Амины. Амины 1(1). 2. Рассматривать классификацию,номенклатуру и изомерию аминов Описывать физические свойства аминов. Описывать химические свойства аминов
 Скачать 5.18 Mb.
|
|
1.Объяснять состав и строение аминов, взаимное влияние атомов в молекуле. 2.Рассматривать классификацию ,номенклатуру и изомерию аминов 3.Описывать физические свойства аминов. 4. Описывать химические свойства аминов. 5. Описывать получение и области применения аминов. 6.Осуществлять рефлексию учебной деятельности В результате изучения темы вы будете способны: Что такое амины? 3. Классификация аминов. 2. Номенклатура аминов 4. Изомерия аминов. 5. Физические свойства. 6. Химические свойства. 7. Применение 8. Получение Амины - производные аммиака, полученные замещением атомов водорода на углеводородные радикалы. Общая формула: R-NH2 I.Что такое амины? Вывод: наличие неподелённой пары электронов, способной к присоединению катиона водорода ( как у аммиака), обусловливает свойства аминов как органических оснований. Строение молекулы амина Органический радикал + слово «амин»: CH3-NН2 –метиламин. Группы упоминают в алфавитном порядке: CH3 – NН - C3H7 — метилпропиламин, CH3 – N(C6H5)2 —метилдифениламин. Для высших аминов: углеводород + приставки «амино», «диамино», «триамино», указывая числовой индекс атома углерода: СН3-СН – СН2-СН2-СН3 - 2-аминопентан | NH2 Для некоторых - тривиальные названия: C6H5NH2 — анилин (систематическое название — фениламин). II.Номенклатура 1) По числу замещённых атомов водорода: первичные (замещен один атом водорода) СН3-NH2 – метиламин; вторичные (замещены два атома водорода из трех) CH3-NH-CH3 – диметиламин; третичные (замещены три атома водорода из трех) CH3-N-CH3 – триметиламин. | CH3 III.Классификация 2) По характеру радикала, связанного с азотом: алифатические CH3-NН2, - метиламин; ароматические C6H5-NН2 – фениламин; жирно-алифатические (содержат ароматический и алифатический радикалы) 3) По числу NH2-групп в молекуле: моноамины CH3-NН2 ; диамины, NH2-CH2-NН2; триамины NH2-CH-NН2 и так далее. | NH2 Задание 3 Изучите предложенные структурные формулы аминов. Предположите, какие виды изомерии характерны для аминов. Сгруппируйте формулы согласно ваших предположений. Объясните свой выбор. CH3 – NH – C2H5 метилэтиламин Изомеры углеродного скелета: Изомеры положения аминогруппы: IV.Изомерия Задание 4 Стр.149 задание 3.6 IV.Изомерия Метиламин, диметиламин и триметиламин – газы; средние члены алифатического ряда – жидкости; высшие – твердые вещества. Низшие амины хорошо растворимы в воде и имеют резкий запах. С увеличением молекулярной массы увеличиваются t кип. и t пл.; уменьшается растворимость в воде. Анилин – маслянистая жидкость, ограниченно растворимая в воде, кипящая при температуре 184˚С. V.Физические свойства Низшие амины из-за запаха долгое время принимали за аммиак, пока в 1849 г. Ш. Вюрц (Франция) не выяснил, что в отличие от аммиака, они горят на воздухе с образованием углекислого газа. Амины образуются при гниении рыбы, могут содержаться и в селёдочном рассоле, амины по запаху сходны с аммиаком. 26.11.1817 - 12.5.1884 Шарль Вюрц (Франция) VI.Нахождение в природе Взаимодействие с водой Горение Взаимодействие с кислотами Реакция бромирования Реакция нитрования Реакция с галогенопроизводными Реакция с производными карбоновых кислот VII.Химические свойства 1. Амины как основания. Атом азота аминогруппы за счет неподеленной пары электронов может образовывать ковалентную связь по донорно – акцепторному механизму, вступая в роли донора. В связи с этим амины способны присоединять катион водорода. Азот – донор электронной пары. Протон Н+ - акцептор электронов, образуя ион R3NH+. ИОН АММОНИЯ ИОН ЭТИЛАММОНИЯ VII.Химические свойства H3N: + H+ NH4+ ион аммонияH3N: + H+ NH4+ ион аммония .. H3CNH2 + H+ H3CNH3+ ион метиламмония .. C6H5NH2 + H+ C6H5NH3+ ион фениламмония Для аминов, как и для аммиака, характерно образование донорно-акцепторной связи. Азот – донор электронной пары. Протон Н+ - акцептор электронов, образуя ион R3NH+. Возникшая ковалентная связь N-H полностью эквивалентна остальным связям N-H в амине. VII.Химические свойства C водой. Водные растворы проявляют щелочную реакцию, так как образуются гидроксиды алкиламмония, аналогичные гидроксиду аммония: NH3 +HOH↔NH4+ +OH- C2H5NH2 + H2O→ [C2H5NH3]+OH- C неорганическими кислотами амины образуют соли, в большинстве случаев растворимые в воде: C2H5NH2 + HCl → [C2H5NH3]+Cl- - хлорид этиламмония C6H5NH2 + HCl →[C6H5NH3]+Cl- хлорид фениламмония Горение 4СH3NH2 + 9O2 → 4CO2 + 10H2O + 2N2 Тренировка: (СН3)2NH +O2 HH H C N H H H δ1- δ2- H N H H NH2 δ3- > > δ1- δ2- δ3- > > NB!!! Сравнение основных свойств аммиака и аминов Причина – влияние радикала Получение аминов из галогенопроизводных и аммиака: СН3СН2Вr + NH3 → CH3CH2NH3+Br- бромид этиламмония CH3CH2NH3+Br- + NaOH → CH3CH2NH2 + H2O + NaBr При взаимодействии полученного первичного амина и галогенопроизводного и последующей обработке щёлочью получают вторичный амин. Повторение процедуры приводит к образованию третичного амина. VIII. Получение аминов 2. Получение аминов из спиртов R-OH +NH3 R-NH2 + H2O 3000C;Al2O3 Тренировка: СН3OH +NH3 → VIII. Получение аминов а) Восстановление железом: 4C6H5NO2 + 9Fe + 4H2O → C6H5NH2 + 3Fe3O4 б) Восстановление водородом в присутствии катализатора и при высокой температуре: C6H5NO2 + 3H2 → C6H5NH2 + 2H2O VIII. Получение аминов Амины используются при получении: лекарственных веществ, красителей, исходных продуктов для органического синтеза. Гексаметилендиамин при поликонденсации с адипиновой кислотой дает полиамидные волокна (найлон – его нить в десятки раз прочнее полиэтиленовой). IX. Применение аминов Фенилендиамин (1,4-диаминобензол) используют для получения «кевлара» – уникального суперволокна. Это волокно огнестойкое, гибкое (ρ в 4 раза меньше и в 5 раз прочнее, чем у стали). . Из него изготовляют: канаты, костюмы пожарных и гонщиков «Формулы-1», детали крыльев самолетов, корды для автомобильных шин, пуленепробиваемые жилеты, куртки фехтовальщиков. 1. Какие из приведенных ниже веществ относятся к аминам? а) CH3 N CH3 б) CH3 CH2 CH3 CH3 в) С6H5 NH2 г) C2H5 NO2 2. Какие амины проявляют более основные свойства: 1.а) метиламин или б)этиламин 2.а) метиламин или б) диметиламин. X.Подумай и ответь а,б,в 1б 2б 3.С какими из перечисленных веществ реагируют амины предельного ряда: 1.H2O 2.NaOH 3.Cu(OH)2 4.HCl 5.H2SO4 6.O2 4. Какие виды изомерии у аминов? 1.Углеродного скелета 2.Положения заместителей 3.Положения кратных связей X.Подумай и ответь 2,4 1,2 5. Этил амин можно получить из:5. Этил амин можно получить из: 1.Хлорэтана; 2.пропена; 3. бутина. 6. «Узнай своего» 1.NH2CH3 2.CH2NH2COOH. 3.CH3NO2 4.C6H5NH 5.CH3C2H5NH2 6.CH3NHC2H4. 7.C3H6NH2COOH 8.C6H5NH2 9.C3H6NH2COOH. 10. NH2CH10COOH X.Подумай и ответь 1 1,4,5,6,8 «Третий лишний»«Третий лишний»
X.Подумай и ответь 1-1, 2-2, 3-2, 4-3, 5-2 Спасибо за работу |