аминокислоты. Аминокислоты Определение
 Скачать 0.94 Mb.
|
АминокислотыОпределениеАминокислоты – бифункциональные соединения, которые обязательно содержат две функциональные группы: аминогруппу – NH2 и карбоксильную группу – COOH, связанные с углеводородным радикалом Аминокислоты – производные кислот, которые можно рассматривать как продукты замещения одного или более атомов водорода в их радикалах на одну или более аминогрупп СтроениеОбщая формула (NH2)mR(COOH)n, где m и n чаще всего равны 1 или 2. таким образом, аминокислоты сое6динения со смешанными функциямиКлассификацияПо числу функциональных групп: По взаимному расположению карбоксильной и аминогруппы По строению углеводородного радикала Аминокислоты организма По числу функциональных группмоноаминомонокарбоновые кислоты; диаминомонокарбоновые кислоты моноаминодикарбоновые кислоты α –аминокислоты, β – аминокислоты, γ- аминокислоты, δ – аминокислоты, ε – аминокислоты и т.д.Предельные Непредельные Циклические Ароматические Аминокислоты делят на:Природные Их около 150, они были обнаружены в живых организмах, около 20 из них входят в состав белков. Половина этих аминокислот –незаменимые (не синтезируются в организме человека), они поступают с пищей. Синтетические Получают кислотным гидролизом белков, либо из карбоновых кислот, воздействуя на них галогенном и, далее, аммиаком.Аминокислоты организмааминокислоты Заменимые Синтезируются в организме человека Не синтезируются в организме человека Незаменимые Синтезируются в организме человека Не синтезируются в организме человека НоменклатураСистематическая Рациональная Тривиальное Систематическая номенклатуравыбрать самую длинную цепь содержащую карбоксильную группу и аминогруппу; пронумеровать начиная с углерода карбоксильной группы; Место (NH2) – сколько – амино – место R – сколько –какой – кто – овая кислота Например: 2-аминопропановая кислотаРациональная номенклатураПо рациональной номенклатуре положение аминогруппы указывается буквами греческого алфавита, начиная со второго атома углерода от - СООН: α, β, γ, δ, ε и т.д. Например:α – аминопропионовая кислотаТривиальные названияМногие аминокислоты имеют тривиальные названия, например:АланинФизические свойстваАминокислоты – бесцветные кристаллические вещества с высокими температурами плавления. Плавятся с разложением, нелетучие. Хорошо растворимы в воде и плохо растворимы во многих органических растворителях. водные растворы электропроводныВ большинстве аминокислоты D-ряда сладкие на вкус, L-ряда горькие или безвкусные.Химические свойстваОбразование внутренней соли при диссоциации NH2 – CH2 – COOH ⇄ +NH3 – CH2 – COO2. Образование пептидов (реакция поликонденсации)3. Декарбоксилирование :NH2 – CH2 – CH2 – COOH → NH2 – CH2 – CH3 + CO24. Образование циклических амидов.5. Образование комплексных солейПолучение аминокислотГидролиз белков под влиянием ферментов, кислот или щелочей. Действие аммиака на хлорзамещенные органические кислоты: CH3 – CH(Cl) – COOH + NH3 → CH3 – CH(NH2) – COOH + NH4Cl Действие цианистого аммония на оксосоединения (реакция Н.Д.Зелинского) IV. Присоединение аммиака к непредельным кислотамCH2 = CH – COOH + 2NH3 → H2N –CH2 – CH2 – COONH4V. Микробиологический синтезПолучение:1. Гидролиз белков. Белок – полимер под действием воды распадается на мономеры - аминокислоты Аминокислоты Применение аминокислотАминокислоты Лекарства Синтетические волокна Пищевая промышленность |