бх. Державний медичний навчальний закладмоз україниукраїhська медичhа стоматологічhа академія

• Название: Державний медичний навчальний закладмоз україниукраїhська медичhа стоматологічhа академія
• Дата: 23.10.2018
• Размер: 351.14 Kb.
• Имя файла: бх.pdf
• Тип: Документы; #54230
• страница: 1 из 3

ДЕРЖАВНИЙ МЕДИЧНИЙ НАВЧАЛЬНИЙ ЗАКЛАД
МОЗ УКРАЇНИ
“УКРАЇHСЬКА МЕДИЧHА СТОМАТОЛОГІЧHА АКАДЕМІЯ”
М Е Т О Д И Ч H І Р О З Р О Б К И
ДЛЯ САМОСТІЙHОЇ РОБОТИ СТУДЕHТІВ І КУРСУ
СТОМАТОЛОГІЧНОГО
ФАКУЛЬТЕТУ
З БІОЛОГІЧHОЇ ТА БІООРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ
(МОДУЛЬ І)
Полтава –
2017

2
МОДУЛЬ 1
ТЕМА 1.
КЛАСИФІКАЦІЯ, НОМЕНКЛАТУРА ТА ІЗОМЕРІЯ БІООРГАНІЧНИХ
СПОЛУК. ПРИРОДА ХІМІЧНОГО ЗВ’ЯЗКУ.
Актуальність теми: на сьогоднішній день налічується декілька міліонів біоорганічних сполук. Щоб орієнтуватися в цей кількості, міжнародною спілкою теоретичної та прикладної хімії (ІЮПАК) прийнято систему правил, що дозволяє дати однозначну індивідуальну назву кожній сполуці. Така номенклатура називається міжнародною (МН), або системною.
Проте поряд з МН, використовується також тривіальна номенклатура, особливо для найменування таких природних сполук як амінокислоти, вуглеводи, деякі продукти обміну речовин та лікарські засоби.
В другій половині ХІХ століття російський вчений О.М. Бутлеров (1828
-1886) створив теорію будови органічних сполук та пояснив явище їх ізомерії. В послідуючому розробляються головні положення квантової механіки і на їх основі розкривається теоретично будова атому вуглецю, електронна будова простих, подвійних та потрійних ковалентних зв’язків та його валентних станів.
Конкретні цілі:
1.
Засвоїти теоретичні положення класифікації міжнародної та тривіальної номенклатури та ізомерії біоорганічних сполук.
2.
Повторити схематичне зображення розподілу електронів на атомних орбіталях атому вуглецю.
3.
Засвоїти основні засади ізомерії органічних речовин.
4.
Інтерпретувати явища електронегативності та взаємного впливу атомів.
Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами
навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.
Зміст і послідовність дій
Вказівки до навчальних дій
1. Правила техніки безпеки в хімічній лабораторії.
2.
Класифікація органічних сполук.
2.1. Ациклічні, карбоциклічні (аліциклічні та ароматичні) та гетероциклічні сполуки.
Будова їх представників.
2.2.
Класи органічних сполук та функціональні групи що їм відповідають.
2.3. Старшинство функціональних груп та
їх назва.
3. Номенклатура біоорганічних сполук.
3.1. Тривіальна номенклатура.
3.2. Міжнародна номенклатура (МН).
3.3.
Радикально
- функціональна номенклатура.
4. Ізомерія органічних сполук.
4.1. Ізомерія будови (структурна ізомерія).
4.2. Просторова ізомерія (стереоізомерія)
4.3. Конфігураційна ізомерія: оптичні, геометричні та конформаційні ізомери.
5. Електронна структура та валентні стани атому вуглецю.
5.1. Схематичне зображення розподілу електронів на атомних орбіталях атому вуглецю.
5.2. Перший валентний стан атому вуглецю (
sp
3
- гібридизація).
5.3. Другий та третій валентні стани атому вуглецю (
sp
2
- та sp- гібридизація).
6. Взаємний вплив атомів в органічних сполуках.
6.1. σ
- та π
- зв’язки в органічних сполуках.
6.2. Електронегативність атомів.
6.3. Розподіл електронної густини в органічних молекулах:
1)
індуктивний ефект;
2) мезомерний ефект.

3
ТЕМА 2.
КЛАСИФІКАЦІЯ ХІМІЧНИХ РЕАКЦІЙ. РЕАКЦІЙНА
ЗДАТНІСТЬ АЛКАНІВ,
АЛКЕНІВ,
АРЕНІВ, СПИРТІВ, ФЕНОЛІВ, АМІНІВ.
Актуальність теми: в організмі людини протікає безліч реакцій в яких можуть брати участь похідні алканів, алкенів, аренів, спиртів, фенолів та амінів. Ці реакції можна класифікувати:
- за механізмом –
іонні та радикальні;
- за спрямованістю: приєднання, відщеплення, заміщення, перегрупірування, окислення та відновлення;
- за кількістю молекул, що беруть участь в реакції.
В свою чергу рекції приєднання та заміщення можуть протікати за іонним
(електрофільним та нуклеофільним), або радикальним механізмом. Одна й таж реакція, в залежності від умов, може протікати за різним механізмом.
Конкретні цілі:
1.
Вивчити реакційну здатність аліфатичних та ароматичних сполук, а також їх гідрокси
- та амінопохідних.
2.
Інтерпретувати залежність реакційної здатності біоорганічних сполук від природи хімічного зв'язку та взаємного впливу атомів в молекулі.
Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами
навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.
Зміст і послідовність дій
Вказівки до навчальних дій
1. Характеристика нуклеофілів та електрофілів.
1.1. В зошит протоколів дослідів виписати алгоритм лабораторної роботи.
1.2.
Нуклеофільні та електрофільні реагенти.
2.
Насичені аліфатичні вуглеводні (алкани).
2.1. Гомологічний ряд алканів:
їх назва та молекулярні формули.
2.2.
Хімічні властивості алканів.
Радикальне заміщення біля насиченого атому вуглецю(
S
R
).
3. Ациклічні вуглеводні: алкени, алкадієни та алкіни.
3.1. Представники алкенів, алкадієнів та алкінів. Особливості їх будови та хімічні властивості.
3.2.
Електрофільне приєднання до ненасичених сполук (А
Е
).
4.
Ароматичні вуглеводні
(арени).
4.1.
Загальна характеристика та електронна будова ароматичних вуглеводнів, їх хімічні властивості.
4.2.
Електрофільне заміщення в ароматичних сполуках (
S
Е
).
4.3. Вплив замісників на реакційну здатність аренів.
5. Гідроксильні сполуки: спирти та феноли.
5.1. Будова спиртів та фенолів, їх представники, фізичні та хімічні властивості гідроксисполук.
5.2.
Нуклеофільне заміщення біля насиченого атому вуглецю (
S
N
).
5.3. Багатоатомні ациклічні та циклічні спирти.

4 6. Аміни.
6.1. Аліфатичні та ароматичні аміни: представники та їх будова.
6.2. Хімічні властивості амінів: реакції амінів як нуклеофільних реагентів.
6.3. Анілін: його фармакологічні та біологічні похідні.
Алгоритм лабораторної роботи:
1. Реакція гліцеріна з гідроксидом міді (ІІ).
В пробірку вміщують 3 краплі 0,2
N розчину
CuSO
4
і 3 крап. 0,2
N розчину
NaOH.
Спостерігають утворення голубого осаду гідрату окису міді. В ту ж пробірку додають
2 крап. гліцерину, перемішують і спостерігають за розчиненням осаду.
Запишіть рівняння реакції гліцерину з гідроксидом міді (ІІ).
2. Реакція бромування фенолу.
В пробірку вміщують 3 краплі бромної води та додають 2 крап. карболової води
(водний розчин фенолу). Спостерігають за зміною забарвлення розчину та утворення осаду.
Запишіть рівняння реакції фенолу з бромом.
3. Лужна реакція водного розчину етіламіну.
На універсальний папір скляною паличкою нанесіть невеличку краплину водного розчину етіламіну. Як змінюється колір індикатора? Про що це свідчить?
Запишіть рівняння реакцій з водою.
ТЕМА 3.
БУДОВА ТА ВЛАСТИВОСТІ АЛЬДЕГІДІВ ТА КЕТОНІВ.
Актуальність теми: альдегіди і кетони є важливими проміжними продуктами обміну речовин в організмі людини.
Вони утворюються в процесах обміну моносахаридів, жирів та амінокислот. Наявність в альдегідах і кетонах сильно поляризованої карбонільної групи, внаслідок зміщення електронів σ
- та π
- зв’язків в бік кисню, зумовлює їх високу реакційну здатність.
Конкретні цілі:
1.
В процесі проведення хімічних реакцій засвоїти реакційну здатність карбонільних сполук: альдегідів та кетонів.
2.
Інтерпретувати механізми реакцій альдегідів та кетонів, їх перетворення в біологічних системах.
Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами
навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.
Зміст і послідовність дій
Вказівки до навчальних дій
1.
Практичне вивчення реакційної здатності альдегідів та кетонів.
1.1. В зошит протоколів дослідів виписати алгоритм лабораторної роботи.
1.2. Характеризувати будову карбонільної групи, назвати та записати формули і найменування поширених альдегідів та кетонів.
1.3. Провести якісні реакції:
а)
Фелінга з водним розчином формальдегіду;
б) ацетону з розчином йоду в лужному

5 середовище;
в) осадження білка формаліном.
2. Хімічні властивості альдегідів та кетонів.
2.1. Реакції нуклеофільного приєднання
(А
N
) до альдегідів таких сполук як вода, ціаніди, спирти, аміни.
2.2. Реакція альдольної конденсації і її значення для подовження вуглецевого ланцюга.
2.3. Реакції окислення та відновлення альдегідів та кетонів. Якісні реакції на виявлення альдегідної групи (Толленса,
Троммера, Фелінга), їх значення в клінічних лабораторіях.
2.4.
Реакція диспропорціонування
(дисмутації, реакція Канніццаро).
2.5.
Галоформні реакції альдегідів та кетонів.
Йодоформна проба та
її використання аналітичних цілях.
Алгоритм лабораторної роботи:
1.
Відношення альдегідів і кетонів до окислення розчином гідроксиду міді (ІІ).
В 2 пробірки вносять по 5 крап. реактиву Фелінга, потім в першу пробірку прибавляють 3 крап. ацетону, а в другу –
3 крап. формаліну. Обидві пробірки нагрівають на водяній бані. В другій пробірці утворюється жовтий, а потім червоний осад.
Запишіть рівняння реакції формаліну з гідроксидом міді (ІІ).
2.
Реакція диспропорціонування (дисмутації) водних розчинів альдегідів
(реакція Канніццаро).
В водних розчинах альдегіди (переважно ароматичні) вступають в окисно
- відновні реакції, при яких одні молекули альдегіду окисляються за рахунок відновлення других. Такі реакції називаються диспропорціонування, або дисмутації.
Краплю розчину водного розчину формальдегіду (формаліну) склянною паличкою наносять на шматочок універсального індикаторного паперу. Зміна кольору
індикаторного паперу свідчить про кисле середовище
Запишіть рівняння реакції.
3. Йодоформна реакція на ацетон.
В пробірку поміщають 1 крап. розчину Люголя (КІ+І
2
) і добавляють краплину
10% розчину
NaOH до слабожовтого кольору суміші та краплину ацетону. Через деякий час з’являється жовто
- білий осад йодоформа. Ця реакція використовується в клініці для діагностики цукрового діабету.
4. Осадження білка формаліном.
В пробірку вносять 5
-
6 крап. розчину білка і добавляють декілька крапель формаліну. При змішуванні спостерігають згортання білка.
ТЕМА 4.
СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ ТА БІОЛОГІЧНЕ ЗНАЧЕННЯ КАРБОНОВИХ
КИСЛОТ.
Актуальність теми: карбонові кислоти та їх похідні є взагалі важливими проміжними продуктами обміну речовин; вони утворюються в організмі людини як

6 продукти метаболізму моносахаридів, жирних кислот, амінокислот, тому знання будови і фізико
- хімічних властивостей цих сполук необхідні для подальшого розуміння обміну речовин.
Конкретні цілі:
1.
Інтерпретувати залежність реакційної здатності карбонових кислот від природи хімічного зв’язку та взаємного впливу атомів в молекулі.
2.
Інтерпретувати особливості будови карбонових кислот.
3.
Пояснювати можливість використання реакційної здатності карбонових кислот.
4.
Інтерпретувати механізми реакцій карбонових кислот та їх похідних і їх перетворення в біологічних системах.
Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами
навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.
Зміст і послідовність дій
Вказівки до навчальних дій
1.
Практичне вивчення властивостей карбонових кислот.
1.1.
В зошит протоколів дослідів виписати алгоритм лабораторної роботи.
1.2. Як і чому зміниться колір розчину
КМ
nO
4 при додаванні олеїнової кислоти?
2.
Класифікація карбонових кислот.
2.1. Пояснити класифікацію карбонових кислот.
2.2. Назвіть окремих представників монокарбонових кислот.
3.
Будова та властивості карбонових кислот.
3.1. Реакції нуклеофільного заміщення
(S
N
) біля sp
2
- гібридизованого атома вуглецю оксогрупи.
3.2. Реакції етерифікації та їх біохімічне значення.
3.3. Реакції амідування та їх біохімічне значення.
4.
Будова та властивості дикарбонових та трикарбонових кислот.
4.1. Хімічні властивості.
4.2.
Біологічне значення окремих представників
(щавлевої, малонової, бурштинової, глутарової, фумарової).
Алгоритм лабораторної роботи:
Реакція Вагнера.
В пробірку вміщують 2 крап. олеїнової кислоти, додають 2 крап. 5% розчину карбонату натрію
(Na
2
CO
3
) та 2 крап. 2% розчину
KMnO
4
. Стряхнути пробірку декілька разів. Які зміни спостерігаються з фіолетовим забарвленням розчину?
Запишіть рівняння реакції.
ТЕМА 5
.
ВИЩІ ЖИРНІ КИСЛОТИ. ЛІПІДИ. ФОСФОЛІПІДИ.
Актуальність теми: ліпіди виконують важливі функції (енергетична, структурна, регуляторна та ін.) для організму людини. Знання будови та фізико
- хімічних властивостей ліпідів необхідні лікарю любої спеціальності.
Біохімічні показники обміну ліпідів широко використовуються в клінічній практиці.
Конкретні цілі:
1.
Пояснювати залежність біологічної активності від просторової будови ліпідів.

7 2.
Інтерпретувати залежність реакційної здатності ліпідів від природи хімічного зв’язку та взаємного впливу атомів в молекулі.
3.
Пояснювати хімічні властивості ліпідів та їх біологічне значення.
4.
Інтерпретувати механізми реакцій різних класів ліпідів, їх перетворення в біологічних системах.
5.
Уміти аналізувати реакцію Вагнера.
Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами
навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.
Зміст і послідовність дій
Вказівки до навчальних дій
1.
Практичне вивчення властивостей ненасичених ліпідів.
1.1. В зошит протоколів дослідів виписати алгоритм лабораторної роботи.
1.2. Чому реакція Вагнера на ненасиченість жира є якісною?
2.
Будова
і властивості нейтральних ліпідів.
2.1. Біологічні функції ліпідів.
2.2. Вищі жирні кислоти як складові нейтральних ліпідів.
2.3. Фізіологічне значення гідролізу нейтральних ліпідів.
2.4. Мила.
3.
Будова
і властивості фосфоліпідів.
3.1. Роль фосфоліпідів у побудові біомембран.
3.2. Класифікація фосфоліпідів.
3.3. Фізико
- хімічні властивості
фосфоліпідів.
Алгоритм лабораторної роботи:
1.
Реакція Вагнера на ненасиченість жирів.
В пробірку вміщують 2 крап. олеїнової кислоти, додають 2 крап. 5% розчину карбонату натрію
(Na
2
CO
3
) та 2 крап. 2% розчину
KMnO
4
. Стряхнути пробірку декілька разів. Які зміни спостерігаються з фіолетовим забарвленням розчину? Чому реакція Вагнера на ненасиченість жиру є якісною?
2. Омилення жиру водно
-
спиртовим розчином лугу.
У пробірку помістити 1 мл масла, 1 мл спирту, 1 мл 35% розчину
NaOH
, перемішати, нагріти на водяній бані. Омилення відбувається протягом 5 хвилин. Кілька крапель розчину перенести в другу пробірку і додати 2 мл дистильованої води, нагріти до кипіння. Розчинення проби вказує на повноту омилення. Для виділення мила з розчину додати гарячого насиченого розчину
NaCl
. Шар мила утворюється на поверхні рідини.
Після розшарування охолодити розчин і зняти верхній шар мила, який буде використаний у наступному досліді.
Скласти рівняння реакції омилення жиру.
3. Гідроліз спиртового розчину мила.
У пробірку помістити крупинку мила, одержаного у досліді №2 і додати 1 крап. спиртового розчину фенолфталеїну. Почервоніння не спостерігається. Це підтверджує, що одержане мило –
сіль жирних кислот, не містить лугу. У цю ж пробірку додати 5
-
10 крап. дистильованої води. Що спостерігається? Пояснити рівнянням реакції.

8
ТЕМА 6.
БУДОВА, РЕАКЦІЙНА ЗДАТНІСТЬ ТА БІОЛОГІЧНЕ ЗНАЧЕННЯ
ГЕТЕРОФУНКЦІОНАЛЬНИХ
СПОЛУК (ГІДРОКСИКИСЛОТ, α
-
, β
-
, γ
-
АМІНОКИСЛОТ,
КЕТОКИСЛОТ ТА ФЕНОЛОКИСЛОТ).
Актуальність
теми:
вивчення фізико
- хімічних властивостей гетерофункціональних сполук з урахуванням взаємного впливу функціональних груп та просторової будови молекул має важливе значення для розуміння механізмів реакцій обміну речовин, так як вони є інтермедіатами. Якісні реакції на кетонові тіла мають важливе діагностичне значення.
Конкретні цілі:
1.
Робити висновки і аналізувати взваємозв’язок між будовую, конфігурацією та конформацією гетерофункціональних сполук.
2.
Пояснювати класифікацію та ізомерію гідросикіслот.
3.
Інтерпретувати залежність реакційної здатності гетерофункціональних сполук від природи хімічного зв’язку та взаємного впливу атомів в молекулі.
4.
Інтерпретувати механізми реакцій різних класів гетерофункціональних сполук, їх перетворення в біологічних системах.
Оpiєнтувальна каpтка для самостiйного вивчення студентами
навчальної лiтеpатуpи пpи пiдготовцi до заняття.
Зміст і послідовність дій
Вказівки до навчальних дій
1.
Практичне вивчення властивостей гетерофункціональних сполук.
1.1.
В зошит протоколів дослідів виписати алгоритм лабораторної роботи.
1.2. Оцінити різницю в хімічній поведінці салолу та аспірину при їх взаємодії з
FeCl
3.
Аргументувати висновок.
2. Будова та властивості гідросикислот.
2.1.
Класифікація та
ізомерія гідросикислот.
2.2. Асиметричний атом вуглецю, хіральність, оптична активність.
2.3. Енантіомери. Діастереоізомери.
2.4. Хімічні властивості і біологічне значення гідросикислот та амінокислот.
3.
Будова та властивості кетокислот.
3.1. Біологічне значення кетокислот та їх похідні.
3.2. Кетонові тіла, діагностичне значення
їх визначення при цукровому діабеті.
3.3. Кето
- енольна таутомерія кетокислот та їх похідних.
4. Будова та властивості фенолокислот.
4.1. Саліцилова кислота та її похідні як протизапальні та протимікробні засоби.
Алгоритм лабораторної роботи:
Оцінити різницю в хімічній поведінці салолу та аспірину при їх взаємодії з
FeCl
3
. Аргументувати висновок.
В 1
- у пробірку додати крупинку аспірину та 5
-
6 крап. Н
2
О, перемішати і додати 1 крап. 0,1 Н
FeCl
3
. Фіолетове забарвлення не з’являється.
В 2
- у пробірку додати крупинку фенілсаліцилату (салолу) та 2 крап. етилового спирту. Перемішати і додати 1 крап. 0,1 Н
FeCl
3
. З’являється фіолетове забарвлення, яке характеризує вільну фенольну групу.

9