ароматические ув. Ароматические углеводороды. Ароматические углеводороды (арены)

• Название: Ароматические углеводороды (арены)
• Анкор: ароматические ув
• Дата: 17.04.2023
• Размер: 25.05 Kb.
• Имя файла: Ароматические углеводороды.docx
• Тип: Документы; #1068924

Ароматические углеводороды (арены) - углеводороды, в молекулах которых есть одно или несколько бензольных колец. Состав аренов с одним бензольным кольцом отвечает общей формуле C_nH_2n-6.
Простейший арен бензол (C₆H₆) -  -связи образуют единую делокализованную сопряженную (ароматическую) систему  -связей. Радикал С₆Н₅- фенил.



Номенклатура

Основой названия замещенного производного бензола является слово "бензол". Атомы в бензольном кольце нумеруются, начиная от старшего заместителя к младшему. Пример: 1-метил-2-этилбензол, а не 1-этил-2-метилбензол. Если заместители одинаковы, то нумерацию проводят по самому краткому пути. Пример: 1,3-диметилбензол, а не 1,5-диметилбензол.
Приставки орто-, мета-, пара- (от греческого ортос - прямой, мета - после, через, между, пара - против, возле, мимо) в названиях органических веществ (сокращенно: о-, м-, п-) используются для указания взаимного расположения двух заместителей в бензольном кольце.
Физические свойства бензола: бесцветная нерастворимая в воде жидкость со своеобразным запахом, температура плавления 5,4^oС, температура кипения 80,1^oС, плотность 0,88 г/см³. Пары бензола ядовиты.

Химические свойства Бензол не обесцвечивает при обычных условиях бромную воду и раствор перманганата калия.

1. Горение (полное): 2C₆H₆ + 15O₂   12CO₂ + 6H₂O ; C₆H₅—CH₃ + 9O₂   7CO₂ + 4H₂O

На воздухе бензол горит сильно коптящим пламенем из-за неполного сгорания.
Замещение: а) галогенирование:

C6H6 + Br2		C6H5—Br + HBr (смесь орто- и пара-изомеров)
C6H5—CH3 + 3Br2			+ 3HBr

б) нитрование: C₆H₆ + HONO₂   C₆H₅—NO₂ + H₂O (смесь орто- и пара-изомеров)

C6H5—CH3 + 3HONO2(конц.)

+ 3H2O

1. 
   У гомологов бензола галогенирование на свету приводит к замещению атомов водорода в радикале.C₆H₅—CH₃ + Cl₂   C₆H₅—CH₂Cl + HCl
   
   
   
2. 
   
   
3. 
   Присоединение: а) гидрирование:
   

	+ 3H2
C6H5—CH3 +3H2
б) галогенирование C6H6 + 3Cl2

Внимание на протекание реакции замещения с участием бензола и толуола (на примере галогенирования). В толуоле, в первую очередь, происходит замещение атомов водорода, находящихся в орто- и пара-положении из-за влияния углеводородного радикала.

Получение аренов

1. 
   Выделение из природных источников.
   
2. 
   Ароматизация нефти: C₆H₁₂   3H₂ + C₆H₆       C₆H₁₄   4H₂ + C₆H₆
   

3. Тримеризация алкинов (лабораторный способ): 3C₂H₂   C₆H₆

4. Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью.
5. Алкилирование собственно бензола галогенопроизводными (реакция Фриделя-Крафтса) или олефинами.