Лекция 1 Основные понятия органической химии Курс органической химии
 Скачать 1.24 Mb.
|
Лекция № 1Основные понятия органической химии Курс органической химии8 лекций, 8 семинарских занятий, из них 2 лабораторные работы. 2 контрольные работы по темам: Углеводороды Кислородсодержащие производные (спирты, альдегиды, карбоновые кислоты) Мини-контроли на семинарах и лекциях Экзамен Курс органической химии8 лекций, 8 семинарских занятий. 2 контрольные работы по темам: Углеводороды Кислородсодержащие производные (спирты, альдегиды, карбоновые кислоты) Мини-контроли на семинарах и лекциях Экзамен Курс органической химии18 лекций, 18 семинарских занятий, из них 3 лабораторные работы. 3 контрольные работы по темам: Углеводороды Кислородсодержащие производные (спирты, альдегиды, карбоновые кислоты) Ароматические углеводороды и их производные Теоретический зачет Литература1) Артеменко А.И. Органическая химия. М.: Высшая школа, 2002. 2) Кривоносов А.И. «Органическая химия и окружающая среда». М.: МИИТ, 1999. 3) Химия. Пособие-репетитор для поступающих в ВУЗы. Под ред. А.С. Егорова. Этапы развития органической химииПериод практической химии Алхимический период (перегонный куб) Ятрохимия (греч. ятрос – врач) XVII-XVIII в.в. – выделение большого количества органических веществ. Теория «витализма» – жизненной силы. сахароза Карл Шееле (1742-1786): Фридрих Сертюннер (1783-1841) – морфий (1804 г.) Алкалоиды: Алкалоиды: Фридрих Вёлер (1800-1882): 1828 г. - синтез мочевины Александр Михайлович Бутлеров (1828 - 1886) 1861 г. Теория строения органических веществ Марселен Бертло (1860 г.): «Химия создала свой предмет. Эта творческая способность, подобная искусству, коренным образом отличает химию от остальных естественных и гуманитарных наук» Количество химических соединенийОрганическая химия основной источник получения: новых материалов, лекарств, средств защиты растений, красителей, топлив 2013 г. Неорганических веществ 500 000, Органических веществ 27 млн. Химическая связь в органических соединенияхАтом углерода образует только ковалентные связи Гибридизация – выравнивание электронных облаков по форме и энергии при образовании связи с другими атомами sp3 sp2 sp Теория строения органических веществ А.М. БутлероваI. Атомы соединяются в молекулы согласно их валентности С – IV, H – I, O – II C2H6 эмпирическая формула структурная формула II. Свойства вещества зависят не только от состава, но и от строения молекул Вещества, имеющие одинаковый состав, но различное строение – изомеры С2Н6О С2Н5-ОН этанол СН3-О-СН3 диметиловый эфир Типы изомерииСтруктурная А) Изомерия цепи Б) Изомерия положения кратных связей В) Изомерия положения функциональных групп 2. Пространственная (цис-, транс-) 3. Межклассовая III. В молекулах органических веществ атомы и группы атомов влияют друг на друга. Это взаимное влияние определяет свойства веществ. Электронные эффекты – смещение электронной плотности в молекуле под влиянием заместителей Индуктивный эффект – смещение электронной плотности по -связям +I (доноры эл. плотности) алифатические у.в. радикалы (СН3, С2Н5…) I (акцепторы эл. плотности) Hal, NH2, OH, CHO, COOH Мезомерный эффект – смещение электронной плотности по -связям +М (доноры электронов) Alk, RO, OH, NH2, Cl, F, Br М (акцепторы электронов) =O, =S, =N Классификация органических веществМолекула У.в. скелет Функциональная группа Ациклический Циклический Карбоциклический Гетероциклический УглеводородыАлканы СН3–СН2–СН3 Алкены СН2=СН-СН3 Алкины СНС–СН3 Алициклы Ароматические у.в. Алифатические у.в. Функциональная группа – атом или группа атомов, проявляющая одинаковые свойства независимо от своего расположения
ГалогенпроизводныеПВХ Политетрафторэтилен (тефлон) CH3-I Фреон-113 Фреон-134 ГалогенпроизводныеДДТ Диоксины СпиртыCH3-OH метанол С2Н5-ОН этанол этиленгликоль Карбонильные соединениякетон малины запах Chanel № 5 Карбоновые кислотыСалициловая кислота Ацетилсалициловая кислота (аспирин) Олеиновая кислота Линоленовая кислота Аминыамфетамин уротропин НитросоединенияТНТ Типы органических реакцийI. По способу разрыва связей Радикальные: гомолитический разрыв с образованием свободных радикалов СН3СН3 СН3 + СН3 Ионные: гетеролитический разрыв с образованием ионов СН3:СН3 СН3 + СН3 Типы органических реакцийII. По структурному признаку Замещение (S) Присоединение (Ad) Отщепление (элиминирование) (E) Полимеризация ОВР Горение органических веществСхHy + O2 CO2 + H2O СхHyClz+ O2 CO2 + H2O + HCl СхHyNz+ O2 CO2 + H2O + N2 Все органические вещества горючи! Газовые плиты Газовые баллоны Автогаз Газовая сварка метан СН4 пропан С3Н8 пропан С3Н8 + бутан С4Н10 ацетилен С2Н2 Удельная теплота сгоранияколичество теплоты, выделяющейся при сгорании 1 кг жидкого или твердого вещества и 1 м3 газообразного вещества Задачи (Д/з)При сгорании ацетилена развивается очень высокая температура, что обусловлено высокой теплотой сгорания ацетилена. На этом основана ацетилено-кислородная сварка металлов. Рассчитайте стандартную теплоту и удельную теплоту сгорания ацетилена. В бытовом газовом баллоне осталось 130 г пропана. Хватит ли такого запаса, чтобы вскипятить 1 л воды для приготовления чая, если на это требуется около 420 кДж теплоты? Рассчитайте стандартную теплоту и удельную теплоту сгорания пропана (сравните с данными для ацетилена). Нуклеофилы и электрофилыНуклеофилы (Nu) – ионы, имеющие отрицательный заряд, или нейтральные молекулы, имеющие неподеленную пару электронов Электрофилы (Е) – ионы, имеющие положительный заряд, или нейтральные молекулы, способные реагировать с нуклеофилами |