Органическая химия. Алина 17вариант. 1. На примере реакций этилена и бензола с бромом сравните механизм электрофильного присоединения у алкенов с механизмом электрофильного замещения в ароматическом ряду. На какой стадии наблюдается различие и почему
![]()
|
МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Новомосковский институт (филиал) федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования «Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева» Кафедра «Химическая технология органических веществ и полимерных материалов» ИНДИВИДУАЛЬНОЕ ЗАДАНИЕ ПО ДИСЦИПЛИНЕ «Органическая химия» Вариант № 17 Преподаватель: Горохова М.Н. Студент: Никишина А.В. Группа: ХТН-20 г. Новомосковск 2021г. 1. На примере реакций этилена и бензола с бромом сравните механизм электрофильного присоединения у алкенов с механизмом электрофильного замещения в ароматическом ряду. На какой стадии наблюдается различие и почему? ![]() ![]() ![]() 2. Установите строение углеводорода С5Н8, который вступает в реакцию Дильса – Альдера с акролеином ( СН2=СН-СНО), а при присоединении 1 моль хлороводорода образует единственный продукт. Напишите реакции и назовите найденное соединение по систематической номенклатуре. ![]() 3. Дайте определение энергии резонанса (сопряжения). Приведите примеры соединений, для которых характерно сопряжение. Какое влияние сопряжение оказывает на свойства соединений? Как можно определить энергию резонанса? Сопряжение-делокализация электронов, осуществляемая за счет бокового перекрывания π- или р- орбиталей заместителя с π-орбиталями связей цепи или ароматического кольца. Различают два основных вида сопряжения: 1) π-π сопряженная система – это система с чередующимися одинарными и двойными связями. Например: ![]() 2) р-π сопряженная система – это система, в которой рядом с π –связью имеется атом с неподеленной электронной парой ![]() Для органических соединений образование сопряженной системы является энергетически выгодным процессом, тк из-за этого увеличивается степень перекрывания орбиталей, что в свою очередь приводит к делокализации р-электронов. По этой причине сопряженные системы имеют более низкий энергетический уровень, что обуславливает их повышенную термодинамическую устойчивость. ![]() Влияние заместителя, передаваемое по системе сопряженных связей: в сопряжённой электронной системе мезомерный эффект не затухает. Перераспределение электронных эффектов в молекуле способствует появлению частичных зарядов на отдельных атомах, что определяет реакционную способность молекулы. Энергию резонанса можно измерить и смоделировать, используя теорию молекулярных орбиталей, а также количественную теорию валентных связей. Также зная эффекты: индуктивный, мезомерный и гиперконьюгации. 4. В ряде случаев удается выделить стабильные ϭ-комплексы, благодаря электронным эффектам заместителей в бензольном кольце. Какое из нижеперечисленных соединений образует наиболее стабильный ϭ-комплекс в реакции электрофильного галогенирования: а) толуол; б)нитробензол; в) N,N,N,N- тетраметил-м-фенилендиамин; г) 1,3,5 – триметилбензол; д) бензолсульфокислота? Приведите объяснения. ![]() Наиболее стабильный комплекс образует N,N,N,N-тетраметил-м-фенилендиамин.N.N.N.N-тетраметил-м-фенилендиамин - соединение с согласованной ориентацией и сильными электронодонорными заместителями. Метильный радикал - слабый электронодонор, ориентант первого рода, направляет замещение в орто- и пара- положения. Активирует бензольное кольцо (облегчает последующую атаку электрофила). Аминогруппа - сильный электронодор, активирует бензольное кольцо, повышает активность бензольного кольца в реакциях электрофильного замещения. Сульфогруппа- электроноакцептор, ориентант второго рода, направляет замещение в мета- положения. Уменьшает электронную плотность в бензольном кольце, а также снижает его активность в реакциях Sе. Нитрогруппа - сильный электроноакцептор, следовательно, снижает активность бензольного кольца в реакциях электрофильного галогенирования. 5. На примере реакции п-нитробромбензола с метилатом натрия в метиловом спирте изложите механизм нуклеофильного замещения у активированных галогенаренов (механизм SN2Ar). Объясните активирующее действие нитрогруппы. ![]() Список использованных источников 1. Лекции по органической химии Гороховой Марины Николаевны. 2. Травень В. Ф. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т. / В.Ф. Травень. – М.: ИКЦ «Академкнига», 2004.-ISBN 5-94628-068-6. Том 2. стр. 73-76; 96-97. |