АЛКАН.АЛКЕН. Алкандар аныан кмірсутектерді халыаралы номенклатура (июпак) бойынша атауы

• Название: Алкандар аныан кмірсутектерді халыаралы номенклатура (июпак) бойынша атауы
• Дата: 08.11.2022
• Размер: 1.75 Mb.
• Имя файла: АЛКАН.АЛКЕН .pptx
• Тип: Документы; #776870

Жоспары:

• Алкандардың ,номенклатурасы, изомері
• Алкандарды алу жолдары
• Физикалық және химиялық қасиеттері
• Алкендердің номенклатурасы, изомері
• Алкендерді алу жолдары
• Физикалық және химиялық қасиеттері

АЛКАНДАР

қаныққан көмірсутектердің халықаралық номенклатура (ИЮПАК) бойынша атауы.

ПАРАФИНДЕР

қаныққан көмірсутектердің тарихи атауы ( лат. parrum affinis – аз белсенді малоактивный).

СН4 метан

• СН4 метан
• С2H6 этан
• C3H8 пропан
• C4H10 бутан
• C5H12 пентан

• C6H14 гексан
• C7H16 гептан
• C8H18 октан
• C9H20 нонан
• C10H22 декан

Алкандар. СnH2n+2 жалпы формулаға сәйкес алифатты көмірсутектердің гомологтық қатары «алкандар» деген атауға ие.

Тармақталмаған көмірсутектерге сәйкес бір сутегі атомы кем, бір валентті радикалдарды (алкилдер) бастапқы көмірсутек атауындағы

«-ан» жұрнағын «ил»-ге алмастыру арқылы атайды.

Алкандардың номенклатурасы, изомері

АЛКАНДАРДЫҢ АТАУЫ

Тарихи

Метан,этан, пропан, гексан т.б.

Рационалды

Метилметан, Этилметан, диметилметан т.б.

Систематикалық

2-метил пропан,

2-метил бутан,

2,2-диметилпропан т.б.

а) көмірсутек атомдарының тізбегінен неғұрлым көбірек орынбасармен байланысқан бір көміртегін таңдап алады, көмірсутек метанның сутектерін орын басқан туындысы ретінде қарастырылады.

Рационалды номенклатурамен атаудың реті:

Рационалды номенклатурамен атаудың реті:

б) метанға сәйкес белгіленген көміртегіндегі орынбасарлар бір валентті радикалдар ретінде қарастырылады

в) алкандарды атағанда, әуелі орынбасардың атауы тізіліп көрсетіледі, орынбасарлар қарапайымынан басталып аталады, оған метан деген сөзді қосып жалғайды .

Рационалды номенклатурамен атаудың реті:

Этил-пропил-екіншілікбутилметан

Тармақталған тізбек түзетін көмірсутектерді систематикалық номенклатурамен атаудың реті:

а) көмірсутек атомдарының неғұрлым ұзын тізбегін таңдап алады және тізбек нөмірленеді, оны бас тізбек деп атайды. Тізбекті нөмірлеуде радикалдар неғұрлым төменгі цифрға ие болу керек

Тармақталған тізбек түзетін көмірсутектерді систематикалық номенклатурамен атаудың реті:

б) нөмірленген бүйір тізбектері бір валентті радикалдарға сәйкес орынбасар ретінде қарастырылады

Тармақталған тізбек түзетін көмірсутектерді систематикалық номенклатурамен атаудың реті:

в) алкандарды атағанда, әуелі цифрмен орынбасардың бас тізбектегі орны көрсетіледі, цифрдан соң сызықша қойылады, орынбасардың (бір валентті радикалдың) аты көрсетіледі, оған бас тізбектегі көміртегі атомдарына сәйкес алканның атын қосып жазады.

Изомерлер

Құрылымдық

Тізбек изомерлері

орналасу изомерлері

функционалды топтың изомерлері

Кеңістітік (стереоизомер)

Оптикалық

Конформациялық

Конфигурациялық

Структуралық изомерлер

• Структуралық изомерлер өздерінің химиялық құрлысы яғни атомдардың арасындағы байланыстардың табиғаты немесе реті бойынша ажыратылады.
• 1) тізбек изомерлері
• 2) орналасу изомерлері:

а) қанықпаған байланыс

б) функционалды топ

• 3) функционалды топтың изомерлері

-тізбек изомерлері: тізбектелген және тармақталған

Конформация

• Конформация – деп белгілі бір конфигурациядағы молекуланың атомдарының бір немесе бірнеше σ-байланыстар айналасында бұрылу нәтижесінде кеңістіктегі орналасуын айтамыз.
• Конформациялық изомерлерді (конформерлер) өзара ауысуы химиялық байланыстың үзілуінсіз жүзеге асады.

Алынуы

ЗЕРТХАНАДА:

в) карбон қышқылының натрий тұздарын декарбоксилдеу (Дюм реакциясы)

СН3СООNa + 2NaОН → СН4 ↑ + Nа2СО3

а) карбидті гидролиздеу:

Al4C3 +12 H2O = 3 CH4 + 4 Al(OH)3↓

• Өнеркәсіпте

А) МҰНАЙ ӨНІМДЕРІН КРЕКИНГІЛЕУ :

C16H34 → C8H18 + C8H16

Б) ҚАНЫҚПАҒАН КӨМІРСУТЕКТЕРДІ ГИДРЛЕУ

В) Синтез газдан алу

С) Вюрц реакциясы

СН4-С4Н10

С5Н12-С15Н32

С16Н34-…

твердые

Алкандардың гомологтық қатары

Форму ласы

аты

Қалыпты жағдайдағы агрегаттық күйі

Радикал дың аты

газдар

сұйықтар

Қатты заттар

АЛКАНДАРДЫҢ ФИЗИКАЛЫҚ ҚАСИЕТТЕРІ

Орынбасу реакциясы

галогендеу

Реакция механизмі:

Орынбасу реакциясы

ЖАНУ,ТОТЫҒУ

АЛКЕНДЕР

Жалпы формуласы СnH2n қос байланысы бар,қанықпаған көмірсутектер

Алкендердің гомологтік қатары

• C2H4 - Этилен (Этен)
• C3H6 - Пропилен (Пропен)
• C4H8 - Бутен
• C5H10 - Пентен
• C6H12 - Гексен
• C7H14 - Гептен
• C8H16 - Октен
• C9H18 - Нонен
• C10H20 - Децен

• Қарапайым алкендерді атағанда кейде тривиальді атаулар қолданып, сәйкес алканның –ан жұрнағын –илен жұрнағы алмастырады; алкан-алкен, этан-этен, пропан-пропен және т.с.с.

а) көмірсутек атомдарының тізбегінен этиленге сай құрылымды таңдап алады, көмірсутек этиленнің сутектерін орын басқан туындысы ретінде қарастырылады.

Рационалды номенклатурамен атаудың реті:

Симм. Метилэтилэтилен

Симм емес. Метилэтилэтилен

а) көмірсутек атомдарының неғұрлым ұзын тізбегін таңдап алады және тізбек нөмірленеді, оны бас тізбек деп атайды. Тізбекті нөмірлеуде қос байланыстағы көміртегі атомдары неғұрлым төменгі цифрға ие болу керек

б) алкендарды атағанда, әуелі цифрмен орынбасардың бас тізбектегі орны көрсетіледі, цифрдан соң сызықша қойылады, орынбасардың (бір валентті радикалдың) аты көрсетіледі, оған бас тізбектегі көміртегі атомдарына сәйкес алкеннің атын қосып жазады, сызықша қойылып, қос байланыстың орны ең кіщі санмен көрсетіледі

3-этил-5-метилгексен-2

ӨНЕРКӘСІПТЕ АЛЫНУ ЖОЛДАРЫ

АЛКАНДАР КРЕКИНГІ

АЛКАН → АЛКАН + АЛКЕН

ҰЗЫН КӨМІРТЕК КІШІ КӨМІРТЕК

ТІЗБЕКТІ ТІЗБЕКТІ

МЫСАЛ:

t=400-700C

С10Н22 → C5H12 + C5H10

декан пентан пентен

АЛКАНДЫ ДЕГИДРЛЕУ

АЛКАНДЫ ДЕГИДРЛЕУ

АЛКАН → АЛКЕН + СУТЕК

МЫСАЛ:

Ni, t=500C

Н3С - СН3 → Н2С = СН2 + Н2

этан этен

(этилен)

ЗЕРТХАНАДА АЛУ ЖОЛДАРЫ

СПИРТТЕРДІҢ ДЕГИДРАТАЦИЯСЫ

СПИРТ → АЛКЕН + СУ

МЫСАЛ: t≥140C,

Н Н Н2SO4(конц.)

Н-С – С-Н → Н2С = СН2 + Н2О

Н ОН этен

(этилен)

ДЕГАЛОГЕНДЕУ

ДЕГАЛОГЕНДЕУ

МЫСАЛ:

t

Н2С – СН2 + Zn → Н2С = СН2 + ZnBr2

Br Br этен

1,2-дибромэтан (этилен)

ДЕГИДРОГАЛОГЕНДЕУ

ДЕГИДРОГАЛОГЕНДЕУ

спирттік

H H ерітінді

Н-С–С-Н+KOH→Н2С=СН2+KCl+H2O

Н Cl этен

хлорэтан (этилен)

Алкендердің химиялық қасиеттері

• Қосылу реакциялары
• Қанықпаған көмірсутектерге қосылу реакциялары тән. Еселі — қанықпаған (қос) байланысы бойынша алкендер қосылу реакцияларына жеңіл түседі. Себебі σ-байланысқа қарағанда әлсіз π-байланысы оңай үзіліп, көміртек атомының босаған валенттіктеріне әрекеттесуші реагент молекуласының атомдары мен атом топтары қосылады.
• Реакция нәтижесіне көмірсутек молекуласындағы қос байланыстың біреуі — дара (σ-) байланыс қалып, алкандар немесе олардың туындылары түзіледі.

• Гидрленуі (сутектің қосылуы). Алкендер сутекті қосып алып, сәйкес алкандарға айналады. Реакция металл катализаторлар Ni, Pt, Pd қатысында жүреді. Мысалы, пропенге сутек косылғанда, пропан түзіледі:

Гидрлену: СН2 СН2+ Н2 СН3 СН3

• Сутек қосыла журетін реакцияларды гидрлену реакциясы деп атайды.
• Гидрлену реакциясын зерттеуде Д. В. Сокольскийдің еңбегі зор.

• Галогенденуі (галогендердің қосылуы). Алкендер галогендермен әрекеттескенде, реакция қос байланыс бойынша жүріп, нәтижесінде, алкандардың дигалогентуындылары түзіледі. Реакция алкенді галогеннің ерітіндісімен кәдімгі температурада әрекеттестіргенде жүреді. Алкендерді бромды сумен (бромның судағы ерітіндісі) әрекеттестіргенде, ерітіндідегі бромның қызыл қоңыр түсі жойылып, түссіз дибромалкандар (СnН2nВг2) түзіледі:

Н2С = СН2 + Вг2 → ВгН2С - СН2Вr

Бромдау реакциясы алкендердің сапалық реакциясы болып табылады, бромның түссізденуі бойынша алкендерді сапалық анықтауға болады.

• Алкендердің фтормен әрекеттесуі шабытты жүреді, ал йодпен әрекеттесуі баяу жүреді.
• Этиленге хлор қосып, дихлорэтан С2Н4С L2 алуға да болады.

Реакция механизмі:

• Галогенсутектерді қосу. Алкендерге галогенсутектердің қосылуы оңай жүріп, нәтижесінде, галогеналкандар түзіледі:

H2C = CH2 + НСl → H3C - СН2Сl

• Гидраттану. Алкендер қос байланыс бойынша су молекуласын қосып алып, сәйкес спирттер түзеді:

H2C=CH2 + H - OH —>H3C - CH2OH

Бұл реакцияның өнеркәсіптік маңызы зор.

• Алкендердің қалыпты жағдайда тотығуы. Этиленді калий перманганатының ерітіндісі арқылы өткізсе, оның күлгін түсі жойылып кетеді. Бұл перманганаттың этиленді тотықтыратындығын көрсетеді. Реакция нәтижесінде екіатомды спирт — этиленгликоль түзіледі.
• Қатаң жағдайларда тотықтырғанда (күкірт қышқылы, перманганат немесе хром қоспасы катысында) алкен молекуласының қос байланысы үзіліп, оттекті органикалық қосылыстар түзіледі:
• HC3 - CH=CH - CH3 + /O/ → 2CH3 - COOH

Марковников ережесі

• Галогенсутектің сутек атомы сутегі көп көміртек атомына, ал галоген сутегі аз көміртек атомына қосылады.

• Алкендердің жануы. Сапалық құрамы алкандардай — көміртек пен сутектен тұратын болғандықтан, алкендер де жанады. Бірақ алкендер алкандарға қарағанда шала жануға (CO немесе күйе түзе) бейім болады. Оттек жеткілікті болғанда, алкендердің толық жануы нәтижесінде су мен көміртек (IV) оксиді түзіледі. Мысалы, этилен ауада жаркырап, жылу бөле жанады:

СН2 СН2 + 3О2 2СО2 + 2Н2О

Бірақ алкендерді отын ретінде пайдалану тиімсіз болғандықтан, олар энергия көзі ретінде қолданылмайды.

• Этиленді полимерлеп, полиэтилен алады.
• Полимерлену алкендердің практикалық маңызды реакциялардың бірі болып табылады. Реакция нәтижесінде үлкен молекулалы қосылыстар полимерлер алынады.

nСН2 СН2 ( … СН2 СН2 …)n

cat

ТОТЫҒУЫ

ОЗОНОЛИЗ

КМпО4