Сложные эфиры. Жиры Сложные эфиры продукты взаимодействия спиртов с карбоновыми кислотами

• Название: Сложные эфиры. Жиры Сложные эфиры продукты взаимодействия спиртов с карбоновыми кислотами
• Дата: 23.01.2022
• Размер: 2.55 Mb.
• Имя файла: enBusfVuI1tiZyMclnKG4A.pptx
• Тип: Документы; #339766

Сложные эфиры. Жиры

Сложные эфиры

продукты взаимодействия спиртов с карбоновыми кислотами

гидролиз

этерификация

реакции между спиртами и кислотами, в результате которых образуются сложные эфиры и выделяется вода (от лат. ether - эфир).

Реакции этерификации

Номенклатура сложных эфиров

• Название дается по части спирта + часть кислоты
• Более короткое название образуется из номенклатуры соотв. солей.

СН3

С

О

О

СН3

метиловый эфир уксусной кислоты

СН3

С

О

О

С4Н9

СН2

бутиловый эфир пропионовой кислоты

метилацетат

бутилпропионат

Номенклатура сложных эфиров

Из названий соответствующих кислот и спиртов

или этиловый эфир уксусной кислоты

или этилацетат

H–COOH 

H–COOCH3

CH3– COOH 

C2H5 – COOH 

CH3 – COOCH3 

C2H5 – COOC2H5 

Метановая (муравьиная) кислота

Метилметанат

(метилформиат)

Этановая (уксусная) кислота

Пропановая кислота

Метилэтанат

(метилацетат)

Этилпропанат

Жиры

сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот

Где R, R1, R2 - радикалы, входящие в состав высших карбоновых кислот: пальмитиновой (-С15Н31), стеариновой (-С17Н35), олеиновой (-С17Н33), линолевой (-С17Н31) и др.

Общая формула жиров

  O

  ׀׀

CH2– O – C – R

|    O  ׀׀ 

CH – O – C – R'  

|    O   ׀׀

CH2– O – C – R'‘

Общее название таких соединений – триглицериды

Историческая справка

Строение жира было выяснено в 1811г.

Французским учёным Шеврелем который получил из жира стеариновую и олеиновую кислоты.

В сливочном масле он обнаружил масляную кислоту.

В 1854 г. жир синтетически был получен французским ученым Бертло из глицерина.

Синтез жиров

Н

Н

Н

R1COOH

R2COOH

R3COOH

+

+3Н2О

H+, t

глицерин

ВКК

Жир

(триглицерид)

Получение жиров
В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот: пальмитиновой - C15H31COOH, стеариновой - C17H35COOH и ненасыщенных кислот: олеиновой - C17H33COOH, линолевой - C17H31COOH, линоленовой - C17H29COOH.

Классификация жиров

Жидкие жиры

Из различных источников выделено 600 различных видов жиров, их них – 420 растительного происхождения

Твердые жиры

более 180 жиров животного происхождения

Физические свойства жиров

• Все жиры нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в бензине, ацетоне и гексане, и эта способность используется для чистки одежды от жировых пятен

Химические свойства жиров

• Гидролиз жиров под действием воды
• Гидрирование в присутствии Ni
• Омыление (+ NaOH)
• Реакции для ненасыщенных жиров

• Обесцвечивание бромной воды,
• гидрирование (+Н2),
• обесцвечивание раствора KMnO4.

Гидролиз жиров

стеариновая кислота

С17Н35

С17Н35

С17Н35

О

О

О

+ 3H2O

H+, t

H

H

тристеарат

глицерин

+ 3C17H35COOH

H

Гидрирование жидких жиров

С17Н33

С17Н33

С17Н33

О

О

О

+ 3H2

Ni, t, p

С17Н35

С17Н35

С17Н35

О

О

О

Жидкий жир (триолеат)

Твердый жир (тристеарат)

Омыление жиров

С17Н35

С17Н35

С17Н35

О

О

О

+ 3NaOH

t

H

H

H

жир

глицерин

мыло

+3C17H35COONa

Мыла – натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот

Применение сложных эфиров

Ароматизаторы в пищевой промышленности, растворители

Применение жиров

Мыло

Свойства мыла:

• твердость
• растворимость в воде
• пенообразование
• моющая способность.

Впервые маргарин – заменитель сливочного масла был получен французским химиком Мерс-Мурье из говяжьего жира в 1870 г.

Функции жиров

• Энергетическая (при полном расщеплении 1г жира до СО2 и Н 2О освобождается 38,9 кДж энергии);
• Структурная (жиры – важный компонент каждой клетки);
• Защитная (жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы).

Жиры являются основным источником энергии живых организмов:

• 1г жира при полном окислении (оно идет в клетках с участием кислорода) дает 9,5 ккал (38,9 кДж) энергии, что почти вдвое больше, чем можно получить из белков или углеводов