лекции. 1 фгбоу во вгму им. Н. Н. Бурденко Минздрава России кафедра клинической лабораторной диагностики рабочая тетрадь биоорганическая химия (лекции)

Название	1 фгбоу во вгму им. Н. Н. Бурденко Минздрава России кафедра клинической лабораторной диагностики рабочая тетрадь биоорганическая химия (лекции)
Анкор	лекции
Дата	19.10.2022
Размер	3.87 Mb.
Формат файла
Имя файла	RabTetr_Lektsii_LECh_2223_2.pdf
Тип	Учебно-практическое пособие #742907

1
ФГБОУ ВО ВГМУ им. Н.Н. Бурденко Минздрава России кафедра клинической лабораторной диагностики
РАБОЧАЯ ТЕТРАДЬ
БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
(лекции)
Студента(ки)______курса______группы
лечебного факультета
Воронеж-2023

2
УДК 577.1(071)
ББК 28.072
Б 63
Авторы:
Рябинина Е.И., Зотова Е.Е., Котова Ю.А., Хмелевская Т.Н., Пономарева Н.И.,
Клокова В.М.
Рецензенты:
Бережнова Т.А., д.м.н., зав. кафедрой фармакологии ВГМУ им. Н.Н. Бурденко
Рудакова Л.В., д.х.н., зав. кафедрой фармацевтической химии и фармацевтической технологии ВГМУ им. Н.Н. Бурденко
Рабочая тетрадь. Биоорганическая химия (лекции). Лечебный факультет: учебно-практическое пособие / Е.И. Рябинина [и др.]. – Воронеж: Изд-во ВГМУ,
2023. – 65 с.
Учебно-практическое пособие составлено в соответствии с государственным образовательным стандартом высшего профессионального образования по специальности 31.05.01 – «Лечебное дело», учебным планом и программой курса.
«Рекомендовано к печати Центральным методическим советом
Воронежского государственного медицинского университета имени
Н.Н. Бурденко, протокол №__ от « » 2023г.»

3
ЛЕКЦИЯ №1
«КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ
ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ»
Содержание лекции
1. Классификация карбоновых кислот. Строение карбоксильной группы.
2. Предельные монокарбоновые кислоты
(гомологический ряд, неспецифические и специфические химические свойства).
3. Высшие карбоновые кислоты (предельные и непредельные). Строение и свойства.
4. Непредельные монокарбоновые кислоты
(представители, неспецифические и специфические химические свойства).
5. Дикарбоновые кислоты
(представители, неспецифические и специфические химические свойства).
6. Ароматические и гетероароматические карбоновые кислоты. Бензойная кислота. Витамин В
10
и его производные, как лекарственные средства.
7. Фенокислоты. Салициловая кислота и ее производные, как лекарственные средства.
8. Гидроксикарбоновые кислоты (представители, неспецифические и специфические химические свойства).
9. Оксокарбоновые кислоты
(представители, неспецифические и специфические химические свойства). Кетоновые тела.
10. Гетероциклические кислоты.

13
ДЛЯ ЗАМЕТОК
ДЛЯ ЗАМЕТОК
ДЛЯ ЗАМЕТОК

14
ДЛЯ ЗАМЕТОК
ДЛЯ ЗАМЕТОК

34
Срез из вопросов для подготовки к промежуточной
аттестации (экзамен)
1.
Монокарбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы. Химичес- кие свойства. Функциональные производные: соли, эфиры, ангидриды, амиды, нитрилы, галогенангидриды.
Декарбоксилирование.
Применение в медицине муравьиной, уксусной, масляной кислот и
(или) их производных. Биологическая роль масляной кислоты.
2.
Предельные дикарбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая.
Специфические и неспецифические свойства.
Биологическая роль и применение в медицине янтарной кислоты.
3.
Гидроксикарбоновые кислоты: молочная, яблочная, винная и лимонная.
Специфические свойства. Диагностическое значение молочной кислоты.
4.
Ароматические и гетероароматические карбоновые кислоты. Бензойная кислота, ее обезвреживание в организме и применение в медицине.
Витамин В10, новокаин и анестезин, их применение в медицине.
5.
Фенокислоты. Салициловая кислота и ее производные (салицилат натрия, метилсалицилат, салол, аспирин), их применение в медицине.
Сульфаниламиды. Механизм действия.
6.
Оксокарбоновые кислоты: глиоксиловая, пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, оксоглутаровая, их биологическая роль.
Реакции декарбоксилирования, гидрирования, трансаминирования и комплексообразования. Основное направление применения оксокарбоновых кислот в медицине: химизм действия.
7.
Высшие карбоновые кислоты (предельные и непредельные) их представители. Химические свойства. Омега-жирные кислоты.
Значение для организма и применение в медицине непредельных высших карбоновых кислот.

35
Вопросы для самоконтроля
1.
Как вы понимаете, в чем состоит антагонизм п-аминобензойной кислоты и сульфаниловой кислоты, а также сульфаниламидных препаратов?
2. рК (уксусной кислоты) = 4,76, а рК (фенола) = 10. Какая кислота сильнее? Почему?
3. В организме реакции гидрирования осуществляются с участием кофермента НАД
+
или НАД(Н)? Как называются данные коферменты?
4. Какие вещества накапливаются у больных сахарным диабетом?
5. Какие функциональные группы входят в состав оксикарбоновых кислот?
6. Какие жирные кислоты относятся к полиеновым? Почему?
7. Чем отличаются по структуре оксикарбоновые кислоты от оксокарбоновых кислот? Или это одно и тоже?
8. Какое химическое название имеют витамины: В
3
, В
5
, В
9
, В
10
?
9. Чем отличается по структуре малоновая кислота от малеиновой?
10. Какие лекарственные средства являются производными салициловой кислоты?
11. Анестезин и новокаин являются производными какой кислоты?
12. Какие свойства называются неспецифическими?
13. Что такое специфические свойства?
14. Являются ли реакции ацилирования специфическими свойствами для монокарбоновых кислот?
15. В чем отличие понятия ацил- от ацетил-?
16. Какие виды ацилирования бывают?
17. По какому механизму ацилирования протекает реакция этерификации?
18. Что такое кофермент А? Какие вещества входят в его состав?
19. Какие жирные кислоты ограничивают в организме свободнорадикальное окисление?
20. Какую роль в организме играет никотинамид? Из чего он образуется?

36
Запишите ответы на вопросы для самоконтроля

39
ЛЕКЦИЯ №2
«АМИНОКИСЛОТЫ. БЕЛКИ»
Содержание лекции
1. Классификация α-аминокислот.
2. Строение пептидной цепи.
3. Особенности строения первичной структуры белка.
4. Вторичная структура белка.
5. Третичная структура белка.
6. Четвертичная структура белков.
7. Простые белки (альбумины, глобулины, гистоны, протамины, склеропротеины).
8. Сложные белки (липопротеиды, гликопротеиды, протеогликаны, нуклеопротеиды).

61
Срез из вопросов для подготовки к промежуточной
аттестации (экзамен)
1.
Природные α-аминокислоты L- ряда. Классификация аминокислот.
Незаменимые аминокислоты.
Реакция образования пептидной связи.
2.
Уровни организации белковых молекул. Охарактеризовать типы связей, характерные для каждой из структур белка. Привести примеры образования первичной, вторичной и третичной структур белка.
3.
Образование четвертичной структуры некоторых белков.
Комплементарность. Кооперативное взаимодействие.
4.
Строение простых белков (альбумины, глобулины, гистоны, протамины).
5.
Строение простых белков (склеропротеины: кератин, эластин, коллаген).
6.
Липопротеины. Строение, биологическая роль.
7.
Особенности строения гликопротеинов. Углеводные компоненты гликопротеинов, их биологическая роль.
8.
Протеогликаны, строение и биологическая роль. Строение гликокаликса и его роль в клетке.

62
Вопросы для самоконтроля
1. Человек способен синтезировать все основные аминокислоты кроме восьми – незаменимых, которые должны быть включены в рацион питания. Какие α-аминокислоты являются незаменимым?
2.
Какое количество известных аминокислот участвуют в синтезе белка?
3.
С помощью какой химической связи происходит соединение аминокислот между собой в молекуле белка первичной структуры?
4.
Между какими функциональными группами соседних аминокислот в белке образуется пептидная связь?
5.
В чем проявляются особенности строения первичной структуры белка?
6.
Что такое вторичная структура белка? Какими типами связи поддерживается α-спираль?
7.
Какими типами связи поддерживается третичная структура?
8.
Всем ли белкам характерна четвертичная структура? Если нет, то приведите примеры белков, имеющих четвертичную структуру.
9.
Какую основную функцию выполняют белки – кератин, коллаген?
10. В чем отличие гистонов от протаминов?
11. Муцин относится к гликопротеинам? Почему?
12. Какие белки в виде слизей покрывают поверхность эпителия желудка и кишечника от разрушения протеолитическими ферментами?
13. Хондроитинсульфаты входят в углеводные цепи в молекулах гликопротеинов и/или протеогликанов?
14. Какие простые белки являются глобулярными?
15. В чем отличие аминокислотного состава эластина от коллагена? Как влияет это на свойства?
16. Какие белки обеспечивают транспорт водонерастворимых липидов в крови, за счет чего?
17. Какие вещества и за счет чего обладают дифильностью?

63
Запишите ответы на вопросы для самоконтроля