Главная страница
Навигация по странице:

  • Взаимодействие с активными металлами , Реакции присоединения Гидрирование Полимеризация ,Реакции электрофильного замещения

  • Нитрование Сульфирование Галогенирование

  • Нуклеофильное замещение

  • Азотсодержащие гетероциклические соединения. Тема 65 Азотсодержащие гетероциклические соединения


    Скачать 133.87 Kb.
    НазваниеТема 65 Азотсодержащие гетероциклические соединения
    Дата07.06.2020
    Размер133.87 Kb.
    Формат файлаdocx
    Имя файлаАзотсодержащие гетероциклические соединения.docx
    ТипДокументы
    #128661

    Выполнил: Одинцова Мария Сергеевна ПД-19-1
    Тема 65 Азотсодержащие гетероциклические соединения
    1. Определение: это органические соединения, содержащие в своих молекулах кольца (циклы), в образовании которых кроме атома углерода принимают участие и атомы других элементов.
    2. Классификация:

    • размеру цикла (числу атомов в цикле);

    • по природе гетероатома;

    • по числу гетероатомов в цикле;

    • по степени ненасыщенности (насыщенные и ненасыщенные).

    3. Заполнить таблицу:

    Название соединения

    Структурная формула

    Физические свойства

    Химические свойства (перечислить с чем реагирует без уравнений)

    Биологическая роль

    Пирол




    бесцветная жидкость с запахом хлороформа, Ткип= 1300С, практические не растворим в воде, растворяется в спирте и ацетоне, на воздухе быстро окисляется и темнеет.

    Взаимодействие с активными металлами , Реакции присоединения

    Гидрирование

    Полимеризация ,Реакции электрофильного замещения

    Нитрование

    Сульфирование Галогенирование





    Пиррольные структуры содержатся в гемоглобине, хлорофилле, витамине В12 и некоторых других природных соединениях. В состав молекул этих сложных веществ входит тетрапиррольный фрагмент (порфин)

    П иридин




    Пиридин – бесцветная жидкость с характерным неприятным запахом, Ткип= 1150С. Хорошо растворяется в воде и органических жидкостях. Ядовит! Вдыхание его паров может привести к тяжелому поражению нервной системы.

    При взаимодействии пиридина с сильными кислотами образуются соли пиридиния

    Ароматические свойства. Подобно бензолу, пиридин всту­пает в реакции электрофильного замещения, однако его активность в этих реакциях ниже, чем бензола, из-за большой электроотрицательности атома азота

    применяется для лечения пеллагры (кожное заболевание). Многие производные пиридина играют важную роль в природе и жизни человека: они являются витаминами, биологически активными веществами, лекарственными препаратами, красителями и т.п.


    Пурин




    Пурин - бесцветные кристаллы, с t пл. = 216-217°C, легко растворимы в воде, в теплом спирте, плохо - в ацетоне, хлороформе, диэтиловом эфире

    хорошо растворимые в воде, горячем этаноле и бензоле, плохо растворимые в диэтиловом эфире, ацетоне и хлороформе.

    Циклы замещенных производных пиррола входят в состав хлорофилла и гема. В молекуле хлорофилла четыре замещенных пиррольных кольца связаны с атомом магния, а в геме - с атомом железа



    1) Цитозин




    Бесцветные кристаллы. Раствор цитозина поглощает ультрафиолетовый свет: максимум абсорбции (λмакс) — 276 нм (pH 1-3), 267 нм (pH 7-10), 282 нм (pH 14).

    реагирует с щелочами и кислотами, реагируя с азотистой кислотой дезаминируется, превращаясь в урацил.




    2) Тимин




    Имеет молярную массу 126,12 g·mol−1, температура плавления от 316 до 317 ° C, температура кипения - 335 ° C (при кипении разлагается).







    3) Урацил




    Белая смесь или иглоподобные кристаллы, растворимые в горячей воде.

    взаимодействия а) тимина с дезоксирибозой б) урацила с рибозой и ортофосфорной кислотой в) гуанина с рибозой.

    уридиндифосфат - переносчик остатков сахара в реакциях взаимопревращения моносахаридов, уридиндифосфоглюкоза - кофермент фермента гликогенсинтетазы

    П иримидин




    бесцветные кристаллы с характерным запахом.

    Нуклеофильное замещение протекает легко. Лучше реакция идет при наличии заместителя в пиримидиновом кольце

    Электрофильное замещение в пиримидине происходит только при наличии сильного электронодонорного заместителя в кольце (ОН, NH2)

    обусловлена их участием в построении нуклеиновых кислот, многих коферментов и нуклеотидов.

    1 ) Аденин




    При нормальных условиях аденин — бесцветные кристаллы. Плавится при температуре 360—365 °C.

    Обладает характерным максимумом поглощения в ультрафиолетовой части спектра (λмакс) при 266 нм (при кислотности раствора pH=7)


    Плохо растворим в воде, с понижением температуры воды растворимость аденина в ней падает. Плохо растворим в спирте, в хлороформе, эфире. Растрорим в кислотных щелочах




    2 ) Гуанин




    Бесцветный, аморфный кристаллический порошок. Температура плавления 365 °C. Раствор гуанина в HCl флуоресцирует. В щелочных и кислых средах имеет по два максимума абсорбции (λмакс) в ультрафиолетовом спектре: при 275 и 248 нм (pH 2) и 246 и 273 нм (pH 11).

    Хорошо растворим в кислотах и щелочах, плохо растворим в эфире, спирте, аммиачных и нейтральных растворах, нерастворим в воде.

    Обладает серебристым цветом и присутствует в качестве пигмента в чешуе многих видов рыб, таких как: сельдь, лосось, и многих других. А также в стенках плавательных пузырей глубоководных видов рыб, где микроскопические чешуйки гуанина служат для снижения потерь газа в крови.



    написать администратору сайта