Контрольная работа по биохимии. Биохимия_Вариант 6. 3 Пептидная связь
 Скачать 1.43 Mb.
|
ГлицерофосфолипидыГлицерофосфолипиды являются производными фосфатидной кислоты. В их состав входят глицерин, жирные кислоты, фосфорная кислота и обычно азотсодержащие соединения. Общая формула глицерофосфолипидов выглядит так:  В этих формулах R1и R2– радикалы высших жирных кислот, a R3– чаще радикал азотистого соединения. Для всех глицерофосфолипидов характерно, что одна часть их молекул (радикалы R1и R2) обнаруживает резко выраженную гидрофобность, тогда как другая часть гидрофильна благодаря отрицательному заряду фосфорной кислоты и положительному заряду радикала R3. Из всех липидов глицерофосфолипиды обладают наиболее выраженными полярными свойствами. При помещении глицерофосфолипидов в воду в истинный раствор переходит лишь небольшая их часть, основная же масса липидов находится в виде мицелл. Существует несколько групп (подклассов) глицерофосфолипидов. В зависимости от характера азотистого основания, присоединенного к фосфорной кислоте, Глицерофосфо-липиды подразделяют на фосфатидилхолины (лецитины), фосфатидилэта-ноламины (кефалины) и фосфатидилсерины. В состав некоторых глицеро-фосфолипидов вместо азотсодержащих соединений входит не содержащий азота шестиуглеродный циклический спирт инозит, называемый также инозитолом. Эти липиды называются фосфатидилинозитолами. Фосфатидилхолины (лецитины). В отличие от триглицеридов в молекуле фосфатидилхолина одна из трех гидроксильных групп глицерина связана не с жирной, а с фосфорной кислотой. Кроме того, фосфорная кислота в свою очередь соединена эфирной связью с азотистым основанием – холином [НО—СН2—СН2—N+(CH3)3]. Таким образом, в молекуле фосфатидил-холина соединены глицерин, высшие жирные кислоты, фосфорная кислота и холин:  Фосфатидилэтаноламины. Основное различие между фосфатидилхоли-нами и фосфатидилэтаноламинами – наличие в составе последних азотистого основания этаноламина (HO—CH2—CH2—N+H3):  Из глицерофосфолипидов в организме животных и высших растений в наибольшем количестве встречаются фосфатидилхолины и фосфатидил-этаноламины. Эти 2 группы глицерофосфолипидов метаболически связаны друг с другом и являются главными липидными компонентами мембран клеток. Фосфатидилсерины. В молекуле фосфатидилсерина азотистым соединением служит остаток аминокислоты серина   Фосфатидилсерины распространены гораздо менее широко, чем фос-фатидилхолины и фосфоэтаноламины, и их значение определяется в основном тем, что они участвуют в синтезе фосфатидилэтаноламинов. Фосфатидилинозитолы. Эти липиды относятся к группе производных фосфатидной кислоты, но не содержат азота. Радикалом (R3) в этом подклассе глицерофосфолипидов является шестиуглеродный циклический спирт инозитол:  Фосфатидилинозитолы довольно широко распространены в природе. Они обнаружены у животных, растений и микроорганизмов. В животном организме найдены в мозге, печени и легких. Плазмалогены. От рассмотренных глицеролипидов плазмалогены отличаются тем, что вместо одного остатка высшей жирной кислоты со- держат остаток α,β-ненасыщенного спирта, который образует простую связь (в отличие от сложноэфирной связи, образуемой остатком жирной кислоты) с гидроксильной группой глицерина в положении С-1:  Фосфатидальхолин (плазмалоген) Основными подклассами плазмалогенов являются фосфатидальхолины, фосфатидальэтаноламины и фосфатидальсерины. В разбавленных кислотах плазмалогены гидролизуются с образованием альдегида соответствующего α,β-ненасыщенного спирта, т.е. при кислотном гидролизе плазмалогенов образуются «жирные» альдегиды, называемые плазмалями, что и легло в основу термина «плазмалоген». Кардиолипин. Своеобразным представителем глицерофосфолипидов является кардиолипин, впервые выделенный из сердечной мышцы. По своей химической структуре кардиолипин можно рассматривать как соединение, в котором 2 молекулы фосфатидной кислоты связаны с помощью одной молекулы глицерина. В отличие от остальных глицерофосфолипидов кар-диолипин является как бы «двойным» глицерофосфолипидом. Кардио-липин локализован во внутренней мембране митохондрий. Функция его пока неясна, хотя известно, что в отличие от других фосфолипидов кардиолипин обладает иммунными свойствами.  Кардиолипин В этой формуле R1, R 2 , R3 , R4– радикалы высших жирных кислот. Необходимо отметить, что в природе встречается свободная фосфатид-ная кислота, но в относительно небольших количествах по сравнению с глицерофосфолипидами. Среди жирных кислот, входящих в состав гли-церофосфолипидов, обнаружены как насыщенные, так и ненасыщенные (чаще стеариновая, пальмитиновая, олеиновая и линолевая). Установлено также, что большинство фосфатидилхолинов и фосфати-дилэтаноламинов содержат одну насыщенную высшую жирную кислоту в положении С-1 и одну ненасыщенную высшую жирную кислоту в положении С-2. Гидролиз фосфатидилхолинов и фосфатидилэтаноламинов при участии особых ферментов (эти ферменты относятся к фосфолипазам А2), содержащихся, например, в яде кобры, приводит к отщеплению ненасыщенной жирной кислоты и образованию лизофосфолипидов – лизофосфатидилхолинов, или лизофосфатидилэтаноламинов, оказывающих сильное гемолитическое действие:  |