пикипуки. Арены_Бензол. Арены. Бензол

• Название: Арены. Бензол
• Анкор: пикипуки
• Дата: 12.12.2022
• Размер: 0.9 Mb.
• Имя файла: Арены_Бензол.pptx
• Тип: Документы; #840577

Арены. Бензол

CnH2n-6

Общая формула:

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

при n ≥ 6

Гомологический ряд аренов

Простейший представитель гомологического ряда аренов — бензол:

Ближайший гомолог бензола – толуол (метилбензол):

Этилбензол:

Рассмотрим подробно строение молекулы бензола. В ней присутствуют три двойные связи С=С, три одинарные связи С–C и шесть одинарных связей С–Н.

Структурная формула бензола:

Сокращённая структурная формула бензола:

Каждый из шести атомов углерода в молекуле бензола находится в состоянии sp2-гибридизации.

Каждый атом углерода в молекуле бензола связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. Валентные углы равны 120º:

Негибридные р-орбитали атомов углерода образуют единую циклическую (ароматическую) π-систему – единое электронное облако над и под плоскостью кольца.

Соответственно, в молекуле бензола между углеродными атомами нет обычных одинарных и двойных связей, а все они выравнены (делокализованы).

Поэтому структурную формулу бензола изображают в виде правильного шестиугольника и кружка внутри него, который обозначает делокализованные π-связи:

Длина ароматической связи 0,140 нм.

Изомерия

Для аренов характерна структурная изомерия.

А) Изомерия углеродного скелета в боковой цепи:

Изопропилбензол

Пропилбензол

Б) Изомерия положения заместителей:

1,3-Диметилбензол

1,2-Диметилбензол

Систематическая номенклатура

Правила систематической номенклатуры для аренов:

1. При составлении названия ароматического соединения за главную цепь принимают молекулу бензола. 

2. Если в ароматическом кольце несколько заместителей, то атомы углерода бензольного кольца нумеруются: в направлении, где больше заместителей, от самого старшего заместителя.

3. Если в молекуле бензола присутствуют два заместителя, то также используют систему специальных приставок:

• орто— (о-) если заместители расположены у соседних атомов углерода в бензольном кольце (1,2-положения);
• мета— (м-) заместители расположены через один атом углерода (1,3-положения);
• пара— (п-) заместители расположены на противоположных сторонах кольца (1,4-положения).

орто-ксилол

мета-ксилол

пара-ксилол

Физические свойства бензола

Бензол – бесцветная, летучая, огнеопасная жидкость со своеобразным запахом. В воде практически не растворим.

Жидкий бензол и пары бензола ядовиты! Поражает почки, печень, костный мозг, кровь. Изменяет формулу крови (при длительном воздействии), может нарушать структуру хромосом.

Химические свойства бензола

Для бензола характерны реакции:

• присоединения,
• замещения,
• горения.

1. Реакции присоединения

А) гидрирование:

Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt и др.). 

Б) галогенирование:

1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран)

2. Реакции замещения

А) галогенирование:

Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3).

Б) нитрование:

Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.

В) алкилирование:

3. Реакция горения

Алкены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.

2C6H6 + 15O2  → 12CO2 + 6H2O + Q

Получение аренов

1. Реакция Вюрца-Фиттига:

2. Дегидроциклизация алканов:

Получение аренов

3. Дегидрирование циклоалканов:

Применение бензола

Домашнее задание:

Параграфы 15, 16, № 3 (в) стр. 75.