Гомологи бензола. гомологи бензола. Бензол
 Скачать 79.07 Kb.
|
|
Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне. Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Все арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода вих молекулах. Физические свойства некоторых аренов представлены в таблице. Таблица. Физические свойства некоторых аренов Название Бензол Формула C6H6 t°.пл., +5,5 °C t°.кип., 80,1 °C Толуол (метилбензол) С6Н5СH3 -95,0 110,6 Этилбензол С6Н5С2H5 -95,0 136,2 Ксилол (диметилбензол) С6Н4(СH3)2 орто- -25,18 144,41 мета- -47,87 139,10 пара- 13,26 138,35 Пропилбензол С6Н5(CH2)2CH3 -99,0 159,20 Кумол (изопропилбензол) C6H5CH(CH3)2 -96,0 152,39 Стирол (винилбензол) С6Н5CH=СН2 -30,6 145,2 Бензол – легкокипящая (tкип = 80,1°С), бесцветная жидкость, не растворяется в воде Внимание! Бензол – яд, действует на почки, изменяет формулу крови (при длительном воздействии), может нарушать структуру хромосом. Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни, токсичны. Химические свойства аренов I. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ 1. Горение (коптящее пламя): 2C6H6 + 15O2 t → 12CO2 + 6H2O + Q 2. Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду и водный раствор марганцовки 3. Гомологи бензола окисляются перманганатом калия (обесцвечивают марганцовку): А) в кислой среде до бензойной кислоты При действии на гомологи бензола перманганата калия и других сильных окислителей боковые цепи окисляются. Какой бы сложной ни была цепь заместителя, она разрушается, за исключением a -атома углерода, который окисляется в карбоксильную группу. Гомологи бензола с одной боковой цепью дают бензойную кислоту:  Гомологи, содержащие две боковые цепи, дают двухосновные кислоты:  5C6H5-C2H5 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 5C6H5COOH + 5CO2 + 6K2SO4 + 12MnSO4+28H2O 5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 +14H2O Упрощённо: C6H5-CH3 + 3O KMnO4 → C6H5COOH + H2O Б) в нейтральной и слабощелочной до солей бензойной кислоты C6H5-CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOК + KОН + 2MnO2 + H2O II. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ (труднее, чем у алкенов) 1. Галогенирование C6H6 +3Cl2 hν → C6H6Cl6 (гексахлорциклогексан - гексахлоран)  2. Гидрирование C6H6 + 3H2 t,Pt или Ni → C6H12 (циклогексан)  3. Полимеризация  III. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ – ионный механизм (легче, чем у алканов) 1. Галогенирование - a) бензола C6H6 + Cl2 AlCl3→ C6H5-Cl + HCl (хлорбензол)  C6H6 + 6Cl2 t ,AlCl3→ C6Cl6 + 6HCl (гексахлорбензол) C6H6 + Br2 t,FeCl3→ C6H5-Br + HBr (бромбензол)  б) гомологов бензола при облучении или нагревании По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам. Атомы водорода в них замещаются на галоген по свободно-радикальному механизму. Поэтому в отсутствие катализатора при нагревании или УФ-облучении идет радикальная реакция замещения в боковой цепи. Влияние бензольного кольца на алкильные заместители приводит к тому, что замещается всегда атом водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным кольцом (a -атома углерода). 1) C6H5-CH3 + Cl2 hν→ C6H5-CH2-Cl + HCl 2)  в) гомологов бензола в присутствии катализатора C6H5-CH3 + Cl2 AlCl3→ (смесь орта, пара производных) + HCl 2. Нитрование (с азотной кислотой) C6H6 + HO-NO2 t, H2SO4→ C6H5-NO2 + H2O нитробензол - запах миндаля!  C6H5-CH3 + 3HO-NO2 t, H2SO4→ СH3-C6H2(NO2)3 + 3H2O 2,4,6-тринитротолуол (тол, тротил) Применение бензола и его гомологов Бензол C6H6 – хороший растворитель. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Служит сырьем для получения многих ароматических органических соединений – нитробензола C6H5NO2 (растворитель, из него получают анилин), хлорбензола C6H5Cl, фенола C6H5OH, стирола и т.д. Толуол C6H5–CH3 – растворитель, используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ). |