Стереохиия. стереохимия реакций отщепления .дегидратация.. Стереохимия реакций отщепления. Дегидратация. Подготовила Успанова Н. И

• Название: Стереохимия реакций отщепления. Дегидратация. Подготовила Успанова Н. И
• Анкор: Стереохиия
• Дата: 23.11.2021
• Размер: 217.57 Kb.
• Имя файла: стереохимия реакций отщепления .дегидратация..pptx
• Тип: Документы; #280079

Стереохимия реакций отщепления. Дегидратация.

Подготовила: Успанова Н.И

Специальность: ХМ-22

Реакции отщепления (элиминирования, elimination), E или El

(где Х - галоген, ОН, NR3+

и другие ЭА - группы)

α

β

β

α

Конкуренция реакций нуклеофильного замещения с реакциями отщепления:

-нуклеофил

-основание

α

β

Е1

SN

2) Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов

β

α

конц.

3) Дегидрата́ция — реакция отщепления воды от молекул органических соединений.

Дегидратация спиртов:

• 1) внутримолекулярная:
• C2H5OH —> CH2=CH2 + H2O (в присутствии концентрированной H2SO4)
• CH2(OH)-CH2(OH) −> [CH2=CH-OH] −> CH3-CHO (в присутствии концентрированной H2SO4)
• CH3−CH(CH3)−CH(OH)−CH3 −> CH3−C(CH3)=CH−CH3 + H2O (в присутствии концентрированной H2SO4)

• При дегидратации глицерина образуется акролеин:

2) Межмолекулярная

• CH3−CH2−OH + HO−CH2−CH3 −> CH3−CH2−O−CH2−CH3 + H2O
• CH3−OH + HO−C2H5 −> CH3−O−C2H5 + H2O

Частным примером межмолекулярный дегидратацией является образование сложных эфиров (этерификация):

Путём дегидратации получают простые и сложные эфиры, синтетические смолы, пластмассы, лекарственные, взрывчатые вещества и др.

β

β

α

α

α

β

Бимолекулярное отщепление (элиминирование)Е2

α

β

алкен

Галогеналканы, спирты, тиолы , амины
Направление элиминирования (правило Зайцева): В случае несимметричных алкилгалогенидов отщепление атома Н происходит от наименее гидрогенизированного атома С с образованием более замещённого алкена.
α

по правилу Зайцева

против правила Зайцева

преимущественно

Использованная литература:

• Потапов В.М. «Стереохимия»
• Иванов В.Г. Горленко В.А. Гева О.Н. «Органическая химия»
• Илиел Э. «Основы стереохимии»