Лекция №1 Теория строения. Основные понятия органической химии и теория строения органических соединений
 Скачать 0.92 Mb.
|
|
Тема: Основные понятия органической химии и теория строения органических соединений Органическая химия – это раздел химической науки, в котором изучаются соединения углерода и их превращения. В состав молекул всех органических веществ входит углерод. Одним из выдающихся русских учёных А.М.Бутлеров создал теорию химического строения органических веществ. На её основе органическая химия стала быстро развиваться как отдельная отрасль науки. ( 19 сентября 1861 года) Основные положения теории строения сводятся к следующему: 1) Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности, согласно их валентностям, Атомы углерода соединены в цепочки. Углерод всегда IV валентен. Углерод находится в состоянии электронного возбуждения. № 6 С +6 ) 2 ) 4 1s 2 2s 2 2p 2 Атомы углерода соединены между собой в цепи - С-С-С-С-С- Углеродный скелет Каждую валентность атома углерода Бутлеров обозначил черточкой и составил структурные формулы соединений, входящих в состав природного газа: 2) свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав его молекулы, но и от того, в каком порядке они соединены между собой, т. е. от химического строения молекулы; СТРУКТУРНАЯ ФОРМУЛА, ИЛИ ФОРМУЛА СТРОЕНИЯ - схематическое изображение строения молекулы, показывающее последовательность соединения атомов и функциональных групп Пропаналь- бесцветная жидкость, с приятным запахом, не растворяет краски и жиры. Ацетон – бесцветная жидкость, с резким характерным запахом, растворяет краски и жиры. При одинаковом составе молекулы возможно несколько вариантов соединения атомов этой молекулы между собой. Такие соединения, имеющие один состав, но различное строение были названы изомерами, а подобное явление – изомерией. 3) Свойства органических соединений зависят не только от состава вещества и порядка соединения атомов в его молекуле, но и от взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга. С →Cl электронная плотность смещена к более ЭО элементу C → O C →N Вывод: с помощью структурных формул Бутлеров создал единую систему написания формул органических веществ, доказал, что углерод всегда IV валентен, объяснил, многообразие углеводородов тем, что атомы углерода могут образовывать углеродные цепочки с бесчисленным множеством атомов углерода. На примере изобутана он показал, что можно предсказывать синтез органических веществ с заданными свойствами, подобно тому, как было в периодическом законе. ВИДЫ УГЛЕРОДНЫХ ЦЕПЕЙ ГОМОЛОГИ Вещества, имеющие сходное химическое строение (тип углеродного скелета, вид, количество и расположение заместителей, вид, количество и расположение кратных связей и т.д.), но отличающиеся лишь длиной углеродной цепи (на одну или несколько –СН2- групп) Виды изомерии Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга взаимным расположением атомов в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве. Структурная изомерия Структурные изомеры – соединения с одинаковым составом, но различным порядком связывания атомов, т.е. с различным химическим строением. Молекулярная формула у структурных изомеров одинаковая, а структурная различается. 1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная. Например, молекулярной формуле С 5 Н 12 соответствуют три изомера: 2. Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул. 2.1. Изомерия положения функциональной группы . Например, существует два изомерных предельных спирта с общей формулой С 3 Н 8 О: пропанол-1 (н-пропиловый спирт) пропанол-2 (изопропиловый спирт): 2.2. Изомерия положения кратной связи может быть вызвана различным положением кратной (двойной или тройной) связи в непредельных соединениях. Например, в бутене-1 и бутене-2: 2.3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу. Например, формуле С 2 Н 6 О соответствуют: спирт (этанол) и простой эфир (диметиловый эфир): Пространственная изомерия Пространственные изомеры – это вещества с одинаковым составом и химическим строением, но с разным пространственным расположением атомов в молекуле. Виды пространственной изомерии – геометрическая (цис—транс) и оптическая изомерия. 1. Геометрическая изомерия (или цис-транс-изомерия). Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых различается положение заместителей относительно плоскости двойной связи При этом цис—транс-изомерия характерна для соединений, в которых каждый атом углерода при двойной связи С=С (или в цикле) имеет два различных заместителя. цис-бутен- 2 транс-бутен- 2 |