1. алканыфизические свойства

• Название: 1. алканыфизические свойства
• Дата: 31.05.2018
• Размер: 56.04 Kb.
• Имя файла: 3.shevchuk.org.xim.testovyi-trenazher.alkany.pdf
• Тип: Документы; #45590

1. АЛКАНЫ
Физические свойства
Первые четыре представителя алканов являются газами. Начиная с пентана – жидкости, алканы с числом атомов углерода 16 и более твердые вещества. Они нерастворимы вводе, хорошо растворимы в органических растворителях.
С ростом молярной массы температуры плавления и кипения увеличиваются. Неразветвленные алканы имеют более высокие температуры кипения и плавления, чем разветвленные, алканы легче воды.
Химические свойства
Характерны реакции замещения, разложения, изомеризации,
окисления. Ковалентные связи
С–С,
С–Н, неполярные и
малополярные, очень прочные. Поэтому при комнатной температуре ни сильные кислоты, ни щелочи, ни окислители на алканы не действуют.
Реакции окисления
протекают в жестких условиях при определенной температуре, давлении, часто с использованием катализатора. Горение протекает по схемам а) при избытке кислорода б) при недостатке кислорода:
а) 2C
2
H
6
+ 5O
2
→

t
4CO + 6H
2
O + б) 2C
2
H
6
+ 7O
2
→

t
4CO + 6H
2
O + При неполном окислении алканов получают различные классы органических соединений (спирты, альдегиды, карбоновые кислоты+ 5O
2







→

+
+
t
,
2
Co
,
2
Mn
4CH
3
COOH + бутан этановая кислота
Окисление метана при температуре ≥ 1500
о
С:
6CH
4
+ O
2
→

t
2C
2
H
2
+ 2CO + 10H
2
ацетилен
Термическая обработка протекает по-иному:
1) термическое разложение (крекинг, пиролиз

(бутины, бутадиены)
(этилен)
С
4
Н
6
C
2
H
6
+ С
2
Н
4
кат
4С + Н 400 800°С
(этан)
;
2) дегидрирование+ бутен 2
C
6
H
12
+ гексан циклогексан 2
C
6
H
6
+ гексан бензол) изомеризация:
Реакции радикального замещения атомов
водорода
происходят при освещении
(галогенирование)
или нагревании
(нитрование). В темноте реакции с галогенами не идут.
Галогенирование алканов происходит в несколько этапов:
СН
4
→

СН
3
Сl
→

СН
2
Сl
2
→

СНСl
3
→

ССl
4
;
1) нитрование (МИ. Коновалов, HNO
3(разб)
, t):
C
5
H
12
+ HONO
2
→

t
C
5
H
11
NO
2
+ пентан нитропентан
2) сульфирование+ HOSO
3
H
→

t
C
10
H
21
SO
3
H + декан децилсульфоновая кислота
Следует отметить, что во всех реакциях замещение водорода легче всего происходит у третичного углеродного атома, потому вторичного, труднее – у первичного.
Далее приведены схемы реакций, характерных для всех алканов.
2-метилпропан бутан, 100°C
СН
3
СН
2
СН
2
СН
3
СН
3
СН
3
СН
3
СН

C
n
H
2n
C
n
H
2n
t, Ni
1
nC
(n
)H
2
C
n
H
2n алканы с меньшим числом С, Р, кат
(кислоты)
(альдегиды, кетоны)
(спирты)
C
n
H
2n
O
2
C
n
H
2n
O
C
n
H
2n+2
O
t, Р, кат
O
C
n
H
2n+2
H
2
O
2
H
2
O
CO
2
(алкены)
(диены, алкины, Pt, Al
2
O
3
AlCl
3
, смесь изомеров)
Х
2
, h

(X = Cl, Br)
HX
C
n
H
2n + 1
X
HONO
2(разб.)
, t
C
n
H
2n + 1
NO
2
H
2
O
4H
2
C
n
H
2n конц, t
+
H
2
O
C
n
H
2n + 1
SO
3
Н
Способы получения. Из природных источников углеводородов переработка природного газа, нефти переработка каменного угля. Гидрирование непредельных углеводородов:
С
n
H
2n
+ H
2



→

кат
,
t
С
n
H
2n + 2 3. На основе (синтез-газа или водяного газа»):
nСO + (2n + 1)H
2



→

кат
,
t
С
n
H
2n + 2
+ nH
2
O.

4. Реакция Вюрца (получают углеводороды с большим числом атомов углерода вцепи+ При взаимодействии разных галогеналканов образуется смесь трех углеводородов:
(пропан)
(бутан)
С
3
Н
8
C
4
H
10 этан + 2Na + ClCH
3
С
2
Н
6 5. Магнийорганический синтез:
С
n
H
2n + 1
MgX + С + 2
+ MgOHX.
6. Декарбоксилирование сплавление щелочей с солями одноосновных карбоновых кислот+ KOH
RH + K
2
CO
3
t
R C
OK
O
7. Реакция Кольбе (электролиз раствора солей одноосновных карбоновых кислот+ CO
2
+ KOH + H
2
C
2
H
5
C
OK
O
H
2
O
8. Получение метана из карбида алюминия+ 12H
2
O
→

4Al(OH)
3
+ 3CH
4