алкены рус. Алкены непредельные углеводороды. Основное содержание лекции
 Скачать 1.89 Mb.
|
АЛКЕНЫ – НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.Основное содержание лекции:Понятие о непредельных углеводородах. Характеристика двойной связи. Изомерия и номенклатура алкенов. Физические свойства. Получение алкенов. Свойства алкенов. Применение алкенов. Понятие об алкенахАлкены – углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой СnН2n, где n ≥ 2. Алкены относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные. Характерис-тика двойной связи (С=С)Вид гибридизации – Валентный угол – Длина связи С = С – Строение ─ Вид связи – По типу перекрывания – sp2 120º 0,134 нм плоскостное ковалентная неполярная σ и π Этен
Пропен Бутен Пентен Гексен Гептен C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14 Общая формула СnН2n Гомологи-ческий ряд алкенов Изомерия алкеновДля алкенов возможны два типа изомерии: 1-ый тип – структурная изомерия: углеродного скелета положения двойной связи межклассовая 2-ой тип – пространственная изомерия: геометрическая Примеры изомеров углеродного скелета (С5Н10)1 2 3 4 1 2 3 4 СН2 = С – СН2 – СН3 СН2 = СН – СН – СН3 СН3 СН3 2-метилбутен-1 3-метилбутен-1 1 2 3 4 СН3 – С = СН – СН3 СН3 2-метилбутен-2 Примеры изомеров положения двойной связи ( С5Н10)1 2 3 4 5 СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3 пентен-1 1 2 3 4 5 СН3 – СН = СН – СН2 – СН3 пентен-2 Межклас-совая изомерияН2С – СН2 СН – СН3 Н2С – СН2 Н2С СН2 Циклобутан Метилциклопропан СН3 = СН – СН2 – СН3 - бутен-1 Циклобутан и метилциклопропан являются изомерами бутена, т. к. отвечают общей формуле С4Н8 . С4Н8 АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ Геометрические (оптические) изомеры бутена С4Н8Цис-изомер Транс-изомер Примеры:4- этилоктен -2 СН3- СН2- СН - СН=СН2 СН3 СН3- СН= СН - СН - СН2 - СН3 СН2- СН2- СН2- СН3 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 3- метилпентен -1 Физические свойства алкеновАлкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ. С2– С4 - газы С5– С16 - жидкости С17… - твёрдые вещества ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ ЛАБОРАТОРНЫЕ КРЕКИНГ АЛКАНОВ ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ДЕГИДРО- ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ КРЕКИНГ АЛКАНОВ ПРИМЕР: t=400-700C С10Н22 → C5H12 + C5H10 декан пентан пентен АЛКАН → АЛКАН + АЛКЕН С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ АЛКАН → АЛКЕН + Н2 ПРИМЕР: Ni, t=500C Н3С - СН3→Н2С = СН2 + Н2 этан этен (этилен) ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯСПИРТ→АЛКЕН+ВОДА ПРИМЕР: условия: t≥140C, Н2SO4(конц.) Н Н Н-С – С-Н →Н2С = СН2 + Н2О Н ОН этен (этилен) ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ ПРИМЕР: t Н2С – СН2 + Zn → Н2С = СН2 + ZnBr2 Br Br этен 1,2-дибромэтан (этилен) ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ ПРИМЕР: условие: спиртовой раствор H H Н-С–С-Н + KOH → Н2С=СН2 + KCl + H2O Н Cl этен хлорэтан (этилен) Механизм реакций присоедине-ния алкеновЭлектрофильное присоединение: разрыв π-связи протекает по гетеролитическому механизму, если атакующая частица является электрофилом. Свободно-радикальное присоединение: разрыв связи протекает по гомолитическому механизму, если атакующая частица является радикалом. π-связь является донором электронов, поэтому она легко реагирует с электрофильными реагентами. СХЕМЫ РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ
РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИИЭто процесс соединения одинаковых молекул в более крупные. ПРИМЕР: n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n этилен полиэтилен (мономер) (полимер) n– степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию -CH2-CH2- структурное звено РЕАКЦИИ ОКИСЛЕ-НИЯГОРЕНИЕ АЛКЕНОВ ПРИМЕР: 2С2Н6 + 7О2 4СО2 + 6Н2О РЕАКЦИИ ОКИСЛЕ-НИЯМЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ – ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С РАСТВОРОМ ПЕРМАНАГАНАТА КАЛИЯ Н2С=СН2 + [O] + H2O H2C - CH2 OH OH этиленгликоль (этандиол-1,2) ! Качественная реакция на непредельность углеводорода – на кратную связь. Реакция Е.Е.Вагнера Применение этилена
Назовите следующие алкены1 2 3 4 5 6 а) СН3─С═СН─СН2─СН─СН3 СН3 СН3 1 4 5 6 б) Н3С СН2─СН2─СН3 2 3 С ═ С Н Н 2 1 в) СН3─СН2─С═СН2 3 4 5 СН3─СН─СН2─СН3 Ответы: а) 2,5-диметилгексен-2 б) цис-изомер-гексен-2 в) 3-метил-2-этилпентен-1 а) СН3-СН=СН2 + НСl ?а) СН3-СН=СН2 + НСl ? б) СН2=СН-СН2-СН3 + НBr ? В) СН3-СН2-СН=СН2 + НОН ? Ответы: а) СН3-СН=СН2 + НСl СН3-СНCl-СН3 б) СН2=СН-СН2-СН3 + НBr СН3-СНBr-СН2-СН3 в) СН3-СН2-СН=СН2 + НОН СН3-СН2-СН-СН3 ОН Используя правило Марковникова, напишите уравнения следующих реакций присоединения: |