синтез бромистого этила. 1. Какие примеси содержит продукт реакции(волков)

• Название: 1. Какие примеси содержит продукт реакции(волков)
• Анкор: синтез бромистого этила
• Дата: 14.05.2023
• Размер: 0.82 Mb.
• Имя файла: lr_1_voprosy.docx
• Тип: Документы; #1129891

1.Какие примеси содержит продукт реакции?(волков)

Продукт реакции содержит примеси: диэтиловый эфир, разбавленная серная кислота, вода, этен

2. Напишите схемы реакций и укажите условия образования побочных продуктов в этом синтезе.(Галиахметова)



3.Приведите примеры реакций нуклеофильного замещения(S_N) при насыщенном атоме углерода.(Асадуллина)

Примеры реакций нуклеофильного замещения весьма многочисленны, при этом в качестве субстрата может выступать не только галогеналкан, но и соединения других классов. В ряду галогеналканов возможны реакции замещения другим галогеном, гидроксилом, алк(ар)оксилом-, нитро-, циано- , аминогруппой и др.



Для замещения галогена цианогруппой применяют цианиды щелочных металлов, реагентом для замещения нитрогруппой служат нитриты щелочных металлов или серебра.



4.Что такое нуклеофильныереагенты(Nu^-), приведите несколько примеров.(Гимаева)

Нуклеофильный реагент( )– частица, предоставляющая электронную пару другому атому.К нук­лео­филь­ным реа­ген­там от­но­сят ос­но­ва­ния Льюи­са: анио­ны (Cl^–, Br^–, I^–, ОН^–, CN^–, NO₂–, RO^–, RS^–, RCOO^– и др.), ней­траль­ные мо­ле­ку­лы, об­ла­даю­щие сво­бод­ной па­рой элек­тро­нов (Н₂О, NH₃, R₃N, R₂S, R₃P, ROH, RCOOH и др.), со­еди­не­ния с крат­ны­ми свя­зя­ми. Нук­лео­фи­лы в хи­мических ре­ак­ци­ях от­да­ют свою па­ру элек­тро­нов на об­ра­зо­ва­ние но­вой свя­зи.

5.Приведите схемы реакций моно- и бимолекулярного нуклеофильного замещения.(Гирфанов)



6.Поясните фразу:Вальденовское обращение(Трофимова)

Вальденовское обращение, иногда называемое Вальденовской перегруппировкой- превращение оптического изомера в его антипод. По существу, это особый вид изомеризации. Реакция применима к наиболее распространенному типу оптических изомеров, т.е. к тем, которые содержат асимметрический атом углерода. К этой группе относят соединения, которые могут быть представлены в виде центрального атома углерода, имеющего четыре различных заместителя, например, яблочная к-та

Подобные взаимопревращения оптических изомеров возможны при реакциях некоторых вторичныз спиртов, хлоралкилов и других соединений. Во всех случаях для осуществления Вальденовской перегруппировки необходимо соблюдение общего принципа: один из двух реагентов должен приближаться к реагирующей молекуле со стороны, противоположной уходящей группе. В зависимости от природы соединения очередность первого и второго реагента может меняться.

7. Как изменяется реакционная способность галогеноводородных кислот в реакции нуклеофильного замещения(S_N) при насыщенном атоме углерода и почему?(Грачев, Карякин)

В вертикальных рядах элементов, принадлежащих к одной и той же группе, нуклеофильная реакционная способность возрастает с увеличением атомной массы. Так, из галогенов (элементы Vil группы) наибольшей нуклеофильной силой обладает иод. Несмотря на то что заряд ядра атома иода (53) намного больше, чем заряд ядра атома фтора (9), определяющие нуклео фильные свойства неподеленные пары электронов у иода находятся на большем расстоянии от ядра, и притяжение их к ядру значительно ослаблено экранирующим действием электронов заполненных внутренних оболочек. Это обусловливает большую поляризуемость внешних неподеленных пар, что облегчает взаимодействие их с атомом углерода, имеющим дефицит электронной плотности, и позволяет образовывать связь на больших межъядерных расстояниях.

8. Как изменяется реакционная способность спиртов в реакции нуклеофильного замещения(S_N) при насыщенном атоме углерода с увеличением длины цепи; при переходе от первичных спиртов к третичным?(Гумерова)

Реакционная способность спиртов снижается с увеличением длины цепи. Скорость реакции возрастает при переходе от первичных спиртов к третичным.

Чем больше углеводородная цепь, тем сильнее она влияет на функциональную группу, снижая полярность связи O—Н. Реакции, основанные на разрыве этой связи, протекают медленнее. Скорость реакции замещения резко снижается в ряду третичный>вторичный>первичный

9. Укажите условия, обеспечивающие оптимальный выход продуктов в реакциях получения галоидных алкилов из спиртов.(Емельянова)

А)Следует увеличить концентрацию одного из реагентов

Б)Следует удалять продукты реакции

10. Укажите особенности и приведите схемы реакций галогенирования алканов; ароматических соединений в ядро.(Кашапова)

Галогенирование аренов обычно протекает как реакция электрофильного замещения. В качестве катализаторов галогенирования в ядро используют протонные кислоты и кислоты Льюиса, которые способствуют образованию галоген-катиона или сильно поляризованной молекулы галогена. Наиболее вероятным реагентом при галогенировании является галогений ион или поляризованный комплекс, в котором атом галогена несет + заряд. Механизм образования этой активной частицы зависит от взятого катализатора и других условий проведения реакции. Наиболее распространенными катализаторами являются кислоты Льюиса (FeCl3 и др.), иод, концентрированная серная кислота. Наиболее распространенным является проведение реакции в присутствии галогенида железа (III), который, как правило, не вводят в готовом виде, а получают прямо в реакционной массе при добавлении в нее железа.

Реакция проходит как гомогенно-каталитический процесс:





2.Вопросы по технике выполнения и по технике безопасности в работе:

«Синтез бромистого этила»

1.Который из реактивов в синтезе берется в избытке и почему?(Лазаренко)
Серная кислота берётся в избытке, потому что является водоотнимающим элементом. А так же средой для протекания побочных реакций
2.Как готовят бромистый калий для синтеза?(малиновский)



3. По каким признакам контролируют ход реакции? Как ею управляют?(Магсумов)

Контролируют высоту пены, она должна быть не более 1 см, если ее становится больше, то мы уменьшаем огонь
4.Укажите признаки окончания реакции.(Петрова)
Признаком окончания реакции является прекращение поступления в приемник тяжелых маслянистых капель продукта, опускающихся на дно.

5. Какие признаки позволяют определить необходимое количество осушителя и момент окончания осушки бромистого этила?(Сардина)

Бромистый этил отделяют от воды с помощью делительной воронки (рис.2), сушат хлористым кальцием и перегоняют на водяной бане в приемник, помещенный в холодную воду. Смесь нагревают с такой интенсивностью, чтобы высота слоя пены составляла приблизительно 5-10 мм. Так как температура кипения бромистого этила очень низкая, используют длинный холодильник, а сам продукт собирают под слой холодной воды, залитой в приемник. Реакцию ведут до прекращения поступления в приемник тяжелых маслянистых капель продукта, опускающихся на дно.
6.Как правильно приготовить исходную реакционную смесь, содержащую серную кислоту и водный раствор спирта?(Лысцев)

Приемник полностью заполняется водой. В круглодонную колбу на 150 мл наливают 14 мл этанола и 15 мл воды. При постоянном перемешивании и охлаждении приливают 25 мл серной кислоты
7.Почему в ходе синтеза происходит периодическое затягивание воды внутрь прибора, к каким последствиям это может привести? Что при этом следует сделать?(Коклюшкин)




8. С какий целью во время синтеза приемник помещают в охлаждающую баню, а в приемник наливают холодную воду?(Удалова)
Серная кислота берётся в избытке, потому что является водоотнимающим элементом. А так же средой для протекания побочных реакций
9.Укажите особенности перегонки продукта реакции- бромистого этила?(Фасхетдинов)
Его перегонка происходит с длинным холодильником. Отделение бромистого этила от воды проводят перед самой перегонкой
10.Как обращаться с продуктом? Как его хранят?(Петров)