота

  • Пальмитиновая кислота

  • Стеариновая кислота

  • Номенклатура жиров

  • Физические свойства жиров

  • Животные жиры — предельные Растительные жиры (масла) — непредельные

  • Все животные жиры, кроме рыбьего – твёрдые.

  • 1. Гидролиз (омыление) жиров Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов. 1.1. Кислотный гидролиз

  • 1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров

  • 2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров

  • Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее, какая масса йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира.

  • 3. Мыло и синтетические моющие средства

  • Сложные эфиры и жиры - конспект. Сложными эфирами называют производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещён углеводородным радикалом


    Скачать 163.59 Kb.
    НазваниеСложными эфирами называют производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещён углеводородным радикалом
    Дата19.02.2022
    Размер163.59 Kb.
    Формат файлаdocx
    Имя файлаСложные эфиры и жиры - конспект.docx
    ТипДокументы
    #367155

    Сложные эфиры и жиры

    Понятие о сложных эфирах

    Сложными эфирами называют производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещён углеводородным радикалом.

     

    Способы получения и химические свойства сложных эфиров

    Процесс получения сложных эфиров носит название реакции этерификации. Эта реакция с использованием общих формул описывается уравнением

    Именно реакцией этерификации в 1759 г. в результате взаимодействия уксусной кислоты с этиловым спиртом был получен первый сложный эфир — этиловый эфир уксусной кислоты:

    Обратите внимание на то, как строится название сложного эфира. Оно состоит из четырёх слов, указывающих на название углеводородного радикала и исходной кислоты. Например, продукт взаимодействия муравьиной кислоты с метиловым спиртом — метиловый эфир муравьиной кислоты:

    Катион водорода в схеме реакции указывает на то, что реакция этерификации протекает в присутствии кислоты в качестве катализатора.

    Сложные эфиры с небольшой молекулярной массой представляют собой легковоспламеняющиеся жидкости с характерным, часто приятным запахом. Они нерастворимы в воде, но прекрасно растворяют различные органические вещества.

    Реакции этерификации обратимы. В присутствии кислот сложные эфиры разлагаются водой — гидролизуются, что можно рассматривать как реакцию, обратную их получению:

    В присутствии щелочей гидролиз сложных эфиров необратим, так как образующаяся кислота связывается щёлочью с образованием соли, неспособной вступать в реакцию со спиртом:

     

    Нахождение в природе и применение сложных эфиров

    Сложные эфиры широко распространены в природе. Неповторимый аромат цветов и фруктов часто обусловлен присутствием веществ именно этого класса. Сложные эфиры с большой молекулярной массой представляют собой твёрдые вещества — воски. Пчелиный воск — это смесь сложных эфиров, образованных карбоновыми кислотами и спиртами с длинными углеводородными цепями.

    Синтетические сложные эфиры используют в пищевой промышленности в качестве добавок для придания фруктовых запахов напиткам и кондитерским изделиям. Благодаря хорошей растворяющей способности сложные эфиры входят в состав растворителей лаков и красок.

    Жиры


     

    Жиры – это сложные эфиры, образованные глицерином и высшими одноосновными карбоновыми кислотами (жирными кислотами).
    .



    Жиры образуются при взаимодействии глицерина и высших карбоновых кислот:



     

     

    Жирные (высшие) кислоты

    Предельные кислоты

    Непредельные кислоты

    Масляная кислота С3Н7 -СООН

    Олеиновая кислота С17Н33СООН

    (содержит одну двойную связь в радикале)

    СН3—(СН2)7—СН = СН—(СН2)7—СООН

    Пальмитиновая кислота С15Н31 — СООН

    Линолевая кислота  С17Н31СООН 

    (две двойные связи в радикале)

     СН3-(СН2)4-СН = СН-СН2-СН = СН-СООН

    Стеариновая кислота С17Н35 — СООН

    Линоленовая кислота С17Н29СООН

     (три двойные связи в радикале)

    СН3СН2СН=CHCH2CH=CHCH2CH=СН(СН2)4СООН

     

    Номенклатура жиров


    Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).

     Существует несколько способов назвать молекулу жира.

     Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:



     

    Физические свойства жиров


    Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.

     

    Животные жиры — предельные

    Растительные жиры (масла) — непредельные

    Твёрдые, образованы предельными кислотами – стеариновой и пальмитиновой.

    Все животные жиры, кроме рыбьего – твёрдые.

    Жидкие, образованы непредельными кислотами – олеиновой, линолевой и другими.

    Все растительные жиры, кроме пальмового масла – жидкие.

     

    Химические свойства жиров


     

    1. Гидролиз (омыление) жиров

    Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.

     

    1.1. Кислотный гидролиз 


    Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

     

    Например, при гидролизе тристеарата глицерина в кислой среде образуется  стеариновая кислота и глицерин

     



     

    1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров


    При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.

     

    Например, при гидролизе тристеарата глицерина гидроксидом натрия образуется стеарат натрия.




     

    2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров


     

    Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.

    При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).

    Например, триолеат глицерина при гидрировании превращается в тристеарат глицерина:



     

        Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее, какая масса йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира.

     

    3. Мыло  и синтетические моющие средства


     

    При щелочном гидролизе жиров образуются мыла – соли высших жирных кислот.

    Стеарат натрия – твёрдое мыло.

    Стеарат калия – жидкое мыло.

    Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca2+ и Mg2+ дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.

    Например, тристеарат глицерина взаимодействует с сульфатом кальция 



     

    Поэтому наряду с мылом используют  синтетические моющие средства.

    Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.

    Спирт реагирует с серной кислотой с образованием алкилсульфата.

     



     

    Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:

     



     

    Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.


    написать администратору сайта