Презентация к уроку по теме Бензол. бензол. Ароматические углеводороды. Бензол Бензол

• Название: Ароматические углеводороды. Бензол Бензол
• Анкор: Презентация к уроку по теме Бензол
• Дата: 27.11.2022
• Размер: 2.38 Mb.
• Имя файла: бензол.pptx
• Тип: Документы; #814354

Ароматические углеводороды. Бензол

Бензол

Бензол открыт М. Фарадеем. (1825), который выделил его из жидкого конденсата светильного газа;
в чистом виде Бензол получен в 1833
Э. Мичерлихом, сухой перегонкой кальциевой соли бензойной кислоты (отсюда название).

(Большая советская Энциклопедия)

План изучения темы

Общая формула бензола

Строение молекулы бензола

Гомологический ряд бензола. Изомерия и номенклатура

Получение

Физические свойства

Характеристика аренов

Общая формула	Особенности Строения	Способы получения

Характеристика аренов

Общая формула	Особенности Строения	Способы получения
СnН2n-6 с6н6	Замкнутая цепь из 6 атомов углерода, особая связь, образующаяся между шестью атомами С SP2 –гибридизация: Плоское тригональное строение Угол – HCH - 120° Связи σ, π

Структурная формула бензола

Была предложена немецким ученым А.Кекуле в 1865 году
Но бензол не взаимодействует с бромной водой и раствором перманганата калия!


Исследования показали, что расстояние между центрами соседних атомов углерода в молекуле одинаковы и равны

0,140 нм, что нельзя сказать по формуле Кекуле

Атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации


С*

2

s p

Образование σ-связей между атомами углерода

Образование π-облака

в молекуле бензола

Запомните!

SP2 –гибридизация:
Плоское тригональное строение
Угол – HCH - 120°
Связи σ, π
В бензоле нет простых и двойных связей, под влиянием единой π – электронной системы расстояние между центрами атомов углерода становится одинаковым – 0,139 нм, все связи полуторные 

Формулы бензола

Гомологи бензола

Образуются при замещении водородных атомов в молекуле бензола различными радикалами:


В молекуле бензола атомы водорода могут быть замещены несколькими радикалами, тогда образуются орто-, мета- и пара- производные бензола:


Известны ароматические соединения, в боковых цепях которых имеются радикалы непредельных углеводородов. Простейший представитель – стирол:
Является ли он
гомологом бензола?

Характеристика аренов

Общая формула	Особенности Строения	Способы получения
СnН2n-6 с6н6	Замкнутая цепь из 6 атомов углерода, особая связь, образующаяся между шестью атомами С

Получение бензола

Реакции получения ароматических углеводородов

Pt или Pd, 3000С

Метилциклогексан

метилбензол

Pt, 3000С

Гексан бензол

Pt илиPd, 3000С

Циклогексан бензол

С, 450 – 5000С

Ацетилен бензол

СН2 СН

Н2С СН3 Pt, 3000C НС СН

Н2С СН3 НС СН

СН2 СН

Физические свойства бензола

Бесцветная жидкость с характерным запахом, практически не растворяется

в воде

Температура плавления = 5,5 °C
Температура кипения = 80,1 °C
Молекулярная масса = 78,11 г/моль
Подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти
С воздухом образует взрывоопасные смеси
Хорошо смешивается с эфирами, бензином и другими органическими растворителями
Растворяет жиры, каучуки, серу, фосфор
Токсичен, канцерогенен.

Характеристика аренов

Общая формула	Особенности Строения	Способы получения
СnН2n-6 с6н6	Замкнутая цепь из 6 атомов углерода, особая связь, образующаяся между шестью атомами С	уголь Каменноугольная смола Коксовый газ нефть Перегонка нефти Ароматизация углеводородов

Осторожно, бензол!

Применение бензола

Знаете ли вы, что…

В городе Курске поставлен памятник бензолу…

Д/з

Параграф 15 тесты с.70
Рабочая тетрадь урок 15 с.29

Литература

http://old.aquaexpert.ru/news/?t=9&id=728 (Бензол в газированной воде)
http://www.3dnews.ru/news/sozdan_pervii_v_mire_tranzistor_iz_odnoi_molekuli/ ( молекула бензола ведёт себя как кремниевый транзистор)
http://bse.sci-lib.com/article109327.html (большая советская энциклопедия)
http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB (Википедия)
http://www.xumuk.ru/encyklopedia/524.html (Химик - сайт о химии)
http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/41d15ff3-ff88-8bb8-20b3-9b674584fed6/index.htm (центр образовательных ресурсов)