№10практ зан. Занятие 10 Реакционная способность альдегидов, кетонов, карбоновых кислот

• Название: Занятие 10 Реакционная способность альдегидов, кетонов, карбоновых кислот
• Дата: 29.11.2021
• Размер: 74.27 Kb.
• Имя файла: №10практ зан.docx
• Тип: Занятие; #285160

	«С.Ж. АСФЕНДИЯРОВ АТЫНДАҒЫ ҚАЗАҚ ҰЛТТЫҚ МЕДИЦИНА УНИВЕРСИТЕТІ» КЕАҚ НАО «КАЗАХСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ С.Д. АСФЕНДИЯРОВА»
	Химия кафедрасы	Силлабус	Редакциясы:1
			беттің беті

Занятие №10 Реакционная способность альдегидов, кетонов, карбоновых кислот.

Аминоспирты, аминофенолы, фенолокислоты, гидрокси-, оксокислоты.

Вопросы для подготовки к занятию:

1. 
   Строение карбонильной и карбокисльной групп. Влияние заместителей в радикале на реакционную способность карбонильных соединений и силу кислот (разбирается на казахском, английском языках).
   

2. 
   Реакции нуклеофильного присоединения (А_N) альдегидов и кетонов:
   

1) восстановление гидридами металлов;

2) с водой;

3) со спиртами.

2. 
   Реакции альдольного присоединения (конденсации). Биологическое значение этой реакции.
   
3. 
   Качественные реакции на альдегидную группу - окисление альдегидов при нагревании:
   

1) аммиачным растворами гидроксида серебра [Ag(NH₃)₂]OH (реактив Толленса, реакция «серебряного зеркала»);

2) гидроксидом меди (II) (реакция Троммера);

3) реактивом Фелинга.

2. 
   Реакции нуклеофильного замещения (S_N) карбоновых кислот на примере образования:
   

1) сложных эфиров (этерификация), сложных тиоэфиров.

2) амидов;

3) ангидридов;

6. Обратные им реакции гидролиза. Биологическая роль реакций гидролиза.

7. Свойства дикарбоновых кислот: декарбоксилирование и образование циклических ангидридов. Декарбоксилирование как путь образования биогенных аминов и биорегуляторов.

8. Гетерофункциональные соединения, как соединения участвующие и образующиеся в обмене веществ. Аминоспирты: этаноламин, холин, ацетилхолин, их биологическое значение как нейромедиаторов.

9. Аминофенолы. Дофамин, норадреналин, адреналин - биогенные амины, их биологическое значение как гормонов.

10. Гидроксикислоты: гликолевая, молочная, яблочная, винная и лимонная кислоты.

11. Альдегидо- и кетокислоты (оксокислоты): глиоксиловая, пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, α- кетоглутаровая кислоты. Кето-енольная таутомерия на примере ацетоуксусного эфира.

12. Фенолокислоты: салициловая, ацетилсалициловая, пара-аминосалициловая кислоты - как лекарственные препараты.

Формат проведения занятия: 100% дистанционный: видео конференцсвязь, видео-лекция, работа с учебной презентацией по теме занятия. Объяснение, устный опрос, обсуждение заданий и решение ситуационных задач; письменный опрос.
5.Контроль занятия: Оценка – суммативная (в письменной форме/тестирование), выставляется на основании ответов на теоретические вопросы, решения задач/заданий (за понимание и применение).
В режиме ДО суммативная оценка выставляется в электронный журнал за понимание и применение и проводится методом письменного опроса (в письменной форме), либо в формате тестовых заданий на платформах dis.kaznmu (Moodle)/Google Classroom.
-Упражнения для решения (по выбору преподавателя):

1. 
   Сравните и расположите следующие кислоты в порядке увеличения кислотности: уксусная, муравьиная, пропионовая, щавелевая, лимонная кислоты. Ответ поясните.
   

2. 
   Напишите реакции: 1) восстановления уксусного альдегида, ацетона; 2) окисления этаналя гидроксидом меди (II) на холоду.
   

3. 
   Какое соединение образует с водой более прочное соединение - этаналь или трихлорэтаналь? Напишите реакции.
   
4. 
   Напишите реакцию взаимодействия уксусного альдегида с этиловым спиртом. Отметьте гидролиз полуацеталей и ацеталей.
   
5. 
   Напишите реакцию конденсации уксусного альдегида с пропионовым альдегидом.
   
6. 
   Напишите реакции получения: 1) этилового эфира малоновой кислоты; 2) уксусная кислота + НSКоА.
   
7. 
   Напишите реакции образования ангидридов: 1) уксусного; 2) смешанного, образованного уксусной и фосфорной кислотами.
   
8. 
   Напишите реакцию образования амида уксусной кислоты с метиламином.
   
9. 
   Объясните, почему щавелевая и малоновая кислоты при нагревании декарбоксилируются, а янтарная кислота образует ангидрид. Напишите реакции.
   
10. 
    Приведите:
    

1) кислотный гидролиз этилацетата



2) щелочной гидролиз N-этилацетамида



Назовите продукты гидролиза.

11. *Напишите реакции по следующей схеме: этаноламин→холин→ацетилхолин. Определите тип приведенных реакций.

12. Напишите реакции: 1) окисления молочной кислоты с НАД⁺; 2) восстановления щавелевоуксусной кислоты с НАДН₂. Назовите полученные продукты реакции.


2. Литература, в т.ч. электронные ресурсы:

Обязательная:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия [Текст]: Учебник / Москва: ГЭОТАР-МЕДИА, 2012.- с. 93-121, 127-139, 142-149, 156-173, 327-329.

2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия [Текст]: Учебник / Москва: Дрофа, 2006.- С. 64-85, 182-202, 204-207, 229-242, 250-278.
Дополнительная:

1. Под ред. проф. Н.А. Тюкавкиной. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям [Текст]: Учебное пособие.- М.: ГОЭТАР-МЕДИА, 2012.-168 с.

2. Асанбаева, Р.Д. Учебно-методическое пособие биоорганической химии для самостоятельной работы студ-в 1 курса лечебного, педиатр., сан.-гигиенич., стоматол. фак-в [Текст]: Ч.1. / Р.Д. Асанбаева; КазНМУ им. С.Д.Асфендиярова.- Алматы, 2004.- 128с.

3. Алмабекова, А.А. Сборник заданий в тестовой форме по органической химии. [Текст]: учебное пособие. / А.А. Алмабекова.- Алматы.: Эверо, 2009.- 306 с.

4. Под ред. проф. Н.А. Тюкавкиной. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям [Текст]: Учебное пособие.- М.: ГОЭТАР-МЕДИА, 2012.-168 с.
Электронные ресурсы:

1. https://www.youtube.com/channel/UCLWHAMhQU25OnnIjbSy3Baw?view_as=subscriber

2. Ira, B. General, Organic, and Biochemistry - [Electronic resource]: / Blei Ira.- Second edition.- New York: W. H. Freeman and Company, 2006.- 787 с.

3 On-line курс «Organic chemistry» https://oyc.yale.edu/chemistry

4. Лекции по химии KhanAcademy https://ru.khanacademy.org/