экзамен. Экзамен по химии. 1 семестр. Экзамен по химии. 1 семестр. Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова. Основные положения теории химического строения

• Название: Экзамен по химии. 1 семестр. Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова. Основные положения теории химического строения
• Анкор: экзамен
• Дата: 29.01.2023
• Размер: 0.79 Mb.
• Имя файла: Экзамен по химии. 1 семестр.docx
• Тип: Документы; #910958

Экзамен по химии. 1 семестр.
1. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова. Основные положения теории химического строения.

Первое положение: Атомы в молекулах органических веществ соединены между собой в строго определенной последовательности согласно их валентности.

Второе положение: Свойства веществ зависят не только от качественного и количественного состава вещества, но и от порядка расположения атомов в молекуле (явление изомерии).

Третье положение: Свойства органических веществ зависят не только от состава вещества и порядка соединения атомов, но и от взаимного влияния атомов друг на друга.
2. Классификация органических реакций: реакции замещения, разложения.

1. Реакции замещения – реакции, в результате которых осуществляется замена одного атома или группы атомов в исходной молекуле (субстрате) на другие атомы или группы атомов.

а) радикальное замещение

неполное замещение

полное замещение

б) электрофильное замещение

(нитроэтан)

в) нуклеофильное замещение

(хлорпропан → пропанол)

2. Реакции разложения – реакции образования новых веществ более простого строения.

а) полное

C → C + 2

б) неполное

2C → + 3

в) крекинг

→ +
3. Классификация органических реакций: реакции присоединения, отщепления.

3. Реакции присоединения – реакции, в результате которых две или более молекул реагирующих веществ соединяются в одну.

а) гидрирование (+ )




H к наиболее гидрированному

OH к наименее гидрированному
б) галогенирование (+галогены)



в) гидратация (




H к наиболее гидрированному

Сl к наименее гидрированному
г) гидрогалогенирование



д) полимеризация – соединение многих молекул низкомолекулярного вещества (мономеров) в крупные молекулы (макромолекулы) полимеры.



е) окисление по типу присоединения


OH

OH
H₂C=CH–CH₃ + [O] + HOH → CH₂–CH–CH₃

4. Реакции отщепления – реакции, в результате которых из молекулы одного вещества образуются молекулы нескольких новых веществ.

а) дегидрирование (- )

C₃H₈ → C₃H₆ + H₂

б) дегидратация (

C₂H₅OH C₂H₄↑ + H₂O

в) дегидрогалогенирование

C₃H₇Cl + KOH C₃H₆ + KCl + H₂O

г) дегалогенирование

C₂H₄Cl₂ + Zn C₂H₄ + ZnCl₂
Нет в вопросах!

5. Реакции поликонденсации – реакции получения полимеров с выделением побочного продукта (H₂O, NH₃, HCl).


R

R
NH₂ – CH – COOH + NH₂–CH–COOH → NH₂–CH–CO–NH–CH–COOH + H₂O


R

R


6. Реакции изомеризации – получение изомеров.


4. Классификация органических соединений по строению.

Ациклические:

1) Насыщенные (предельные)

- Алканы C_nH_2n+2 H₃C – CH₃ (одинарная связь)

2) Ненасыщенные (непредельные)

- Алкены C_nH_2n H₂С = СH₂ (двойная связь)

- Алкины C_nH_2n-2 HС ≡ СH (тройная связь)

- Алкадиены C_nH_2n H₂С = С = СH₂ (две двойные связи)


CH₂
Циклические:


CH₂

CH₂
1) Циклоалканы С_nH_2n (C₃H₆ - циклопропан)

2) Арены C_nH_2n-6 (C₆H₆ - бензол)

3) Гетероциклические
5. Классификация органических соединений по наличию функциональной группы.

Кислородсодержащие:

- Спирты

R – OH

- Альдегиды

(RCHO)

- Кетоны



- Карбоновые кислоты

(RCOOH)

- Эфиры:

1. Простые эфиры

R – O – R

2. Сложные эфиры



Азотсодержащие:

- Амины

R – NH₂

- Аминокислоты



6. Строение атома углерода. Первое валентное состояние атома углерода

(sp³–гибридизация).

CH₄ - метан

В процессе sp³-гибридизации происходит смешение одной s- и трёх p-орбиталей. В результате образуются четыре одинаковые гибридные орбитали, имеющие форму неправильного друг друга восьмёрки, расположенные относительно под углом 109°28', при котором достигается их максимальное удаление друг от друга.

Таким образом, атом углерода образует одинаковые четыре σ-связи, которые к углам тетраэдра, в котором находится атом углерода.

Вsp³-гибридном состоянии находятся все атомы углерода в метане и остальных алканах, в алмазе.


sp³- гибридизация атома углерода в молекуле, если он связан с 4-мя атомами.
7. Строение атома углерода. Второе валентное состояние атома углерода

(sp²–гибридизация).

С₂H₄ – этилен

В процессе sp² -гибридизации происходит смешение одной s- и двух p-орбиталей. Образуются три одинаковые гибридные орбитали, расположенные относительно друг друга под углом 120°C, лежат в одной плоскости и перемещении к вершинам треугольника. Атом углерода образует три σ- и одну π-связь, которая перпендикулярна плоскости σ-связь. В sp²–гибридном состоянии находятся атомы углерода в графите, бензоле, атомы углерода, соединённые двойными связями, в алкенах, атом углерода, связанный с карбонильным кислородом.

sp²-гибридизация атома углерода при связях с 3-мя атомами.
8. Строение атома углерода. Третье валентное состояние атома углерода

(sp–гибридизация).

C₂H₂ - ацетилен

В процессе sp–гибридизациипроисходит смешение одной s- и одной р-орбитали. Образуются две одинаковые гибридные орбитали, которые расположены относительно друг друга под углом 180°C и лежат на одной линии. Атом образует две σ-связи и две π-связи, расположенные в двух перпендикулярных плоскостях. В sp-гибридном состоянии находятся атомы углерода, соединённые тройной связью в молекулах алкинов, атом углерода в оксиде углерода (IV) и др.

sp-гибридизация атома углерода, если он образует связи с 2-мя атомами.
9. Алканы. Определение, изомерия и номенклатура алканов.

Алканы – предельные углеводороды (парафины), в молекулах которых атомы углерода связаны между собой одинарной сигма связью с общей формулой C_nH_2n+2.

C₆H₁₄ – гексан


10. Алканы. Определение, состав и получение алканов.

Получение в промышленности.

1. 
   Выделением из природных источников нефти и газа.
   
2. 
   Гидрированием алгенов.
   

СН₂=CH₂+H₂ → CH₃–CH₃

3. 
   Крекингом нефтепродуктов.
   

C₁₆H ₃₄→ C₈H₁₆+C₈H₁₈

4. 
   Гидрированием угля.
   

nC+nH₂ → C_nH_2n+2

Получение в лаборатории.

1. 
   Гидрированием алкенов или алкинов.
   

СН₂=CH₂+H₂ → CH₃–CH₃

2. 
   Реакция Вюрца – из галогенпроизводных соединений с натрием.
   

СН₃Сl+CH₃Cl+2Na → C₂H₆+2NaCl

C₂H₅Cl+C₃H₇Cl+2Na → C₅H₁₂+2NaCl

3. 
   Сплавлением солей карбоновых кислот со щелочами.
   

CH₃COONa+NaOH → CH₄+Na₂CO₃

4. 
   Гидролиз карбидов (+H₂O)
   

Al₄C₃+12H₂O → 3CH₄+4Al(OH)₃

5. 
   Реакция восстановления галогенпроизводных соединений.
   

СH₃Cl+H₂ → CH₄+HCl
11. Алканы. Определение, химические свойства алканов.

1) Реакция замещения c разрывом связи С-H

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

СH₃Cl+Cl₂ → CH₂Cl₂+HCl

2) Реакция нитрирования (реакция Коновалова)

CH₄ + HNO₃ → CH₃NO₂ + H₂O

3) Реакция сульфирования с высшими алканами (c серной кислотой)

C₁₇H₃₆ + H₂SO₄ → C₁₇H₃₅SO₃H + H₂O

4) Реакции отщепления

а) Реакция дегидрирования

C₂H₆→C₂H₄+H₂

б) Термическое разложение- крекинг

C₁₆H₃₄→C₈H₁₈+C₈H₁₆

в) Пиролиз метана

2CH₄→ ^[1500°] C₂H₂+3H₂

5) Реакция изомеризации

6) Реакции окисления

a. Реакция горения

CH₄+2O₂→CO₂+H₂O

2C₂H₆+7O₂→4CO₂+6H₂O

б. При недостатке кислорода металл образует альдегид.

CH₄+O₂→HCHO+H₂O

в. Конверсия метана

CH₄+H₂О → CO₂+3H_2и
12. Алкены. Определение, изомерия и номенклатура алкенов.
Алкены (этилены) – вещества, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой двойной связью, с общей формулой C_nH_2n. Гомологический ряд начинается с этена (C₂H₄).

C5H10 - пентен


13. Алкены. Определение, состав и получение алкенов.

1) В лаборатории этилен получают реакцией дегидратации этанола:

t, H2SO4 (к)

CH₃-CH₂-OH → CH₂=CH₂+H₂O

C₂H₅OH → C₂H₄+H₂O

2) В промышленности получают реакцией дегидрирования алканов:

C₂H₆ → C₂H₄+H₂

14. Алкены. Определение, химические свойства алкенов.

I. Реакции присоединения

1. Гидрирование.

CH₂=CH-CH₃+H-H → CH₃-CH₂-CH₃

C₃H₆ + H₂ → C₃H₈

2. Галогенирование.

CH₂=CH-CH₃+Br-Br → CH₂Br-CHBr-CH₃

C₃H₆ + Br₂ → CH₃H₆Br₂

3. Гидрогалогенирование.

CH₂=CH-CH₃+H-Cl → CH₃-CHCl-CH₃

C₃H₆ + HCl → C₃H₇Cl

4. Гидратация.

C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH

5. Полимеризация.

_nH₂С= CH₂ → _n(– H₂C– H₂C–)

II. Реакции окисления

1. Горение

C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O

2. Качественная реакция на непредельные углеводороды – обесцвечивание раствора перманганата калия (KMnO₄).

CH₂=CH₂ + [O] + H₂O →^KMnO4 CH₂OH – CH₂OH _{этиленгликоль}

15. Алкадиены. Определение, изомерия и номенклатура алкадиенов.

Алкадиены – вещества, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой двумя двойными связями, с общей формулой С_nH_2n-2.

С₅H₈

H₂C=C=CH-CH₂-CH₃ пентадиен-1,2

H₃C-CH=C=CH-CH₃ пентадиен-2,3

H₂C=CH-CH₂-CH=CH₂ пентадиен-1,4

16. Алкадиены. Определение, состав и получение алкадиенов.

7. Алкины. Определение, состав и химические свойства алкинов.

Алкины (ацетиленовые) – вещества, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой тройной связью, с общей формулой C_nH_2n-2.

I. Реакции присоединения

1. Гидрирование

C₃H₄ + H₂ → C₃H₆

2. Галогенирование

C₂H₂ + Br₂ → C₂H₂Br₂

3. Гидратация

C₂H₂ + H₂O →

4. Гидрогалогенирование

C₃H₄ + HCl → C₃H₅Cl

5. Полимеризация

3C₂H₂ → C₆H_{6 (бензол)}

II. Реакции окисления

1. Горение

2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O

8. Арены. Определение, состав и химические свойства аренов.

Углеводороды, в молекулах которых содержится бензольное кольцо, называют ароматическими углеводородами (или аренами).

R – бензол



Изомерия:


I. Реакции замещения

1. Реакция галогенирования

C₆H₆ + Br₂ → ^FeBr3 C₆H₅Br + HBr

2. Реакция нитрирования

C₆H₆ + HNO₃ →^{H2SO4 (к), t} H₂O + C₆H₅ – NO₂

3. Реакция сульфирования

C₆H₆ + H₂SO₄ →^{H2SO4 (к), t} H₂O + C6H5 – SO₃H

4. Реакция алкилирования (атом водорода на алкильный радикал)

C₆H₆ + CH₃Cl →^AlCl3 C₆H₅CH₃ + HCl

II. Реакции присоединения

1. Гидрирование



2. Галогенирование



III. Реакции окисления

1. Горение

2C₆H₆ + 5O₂ → 12CO₂ + 6H₂O

2.





9. Природные источники углеводородов.

Природный газ встречается повсеместно. Нефть и попутный газ залегают в недрах Земли между породами. Над нефтью находятся попутные газы. Каменный уголь. Полезное ископаемое, образовалось из отмерших остатков растений.

10. Нефть, нахождение в природе, состав и свойства нефти, переработка нефти.

Нефть и попутный газ залегают в недрах Земли между породами. Нефть – маслянистая жидкость темно-бурого цвета, практически нерастворима в воде. Легче воды. В ней 900 различных соединений. Основные – алканы от 6 до 50 атомов С. Необработанная нефть – сырая. Она проходит ректификацию (разделение на отдельные компоненты). Нефть подают в нижнюю часть колонны, нагревают до 340-360. Газообразные углеводороды поднимаются вверх и расслаиваются по тарелкам. Чем выше тарелка, тем ниже темп кипения.

11. Природный и попутный нефтяные газы, каменный уголь. Их практическое использование.

Природный газ – эффективное и дешевое топливо для ТЭС, котельных установок, доменных и стекловаренных печей. Фракция попутного газа, содержащая пропан, используется как топливо для двигателей, работающих на сжиженном газе. Сухой газ – топливо и химическое сырье.

12. Спирты и фенолы. Определение, состав и химические свойства спиртов и фенолов.

Спирты – органические вещества, состоящие из одной или нескольких гидроксильных групп, соединенных с водородным радикалом.

R – OH (_ол)





Фенолы – производные ароматических углеводородов, содержащие в молекуле гидроксильную группу, соединенную с бензольным кольцом.



I. Кислотные свойства

1. Спирты взаимодействуют с щелочными и щелочноземельными металлами.

2CH₃OH + 2Na → 2CH₃ONa + H₂

2. Многоатомные спирты и фенол взаимодействуют с щелочами

C₆H₅OH + 2NaOH → C₆H₅ONa + 2H₂O

3. Многоатомные спирты взаимодействуют с нерастворимыми основаниями – качественная реакция на глицерин взаимодействием Cu(OH)₂



II. Реакции замещения

1. Взаимодействие спиртов с галогенводородными соединениями.

C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O

2. Взаимодействие спиртов с карбоновыми кислотами


метиловый эфир уксусной кислоты
CH₃OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₃ + H₂O

3. Взаимодействие спиртов и фенола с неорганическими кислотами



III. Реакции дегидратации спиртов

1. C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O

2. CH₃OH + CH₃OH → CH₃ – O – CH₃ + H₂O

IV. Реакциигорения

1. C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O

V. Качественная реакция на фенол – взаимодействие с FeCl₃



13. Альдегиды. Определение, состав и химические свойства альдегидов.

Альдегиды – органические вещества, молекулы которых содержат альдегидную группу CHO, общая формула RCHO.





1. Реакция серебряного зеркала – качественная реакция на альдегиды.



2. Реакция с Cu(OH)₂



3. Реакция гидрирования с образованием спиртов

HCHO + H₂ → CH₃OH

14. Карбоновые кислоты. Определение, состав и химические свойства карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты – сложные органические кислородсодержащие вещества, молекулы которых содержат карбоксильную группу COOH, соединенную с углеводородным радикалом. Общая формула RCOOH.

HCOOH – метановая (муравьиная) кислота

CH₃COOH – этановая (уксусная) кислота

C₂H₅COOH – пропановая (пропионовая) кислота

1. Диссоциируют на ионы

CH₃COOH → CH₂COO^- + H⁺

2. Взаимодействуют с активными металлами

2CH₃COOH + 2Na → 2CH₃COONa + H₂

3. Взаимодействуют с оксидами металлов

2CH₃COOH + MgO → (CH₃COO)₂Mg + H₂O

4. Взаимодействуют с основаниями

2CH₃COOH + Zn(OH)₂ → (CH₂COO)Zn + 2H₂O

5. Взаимодействуютссолямислабыхкислот

2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂ + H₂O

6. Взаимодействуют со спиртами с образованием сложных эфиров

CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O

7. Реакция галогенирования.

CH₃COOH + Cl₂ → CH₂ClCOOH + HCl

15. 
    Сложные эфиры. Определение, состав и химические свойства сложных эфиров.
    

15. 
    Жиры. Определение, состав и химические свойства жиров.
    

15. 
    Углеводы. Определение. Классификация, нахождение в природе, получение углеводов.
    

Углеводы – сложные органические вещества с общей формулой C_x(H₂O)_y

Классификация:

- Простые (моносахариды)
- Сложные (дисахариды и т.д.)

15. 
    Моносахариды. Определение, состав и химические свойства моносахариды.
    

Моносахариды – простые углеводы, которые не способны гидролизоваться с образованием более простых углеводов, с общей формулой C_nH_2*nO_n

15. 
    Крахмал. Состав, нахождение в природе и свойства крахмала.
    

15. 
    Целлюлоза. Состав, нахождение в природе и свойства целлюлозы.
    

15. 
    Белки. Определение, состав и строение белков.
    

15. 
    Белки. Определение, функции и свойства белков.
    

15. 
    Ферменты и витамины.
    

15. 
    Метан. Состав и химические свойства метана.
    

CH₄

1. Реакция галогенирования

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

2. Реакция нитрирования (реакция Коновалова)

CH₄ + HNO₃ → CH₃NO₂ + H₂O

3. Пиролиз метана

2CH₄→ ^[1500°] C₂H₂+3H₂

4. Реакция горения

CH₄+2O₂→CO₂+H₂O

5. При недостатке кислорода металл образует альдегид.

CH₄+O₂→HCHO+H₂O

6. Конверсия метана

CH₄+H₂О → CO₂+3H₂

15. 
    Этан. Состав и химические свойства этана.
    

C₂H₆

1. Реакция галогенирования

C₂H₆ + Cl₂ → CH₅Cl + HCl

2. Реакция нитрирования (реакция Коновалова)

C₂H₆ + HNO₃ → CH₅NO₂ + H₂O

3. Реакция гидрирования

C₂H₆→C₂H₄+H₂

4. Реакция горения

2C₂H₆ + 7O₂→ 4CO₂+ 6H₂O

5. Изомеризация

15. 
    Ацетилен. Состав и химические свойства ацетилена.
    

C₂H₂

1. Гидрирование

C₂H₂ + H₂ → C₂H₄

2. Галогенирование

C₂H₂ + Br₂ → C₂H₂Br₂

3. Гидратация

C₂H₂ + H₂O →

4. Гидрогалогенирование

C₂H₂ + HCl → C₂H₃Cl

5. Горение

2C₂H₂ + 5О₂ → 4СО₂ + 2Н₂О

15. 
    Бензол. Состав и химические свойства бензола.
    

C₆H₆

I. Реакции замещения

1. Реакция галогенирования

C₆H₆ + Br₂ → ^FeBr3 C₆H₅Br + HBr

2. Реакция нитрирования

C₆H₆ + HNO₃ →^{H2SO4 (к), t} H₂O + C₆H₅ – NO₂

3. Реакция сульфирования

C₆H₆ + H₂SO₄ →^{H2SO4 (к), t} H₂O + C6H5 – SO₃H

4. Реакция алкилирования (атом водорода на алкильный радикал)

C₆H₆ + CH₃Cl →^AlCl3 C₆H₅CH₃ + HCl

II. Реакции присоединения

1. Гидрирование



2. Галогенирование



III. Реакции окисления

1. Горение

2C₆H₆ + 5O₂ → 12CO₂ + 6H₂O

2.

15. 
    Этанол. Состав и химические свойства этанола.
    

C₂H₅OH

1. Спирты взаимодействуют с щелочными и щелочноземельными металлами.

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₄ONa + H₂

2. Взаимодействие с галогенводородными соединениями.

C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O

3. Взаимодействие с карбоновыми кислотами

C₂H₅OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

4. Взаимодействие с неорганическими кислотами

C₂H₅OH + HСl → C₂H₅Cl + H₂O

5. Дегидратация спиртов

C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O

6. Горение

C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O

15. 
    Этаналь. Состав и химические свойства этаналя.
    

1. Реакция серебряного зеркала

CH₃CHO + Ag₂O → CH₃COOH + 2Ag

2. Реакция с Cu(OH) ₂



3. Реакция гидрирования с образованием спиртов

CH₃CHO + H₂ → C₂H₅OH

15. 
    Уксусная кислота. Состав и химические свойства уксусной кислоты.
    

CH₃COOH

1. Диссоциирует на ионы

CH₃COOH → CH₂COO^- + H⁺

2. Взаимодействует с активными металлами

2CH₃COOH + 2Na → 2CH₃COONa + H₂

3. Взаимодействует с оксидами металлов

2CH₃COOH + MgO → (CH₃COO)₂Mg + H₂O

4. Взаимодействует с основаниями

2CH₃COOH + Zn(OH)₂ → (CH₂COO)Zn + 2H₂O

5. Взаимодействует с солями слабых кислот

2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + CO₂ + H₂O

6. Взаимодействует со спиртами с образованием сложных эфиров

CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O

7. Реакция галогенирования.

CH₃COOH + Cl₂ → CH₂ClCOOH + HCl

61. 
    Генетическая связь между классами органических соединений.