СРО мунай. азастан республикасыны Білім жне ылым министрлігі Семей аласыны Шкрім атындаы университеті КеА
 Скачать 110.57 Kb.
|
|
Қазақстан республикасының Білім және Ғылым министрлігі Семей қаласының Шәкәрім атындағы университеті КеАҚ СӨЖ Пәні: «Мұнай және мұнай өнімдері анализі» Тақырыбы: «Циклоалкандардың құрылымын және өзгерістерін Марковников В.В, Зелинский В.Д. зерттеулерінен талқылау» Орындаған: Кәбірова А.К Қабылдаған: Нургалиев Н.Н Топ: ХМ-901 Семей-2022 ж. Жоспар: Кіріспе Циклоалкандар Негізгі бөлім Мұнайдан табылған циклоалкандар Зелинский реакциясы (қайтымсыз катализ) Пайдаланылған әдебиеттер Кіріспе Циклоалкандар (сонымен қатар полиметиленді көмірсутектер, нафтендер, цикландар немесе циклопарафиндер) - циклдік қаныққан көмірсутектер, қаныққан карбоциклді қосылыстарға жатады. Құрамында циклге қосылған көмірсутекті (алкил) орынбасарлары бар бүйірлік тізбектер болуы мүмкін. Циклоалкандардың барлық көміртегі атомдары sp3 гибридтенген күйде болады. Моноциклді (құрамында бір сақина бар) циклоалкандар жалпы формуласы CnH2n болатын гомологтық қатар түзеді. Ең қарапайым циклоалкан циклопропан (цикло-С3Н6). Циклдегі көміртегі атомдарының саны бойынша циклоалкандар кіші – циклопропан және циклобутан, кәдімгі – циклопентан, циклогексан және циклогептан, орта – циклооктаннан (8 көміртек атомы) бастап (циклододекан13 үлкен) болып бөлінеді. немесе карбоциклдегі атомдар көп. Халықаралық таза және қолданбалы химия одағының (IUPAC) анықтамасы бойынша циклоалкандар құрылымында бір ғана циклді қамтуы мүмкін екендігіне қарамастан, бірқатар авторлар циклоалкандар класына барлық қаныққан циклді көмірсутектерді циклоалкандар класына жатқызады. олардың құрылымындағы циклдар саны және олардың қосылу әдісі. Бұл жағдайда циклдер санына байланысты моноциклді, бициклді, үшциклді және жалпы алғанда полициклді циклоалкандар оқшауланады.Молекулада екі немесе одан да көп цикл болған жағдайда оқшауланған және конденсацияланған циклдары бар циклоалкандар, спиро- және көпірлі циклоалкандар. , сонымен қатар рамалық көмірсутектер бөлінеді.Осы жағдайлардың барлығында циклоалкандар қатарының әмбебап жалпы формуласы CnH2(n+1−r), мұндағы n – көміртек атомдарының саны, r – циклдар саны. Олар мұнайдың бір бөлігі. 1883 жылы В.В.Марковников Баку мұнайынан ашқан Мұнайдан табылған циклоалкандар Мұнай циклоалкандарының алғашқы зерттеулері ресейлік ғалымдарға тиесілі. Алғаш рет Ф.Ф.Бейлиптейн және А.А.Курбатов Кавказ мұнайының көмірсутектерінің негізгі бөлігін гексгидрогенделген бензол гомологтарынан тұрады деген болжам жасады. Циклоалкандар, сондай – ақ нафтендер, циклондар немесе циклопарафиндер-ациклді қаныққан көмірсутектер, химиялық қасиеттері бойынша шекті көмірсутектерге жақын. Мұнайдың құрамына кіреді. Циклоалкандарды В.В. Марковников 1883 жылы ашты. (Циклопарафиндер негізінен кейбір мұнайдың бөлігі болып табылады. Циклопарафиндердің тағы бір атауы-нафтендер) В.В.Марковников былай деп жазды: «... бензол гомологтары сияқты нафтендер изомерлердің бір қатарынан тұрады деп есептейтін деректер жоқ. Мүмкін бізде әртүрлі ядролардың изомерлі туындыларының қоспасы бар шығар...». Шынында да, кейінірек, 1895 жылы В.В.Марковников пен М.И.Коновалов кавказ мұнайында метилциклопентанның барын хабарлады. Н.Д.Зелинскийдің еңбектері жеңіл мұнай фракцияларының нафтендері негізінен циклопентанның алкил туындыларынан тұратынын көрсетті. Қазір мұнай циклоалкандары құрамында циклогексан және циклопентан сақиналары бар моно, екі, үш және полициклді көмірсутектерден тұратыны, алты мүшелі сақиналары басым көмірсутектер болатыны анықталды. Майларда төменгі циклоалкандардың туындылары (циклопропан және циклобутан) табылған жоқ. Термодинамикалық тұрақтылығы төмен болғандықтан, олардың майларда болуы екіталай. Циклдарда алтыдан астам көміртегі атомдары бар көмірсутектердің болуы ықтимал. Ғылыми әдебиеттерде циклогептан мен оның гомологтарын майларда анықтау туралы жеке есептер бар. Моноциклді нафтендер негізінен 300 °С-қа дейінгі фракцияларда кездеседі. Бициклді көмірсутектер орташа бензин фракцияларында (130–150 °C) пайда болады және жоғары қайнайтын фракцияларда қалады. Трициклді нафтендер 200 °C жоғары фракцияларда кездеседі. Нафталан мұнайы (Әзербайжан) нафтендердің жоғары құрамымен сипатталады. Бұл мұнайдың үлесі н.к. 450 °C құрамында α-алкандар мүлдем жоқ 38,1% моноциклді нафтендер, 39% би- және трициклді нафтендер және тек 2,9% изопарафиндер бар. Моноциклді нафтендер негізінен бензин және керосин-газ мұнай фракцияларында кездеседі. Бұл циклопентан мен циклогексанның алкил туындылары (моно-, ди- және триалкил туындылары). Бензин фракцияларында метил туындылары басым; құрамында этил топтары бар көмірсутектер әлдеқайда аз мөлшерде ұсынылған, пропил және бутил топтары бар көмірсутектердің мөлшері өте төмен. Бензин фракцияларында циклопентан (0,5%-ке дейін), циклогексан (7%-ға дейін), метилциклопентан (5%-ке дейін), метилциклогексан (10-12%-ға дейін, кейде 20%-ға дейін) табылды. Жалпы, бензин фракцияларында кездесетін моноциклді нафтендер келесі құрылымдармен ұсынылуы мүмкін:  мұндағы R - CH3, C2H5, сирек - C3H7, C4H9. Цис-изомерлерге қарағанда циклопентан және циклогексан туындыларының транс-изомерлері басым. Геминамен алмастырылған 1,1-диметилциклопентан және 1,1-диметилциклогексан әдетте аз мөлшерде болады (әдетте басқа изомерлердің қосындысының 10% дейін). Циклопентан мен циклогексанның үш алмастырылған туындыларының ішінде 1,1,2-триметил туындылары басқа изомерлерге қарағанда әлдеқайда аз мөлшерде болады. 1,1,3- және 1,1,4-триметилциклогександар салыстырмалы түрде жоғары құраммен сипатталады. Мұнайдың керосиндік фракцияларында моноциклді нафтендер келесі құрылымдармен ұсынылған:  мұндағы R = C8-C12. Зелинский реакциясы (қайтымсыз катализ) Циклді қосылыстардың, негізінен алты мүшелі, бір немесе екі қанықпаған байланыстар болған кездегі маңызды қасиеті олардың платина (палладий) катализаторының қатысуымен қыздырғанда қайтымсыз диспропорциялану реакцияларына түсу қабілеті болып табылады. Ароматты қосылыстардың толық емес гидрленген көптеген молекулаларының әрекеттесуі кезінде сутегі кейбір молекулалар сутексізденетін, ал басқалары гидрленетіндей қайта бөлінуі мүмкін. Бұл реакцияны Н.Д. Зелинский 1911 ж. және оны қайтымсыз катализ деп атады, содан бері кері реакция мүмкін емес – бензолдың циклогексанмен қоспасынан циклогексен де, циклогексадиен де алынбайды.  Әсіресе оңай екі қос байланысы бар циклдік көмірсутектердің қайтымсыз катализі.  Қайтымсыз катализ қос байланыс сақина сыртында болғанда да жүреді.  Пайдаланылған әдебиеттер: https://chemege.ru/cikloalkany/?ysclid=l8yofe8ogz743073912 https://studref.com/586419/matematika_himiya_fizik/tsikloalkany_naydennye_neftyah?ysclid=l8ynb3dbtw972722083 https://himija-online.ru/imennye-reakcii/reakciya-zelinskogo-neobratimyj-kataliz.html?ysclid=l8ynrsx5y7877489082 |