Главная страница
Навигация по странице:

  • Формула Название

  • CH CH 2 C C CH 3 CH 3 1 2 3 4 5 6 5-метилгексин-2

  • 1. Горение 2C 2 H 5 + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O + Q ОКИСЛЕНИЕ2. Окисление KMnO

  • CaO + 3C → CaC 2 + CO CaC 2 + 2H 2 O C H CH + Ca(OH) 2

    		•

    Алкины. 2.2.2 Непредельные углеводороды. Алкины. Тема основные классы органических соединений


    Скачать 0.98 Mb.
    НазваниеТема основные классы органических соединений
    АнкорАлкины
    Дата20.02.2022
    Размер0.98 Mb.
    Формат файлаpdf
    Имя файла2.2.2 Непредельные углеводороды. Алкины.pdf
    ТипДокументы
    #367647

    ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
    ТЕМА 2. ОСНОВНЫЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
    2.2. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
    2.2.1. АЛКИНЫ

    АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
    (АЛКИНЫ)
    Ациклические углеводороды, содержащие в молекуле , помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле – С
    n
    H
    2n-2

    ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД НЕПРЕДЕЛЬНЫХ
    УГЛЕВОДОРОДОВ (АЛКИНОВ)
    Формула
    Название
    C
    2
    H
    2
    Эт ин
    (ацетилен)
    C
    3
    H
    4
    Проп ин
    C
    4
    H
    6
    Бут ин
    C
    5
    H
    8
    Пент ин
    C
    6
    H
    10
    Гекс ин
    C
    7
    H
    12
    Гепт ин
    C
    8
    H
    14
    Окт ин
    C
    9
    H
    16
    Нон ин
    C
    10
    H
    18
    Дец ин

    НОМЕНКЛАТУРА
     Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь (т.е. она может быть не самой длинной).
     Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи.
     Цифра, обозначающая положение тройной связи, ставится обычно после суффикса
    –ин
    Для простейших алкинов применяются также исторически сложившиеся названия: ацетилен (этин), аллилен (пропин), кротонилен (бутин-1), валерилен
    (пентин-1).
    CH
    3
    CH CH
    2
    C
    C
    CH
    3
    CH
    3
    1
    2
    3
    4
    5
    6
    5-метилгексин-2

    CH
    C CH
    2
    CH
    2
    CH
    3
    пентин-1
    CH C CH CH
    3
    CH
    3
    3-метилбутин-1
    ИЗОМЕРИЯ (Углеродного скелета)
    CH C CH
    2
    CH
    3
    бутин-1
    CH
    3
    C C CH
    3
    бутин-2
    ИЗОМЕРИЯ (Кратных связей)

    ИЗОМЕРИЯ (Межклассовая)
    CH C CH
    2
    CH
    3
    бутин-1
    C
    H
    CH
    2
    CH
    C
    H
    2
    циклобутен
    C
    H
    2
    CH CH CH
    2
    бутадиен-1,3
    sp - гибридизация
    Валентный угол -180 0
    Тройная связь (σ-связь, 2π- связи)
    Длина связи – 0,120 нм
    СТРОЕНИЕ

    Агрегатное состояние:
    С
    2
    – С
    4
    – газы
    С
    5
    – С
    16
    – жидкости
    С
    17
    – твердые вещества
     Плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях
    С увеличением молекулярной массы алкинов, в гомологическом ряду, повышаются температура кипения и плавления, увеличивается плотность веществ
    ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

    1. Реакции присоединения:
     Гидрирование
     Галогенирование
     Гидрогалогенирование
     Гидратация
    2. Реакции окисления
     Горение
    3. Реакция полимеризации
    ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

    C
    H
    CH + H
    2
    Ni
    C
    H
    2
    CH
    2
    ацетилен
    этилен
    этан
    ГИДРИРОВАНИЕ
    При присоединении одной молекулы водорода к тройной связи получается алкен
    Реакция легко идет над катализаторами (Pd, Pt, Ni).
    Дальнейшее восстановление приводит к алкану

    C
    H
    CH
    CH
    CH
    Br
    Br
    + Br
    2
    1,2-дибромэтен
    CH
    CH
    Br
    Br
    Br
    Br
    + Br
    2
    CH
    CH
    Br
    Br
    1,1,2,2-тетрабромэтан
    Качественная реакция на алкины
    ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
    Галогены присоединяются к тройной связи с образованием или двузамещенного галогенопроизводного этиленового углеводорода
    (присоединение одной молекулы галогена), или четырехзамещенных галогенопроизводных алкана (присоединение двух молекул галогена)

    Присоединение одной молекулы галогеноводорода к алкинам ведет к моногалогенопроизводным алкенам
    C
    H
    CH
    C
    H
    2
    CH
    Br
    + НBr
    бромэтен
    C
    H
    2
    CH
    Br
    + НBr
    C
    H
    3
    CH
    Br
    Br
    1,1-диброметан
    ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
    Присоединение второй молекулы галогеноводорода приводит к образованию геминальных дигалогенопроизводных алканов. При этом водород направляется к более гидрогенизированному атому углерода (правило Марковникова)

    C
    H
    CH + Н
    2
    О
    Hg
    2+
    CH
    3
    C
    O
    H
    этаналь
    + H
    2
    O
    Hg
    2+
    CH
    3
    C CH
    CH
    3
    C CH
    3
    O
    пропанон
    (ацетон)
    ГИДРАТАЦИЯ
    Вода присоединяется к ацетиленовым углеводородам под действием разных катализаторов, но особенно легко в присутствии солей ртути (II) в сернокислом растворе (реакция Кучерова). При этом из ацетилена получается альдегид
    (ацетальдегид), а из гомологов ацетилена - кетоны

    1. Горение
    2C
    2
    H
    5
    + 5O
    2
    → 4CO
    2
    + 2H
    2
    O + Q
    ОКИСЛЕНИЕ
    2. Окисление KMnO
    4
    (реакция Вагнера)
    щавелевая
    кислота
    муравьиная
    кислота
    C
    H
    CH + 4[O]
    C
    O
    O
    H
    C
    O
    OH
    C
    H
    O
    OH
    + CO
    2

    C
    H
    CH
    3
    бензол
    Тримеризация
    ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ

    1. Пиролиз
     метана
     этана
     этилена
    C
    H
    CH
    t
    0
    C
    2
    H
    4
    + 2H
    2
    C
    2
    H
    6
    1200 0
    C
    C
    H
    CH
    + 3H
    2
    2CH
    4
    1500 0
    C
    C
    H
    CH
    + 3H
    2
    ПОЛУЧЕНИЕ

    2. Гидролиз карбида кальция
    Карбид кальция образуется при нагревании смеси оксида кальция CaO (жженной извести) и кокса до 2500 0
    С
    CaO + 3C → CaC
    2
    + CO
    CaC
    2
    + 2H
    2
    O
    C
    H
    CH + Ca(OH)
    2
    3. Дегидрогалогенирование
    2,3-дибромбутан
    бутин-2
    CH
    3
    CH
    CH
    CH
    3
    Br
    Br
    + 2KOH
    CH
    3
    C
    C
    CH
    3
    + 2KBr + 2H
    2
    O

    Для резки и сварки металлов
    Получение искусственных волокон
    Получения красителей, лаков, растворителей
    Для получения духов и одеколонов
    Для получения лекарств
    Для получения каучуков
    ПРИМЕНЕНИЕ

    написать администратору сайта