9. Применение алкенов
Алкены являются важнейшим химическим сырьем.
Этилен используется для производства целого ряда химических соединений: винилхлорида, стирола, этиленгликоля, этиленоксида, этаноламинов, этанола, диоксана, дихлорэтана, уксусного альдегида и уксусной кислоты[15]. Полимеризацией этилена и его прямых производных получают полиэтилен, поливинилацетат, поливинилхлорид, каучуки и смазочные масла.
Мировое производство этилена составляет порядка 100 млн тонн в год [50] (по данным на 2005 год: 107 млн тонн[51]).
9.2. Промышленное использование пропилена
Пропилен в промышленности применяется, в основном, для синтеза полипропилена (62 % процента всего выпускаемого объема[52]). Также из него получают кумол, окись пропилена, акрилонитрил, изопропанол, глицерин, масляный альдегид[15].
В настоящее время мировые мощности по выпуску пропилена составляют около 70 млн тонн в год[52]. По прогнозам специалистов, потребность в пропилене в ближайшем будущем будет существенно превышать объемы его производства, причем, ожидается, что к 2010 году объем его мирового выпуска достигнет 90 млн тонн[53].
9.3. Промышленное использование прочих алкенов
Бутилены применяют для производства бутадиена, изопрена, полиизобутилена, бутилкаучука, метилэтилкетона и пр[54].
Изобутилен — сырье для получения бутилкаучука, изопрена, трет-бутанола; используется для алкилирования фенолов при синтезе ПАВ. Его сополимеры с бутенами применяют как присадки к маслам и герметики.
Высшие алкены С10−С18 применяют при синтезе ПАВ, а также для получения высших спиртов.
11.1. Общие лекции по химии алкенов
Иллюстративные материалы лекций по органической химии профессора Ненайденко В. Г., лекция № 7 (Алкены. Строение, получение, реакционная способность.)
Иллюстративные материалы лекций по органической химии профессора Ненайденко В. Г., лекция № 8 (Алкены. Реакционная способность.)
Иллюстративные материалы лекций по органической химии профессора Ненайденко В. Г., лекция № 9 (Алкены. Реакционная способность.)
Курц А. Л., Ливанцов М. В., Ливанцова Л. И. Алкены (Часть I). Химический факультет МГУ, 1998 год.
Курц А. Л., Ливанцов М. В., Ливанцова Л. И. Алкены (Часть II). Химический факультет МГУ, 1999 год.
Углеводороды: Текст лекций по органической химии /под. ред. В. Ф. Травеня. — РХТУ, 2000 год (djvu-формат).
11.1.2. Учебная литература
Нейланд О. Я. Глава II. Алкены // Органическая химия: Учеб. для хим. вузов. — М.: «Высшая школа», 1990. — С. 102—130. — ISBN 5-06-001471-1
Робертс Дж., Касерио М. Глава 6. Алкены. Структура, спектры и стереоизомерия. Глава 7. Алкены. Реакции двойных углерод-углеродных связей // Основы органической химии / Под редакцией академика Несмеянова А.Н.. — 2-е, дополненное. — М.: Мир, 1978. — Т. 1. — С. 171—235.
Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия. В 4 частях. — 3-е издание. — М.: Бином. Лаборатория знаний, 2007. — Т. 1. — 568 с. — ISBN 978-5-94774-613-6
Травень В. Ф. Глава 5. Алкены // Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т / В. Ф. Травень. — М.: ИКЦ «Академкнига», 2004. — Т. 1. — С. 237—305. — ISBN 5-94628-171-2
Марч Дж. Глава 15. Реакции присоединения к кратным связям углерод-углерод. Глава 16. Реакции присоединения к кратным связям углерод-гетероатом. // Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: в 4-х томах / Пер. с англ., под редакцией И. П. Белецкой. — М.: Мир, 1988. — Т. 3. — С. 132—430.
Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии / Пер. с англ.,под редакцией В. Ф. Травеня. — 4-е изд. — М.: Химия, 1991. — 448 с. — ISBN 5-7245-0191-0
11.3.4. Использование алкенов в промышленности
Этиленовое производство в СНГ: реакторы и катализаторы
Полиолефины: новые технологии и рынок
Примечания
↑ 1 2 3 4 5 Травень В.Ф. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т / В.Ф.Травень. — М.: ИКЦ «Академкнига», 2004. — Т. 1. — 727 с. — ISBN 5-94628-171-2
↑ 1 2 3 Мазалов Л.Н. Электронно-структурные факторы в экстракции - jsc.che.nsk.su/jsc_rus/2003-t44/n1/Mazalov1.htm. Журнал структурной химии. ИНХ СО РАН (2002-10-17).
Случайные открытия. Этилен - home.uic.tula.ru/
zanchem/ufackt/sluch/sl2.htm. Занимательная химия.
Открытие этилена - files.school-collection.edu.ru/dlrstore/53bd0cec-afd6-4062-9f91-f8c44f770dc7/006.pdf (pdf). Открытия в органической химии и биохимии. Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов.
↑ 1 2 Меншуткин Н. Очеркъ развитія химическихъ воззрҌній. — С-Петербургъ: Тип. В.Демакова, 1888. — С. 252-264.
Фигуровский Н.А. История химии: Учеб. пособие для студентов пед. ин-тов по хим. и биол. спец. — М.: Просвещение, 1979. — С. 102.
Соловьев Ю. И. История химии: Развитие химии с древнейших времен до конца XIX в. Пособие для учителей. — 2-е изд., перераб. — М.: Просвещение, 1983. — С. 208.
В природе существует большое количество соединений с двойными связями, например терпены или каротиноиды, однако их относят к отдельным классам соединений и в настоящей статье они не рассматриваются.
↑ 1 2 Вредные вещества. Непредельные углеводороды этиленового ряда (алкены) - chemanalytica.com/book/novyy_spravochnik_khimika_i_tekhnologa/11_radioaktivnye_veshchestva_vrednye_veshchestva_gigienicheskie_normativy/5171. Новый справочник химика и технолога. Chemanalytica.com.
Непредельные, или ненасыщенные, углеводороды ряда этилена (алкены) - chemistry.narod.ru/razdeli/Organic/alkens.htm. Органическая химия. Chemistry.narod.ru.
Олефины // Химическая энциклопедия / Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988. — Т. 3. — С. 737-740.
Дегидрирование алканов (раздел 2.5.3.) - www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/u253.htm. Интерактивный мультимедиа учебник "Органическая химия". Самарский ГУ, Кафедра органической, биорганической и медицинской химии.
Алкены и алкадиены из алканов - chemistry.narod.ru/razdeli/neftechemistry/21.htm. Нефтехимия. Chemistry.narod.ru.
Катализаторы дегидрирования // Химическая энциклопедия / Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988. — Т. 2. — С. 670-671.
↑ 1 2 3 4 5 Нейланд О. Я. Органическая химия: Учеб. для хим. вузов. — М.: «Высшая школа», 1990. — 750 с. — ISBN 5-06-001471-1
Матьё Ж., Панико Р., Вейль-Рейналь Ж. Изменение и введение функций в органическом синтезе = L'amenagement fonctionnel en synthese organique / Перевод с французского С.С. Юфита. — М.: «Мир», 1980. — С. 169.
↑ 1 2 3 4 Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций = Name reactions / Пер. с англ. В.М.Демьянович. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. — 456 с. — ISBN 5-94774-368-X
Керри Ф, Сандберг Р. Книга первая. Структура и механизмы // Углубленный курс органической химии / Пер. с англ., под редакцией проф. В.М.Потапова. — М.: Химия, 1981. — С. 54-59.
Хорнера реакция // Химическая энциклопедия / Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988. — Т. 5. — С. 606-607.
↑ 1 2 3 4 5 6 Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: в 4-х томах = Advanced organic chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure / Пер. с англ., под редакцией И.П.Белецкой. — М.: Мир, 1988. — Т. 3. — 459 с.
Реакция Чугаева - www.chem.isu.ru/leos/base/name/name05.html. Именные органические реакции. Иркутский государственный университет. Химический факультет.
Аммониевые соединения // Химическая энциклопедия / Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988. — Т. 1. — С. 278-280.
↑ 1 2 3 Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: в 4-х томах = Advanced organic chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure / Пер. с англ., под редакцией И.П.Белецкой. — М.: Мир, 1988. — Т. 4. — С. 49-53.
Реакция Бурда - www.chem.isu.ru/leos/base/name/name04.html. Именные органические реакции. Иркутский государственный университет. Химический факультет.
Бэмфорда-Стивенса реакция // Химическая энциклопедия / Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988. — Т. 1. — С. 658.
Дядченко В.П., Андресюк А.Н, Белоглазкина Е.К., Брусова Г.П. Использование защитных групп в синтезе - www.chem.msu.ru/rus/teaching/brusova1/part7.html. Планирование многостадийных синтезов. Химический факультет МГУ (2003).
Перкина реакция // Химическая энциклопедия / Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988. — Т. 3. — С. 965-966.
The Nobel Prize in Chemistry 1979 - nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1979/ (англ.). Nobel Prize in Chemistry. The Official Web Site of the Nobel Foundation.
Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии = Basic principles of organic chemistry / Под редакцией академика Несмеянова А.Н.. — 2-е, дополненное. — М.: Мир, 1978. — Т. 1. — С. 227-228.
Кондакова реакция // Химическая энциклопедия / Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988. — Т. 2. — С. 887-888.
Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: в 4-х томах = Advanced organic chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure / Пер. с англ., под редакцией И.П.Белецкой. — М.: Мир, 1988. — Т. 2. — 504 с.
Курц А Л., Ливанцов М.В., Ливанцова Л.И. Карбены и карбеноиды (раздел 4.7.) - www.chem.msu.su/rus/teaching/alken2/alken2(4).html. Алкены (часть II). Химический факультет МГУ.
Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: в 4-х томах = Advanced organic chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure / Пер. с англ., под редакцией И.П.Белецкой. — М.: Мир, 1988. — Т. 1. — С. 253.
↑ 1 2 3 Курц А Л., Ливанцов М.В., Ливанцова Л.И. Химические свойства алкенов (раздел 4.) - www.chem.msu.su/rus/teaching/alken1/alken1(4-4.3a).html. Алкены (часть II). Химический факультет МГУ.
Макквиллин Ф. Дж. Гомогенное гидрирование в органической химии = Homogeneous hydrogenation in organic chemistry / Пер. с англ. Н.М.Лойма. — М.: Химия, 1980. — 160 с.
Воля-Циглера реакция // Химическая энциклопедия / Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988. — Т. 1. — С. 824-825.
↑ 1 2 3 4 5 Хейнс А. Методы окисления органических соединений: Алканы, алкены, алкины и арены = Methods for the oxidation of organic compounds: Alkanes, Alkenes, Alkynes and Arenes / Перевод с англ., под редакцией И.П. Белецкой. — М.: Мир, 1988. — 400 с. — ISBN 5-03-000149-2
Прилежаева реакция // Химическая энциклопедия / Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988. — Т. 4. — С. 169.
↑ 1 2 3 Фальбе Ю. Синтез на основе окиси углерода / Пер. с нем. — Л., 1971.
The Nobel Prize in Chemistry 2005 - nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/2005/ (англ.). Nobel Prize in Chemistry. The Official Web Site of the Nobel Foundation.
Механизм реакции метатезиса - nauka.relis.ru/26/0512/nobel-ca.jpg# (jpg). Сайт журнала "Наука и жизнь".
Нобелевскую премию по химии присудили Иву Шавену, Роберту Груббсу и Ричарду Шроку - www.lenta.ru/news/2005/10/05/nobel/. Новости. Lenta.ru (2005-10-05).
Метатезис в водной среде - www.chemport.ru/datenews.php?news=855. Новости химической науки. Портал Chemport.ru (2008-02-09).
Шрайнер Р., Фьюзон Р., Кёртин Д., Моррилл Т. Идентификация органических соединений - www.ximicat.com/ebook.php?file=shrainer_ana.djvu&page=70. Химический каталог.
Вульфсон Н.С., Заикин В.Г., Микая А.И. Масс-спектрометрия органических соединений. — Химия. — М., 1986. — С. 31.
Микая А.И., Сметанин В.И., Заикин В.Г. // Серия химическая : Сб. — Известия АН СССР, 1982. — С. 2214.
Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии. — М.: Высшая школа, 1971. — С. 66-67.
Браун Д., Флойд А., Сейнзбери М. Спектроскопия органических веществ = Organic Spectroscopy / Пер. с англ. А. А. Кирюшкина. — М.: Мир, 1992. — С. 50. — ISBN 5-03-002111-6
↑ 1 2 Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР-спектроскопия в органической химии / Под ред. Ершова Б.А.. — 2-е изд., перераб. — Л.: Химия, 1983. — С. 157-158.
Прогноз рынка этилена - www.rusimpex.ru/Content/Economics/Conjuncture/00_20005.htm. Конъюнктура. Товары и рынки. Российский Центр внешней торговли.
Этилен, этен - www.niikm.ru/articles/element_articles/ethylene/. Статьи о газах. Компания "НИИ КМ".
↑ 1 2 Мировой рынок пропилена - www.ssa.ru/articles/entry/6144FC4B5. Ssa.ru.
Метатезис олефинов: современный путь к полипропилену - www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=103. Аналитический портал химической промышленности: Новые химические технологии.
Бутены // Химическая энциклопедия / Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988. — Т. 1. — С. 638-640.
1 2 3 4 5 6 |
Скачать 102.24 Kb.