гнозия фалвоноиды. флавоноиды (1). Флавоноиды флавоноиды

• Название: Флавоноиды флавоноиды
• Анкор: гнозия фалвоноиды
• Дата: 09.09.2021
• Размер: 320.61 Kb.
• Имя файла: флавоноиды (1).docx
• Тип: Документы; #230731

ФЛАВОНОИДЫ

Флавоноиды – фенольные соединения, содержащие в своей структуре

фрагмент дефенилпропана, кот. можно представить в виде скелета С6–С3–С6

В основе всех флавоноидов лежит соединение, именуемое флаваном, которое является 2-фенил-хроманом или 2-фенил-бенз-гамма-пиран



В указанной структуре за счет введения в молекулу заместителей, а

также в зависимости от степени окисления могут образовываться отдельные группы флавоноидов:

1. 
   Катехины (флаван-3-олы);
   
2. 
   Лейкоантоцианидины (флаван-3,4-диолы);
   
3. 
   Антоцианидины;
   
4. 
   Флавононы;
   
5. 
   Флаванонолы;
   
6. 
   Флавоны и флавонолы;
   
7. 
   Халконы и дигидрохалконы;
   
8. 
   Ауроны;
   
9. 
   Изофлавоны.
   

1. 
   Катехины (флаван-3-олы) – представляют собой наиболее
   

восстановленные флавоноидные соединения, поэтому они могут подвергаться окислению. В окисленной форме катехины обычно имеют окраску.

Особенно богаты катехинами молодые побеги чайного дерева,

используемые для изготовления чая. В них содержится до 30% катехинов (на сухой вес). Окислительные превращения этих катехинов в производстве чая придают ему разную окраску: поэтому бывает черный чай, красный чай и желтый чай.

Катехин является оптически активным веществом и существует в виде четырех изомеров: D-катехин, L-катехин, D-эпикатехин, L-эпикатехин. Кроме этого существуют различные рацематы.



В зависимости от оптической формы изменяется Р-витаминная активность наряду с другими физико-химическими свойствами.

Наиболее Р-активен L-эпикатехин. Изменение окраски катехинов происходит при различной степени окисленности ОН-групп в 3, 5, 7-ом

и в 3', 4’ положениях.

2. Лейкоантоцианидины (флаван-3,4-диолы)

Лейкоантоцианидины предшествуют антоцианидинам. Они не имеют окраски и при их окислении они переходят в антоцианидины и приобретают окраску.



3. Антоцианидины являются красящими веществами растений, которые

окрашивают плоды, листья, лепестки в цветках от розового до черно-фиолетового.



Благодаря наличию заряда на катионе кислорода антоцианидины

способны образовывать соли.

• 
  В кислом растворе они образуют соли с кислотами
  
• 
  В щелочном – с основаниями.
  

В зависимости от рН-среды изменяется окраска: в кислых средах чаще всего окраска красная, а в щелочных – синяя. Например, красный цвет розы обусловлен кислой средой сока растения, а синий цвет василька – щелочной. На окраску антоцианидинов влияет строение радикалов R₁, R₂ и R₃.

• 
  Дельфинидин: R₁ = R₂ = R₃ и равное ОН.
  
• 
  Пеларгонидин R₁ = R₂ = Н, а R₃ = ОН
  
• 
  Мальвидин: R₁ = R₃ = ОСН₃, а R₂ = ОН
  

В большинстве своем антоцианидины представляют собой агликоны гликозидов. Цианидин (наиболее распростр.) вызывает окраску вишни, сливы, плодов рябины черноплодной

Антоцианидины способны к комплексообразованию с ионами Ме.

K-соли антоцианидинов имеют пурпурную окраску, Ca- и Mg-соли – синюю.
4. Флаваноны – это группа флавоноидов обладающая нестойким

дигидро-гамма-пироновым кольцом, которое способно раскрываться под действием кислот или щелочей и переходить в халконы. Известно сравнительно немного (около 25-30) флаванонов и их гликозидов. Они обычно встречаются с халконами.



5. Флаванонолы в отличие от флаванонов содержат в третьем положении гидроксильную группу.

Соединения этих групп (флаванонов и флаванонолов) являются лабильными и поэтому в растениях в значительных количествах не накапливаются. Они могут существовать как в свободном виде, так и в форме гликозидов.



6. Флавоны и флавонолы. Эти соединения содержат в своем составе дополнительную двойную связь по сравнению с двумя предыдущими группами. Эта двойная связь находится между вторым и третьим углеродом пиронового кольца.



Отличие флавонолов от флавонов – наличие ОН-гр в 3 положении

• 
  Флавоны – это чаще всего вещества, обладающие желтой окраской. В
  

основном они существуют в виде гликозидов.

Если в молекуле флавона R₁ = R₂ = Н, то мы имеем апигенин (он часто встречается в петрушке). Если R₁ = ОН, а R₂ = Н, то это лютеолин (цветки пижмы обыкновенной).
7. Халконы и дигидрохалконы. Эти соединения обычно образуются в результате раскрытия пиронового цикла из флавононов или из флаванонолов.


8. Ауроны – это обычно желтые, оранжевые пигменты растений. Встречаются редко и существуют обычно в виде гликозидов. Все ауроны имеют общую формулу.

9. 
   Изофлавоны – в отличие от других флавоноидов содержат боковое
   

финильное кольцо в третьем положении пиронового цикла.



Все вышеуказанные структуры могут быть агликонами гликозидов, за исключением катехинов. Гликоном могут быть моно-, ди- и трисахариды.

Чаще всего это О-гликозиды, однако, возможно и наличие С-гликозидов, которые чаще всего образуются из флавонов в восьмом положении.

Софоры японской бутоны – Sophorae japonicae alabastra

Софоры японской плоды – Sophorae japonicae fructus

Софора японская – Sophora japonica

Семейство Бобовые – Fabaceae

1. 
   Ботаническое описание: культивируемое дерево 15-20 м с
   

непарноперисто-сложными листьями. Цветки белые или бледно-желтые, собранные в метельчатые соцветия. Плод – сочный невскрывающийся приплюснуто-цилиндрический боб с четковидными утолщениями, длиной 10см, зеленые с желтой полоской по краю (зеленовато-бурого цвета). Плоды сохраняются на дереве всю зиму.

2. 
   Ареал: родина – Китай и Япония широко культивируется на юге
   

европейской части нашей страны, в Крыму, на Кавказе и в Средней Азии как декоративное растение для озеленения населенных пунктов. Сырье чаще всего получают из Китая. Районами заготовок сырья в промышленных масштабах могут быть южные области Украины, Ростовская область, Краснодарский и Ставропольский края, Азербайджан, Грузия, Узбекистан, Таджикистан, Киргизия и южные районы Казахстана

3. 
   Заготовка: бутоны заготавливают в сухую погоду, когда
   

формируются крупные бутоны, часть из которых (обычно у основания соцветий) уже начинает распускаться. Соцветия срезают секатором или осторожно обламывают у основания, используя для этих целей лестницы-стремянки. Собранные соцветия с бутонами сушат на чердаках с хорошей вентиляцией или в сушилках при 40-45°С. Во время сушки сырье перемешивают, при этом происходит массовое осыпание бутонов. Высушенное сырье очищают от веточек соцветий и посторонних примесей

Плоды собирают в недозрелом состоянии, когда они достигают длины

9-10 см и толщины 10-12 мм. Околоплодники в момент заготовки сырья должны быть светло-зелеными, мясистыми и сочными, семена – крупными, отвердевшими, начинающими темнеть. После сбора отбирают почерневшие и незрелые плоды, посторонние части растения. Плоды сушат в хорошо проветриваемых помещениях или в сушилках при температуре до 25-30°С.


5. Химический состав: осн. действующими веществами бутонов и плодов

являются флавоноиды, преобладает рутин. Содержание рутина колеблется в широких пределах. Больше его содержится в бутонах (до 20%). В плодах, кроме рутина, выделены также кемпферол-3-софорозид и генистеин-3-софорозид. К сопутствующим веществам плодов относятся полисахариды и сапонины, для которых выявлены иммуномодулирующие свойства.

Качество сырья определяют по содержанию в нем рутина, которого должно быть не менее 16%.

Качество бутонов регламентировано требованиями ВФС 42-341—74. Качество плодов определено ФС 42-452-72.

Бутоны заготавливают в сухую погоду, когда формируются крупные бутоны, часть из которых (обычно у основания соцветий) уже начинает распускаться. Соцветия срезают секатором или осторожно обламывают у основания, используя для этих целей лестницы-стремянки. Плоды собирают в недозрелом состоянии, когда они достигают длины 9 - 10 см и толщины 10 - 12 мм. Околоплодники в момент заготовки сырья должны быть светло-зелеными, мясистыми и сочными, семена — крупными, отвердевшими, начинающими темнеть. После сбора отбирают почерневшие и незрелые плоды, посторонние части растения. Собранные соцветия с бутонами сушат на чердаках с хорошей вентиляцией или в сушилках при температуре 40—45°С. Во время сушки сырье перемешивают, при этом происходит массовое осыпание бутонов. Высушенное сырье очищают от веточек соцветий и посторонних примесей и упаковывают в мешки. Плоды сушат в хорошо проветриваемых помещениях или в сушилках при температуре до 25—30°С.

Внешние признаки. Сырье состоит из бутонов продолговато-яйце­видной формы, длиной от 3 до 7 мм и шириной от 1,5 до 3 мм. Чашечка колокольчатая с 5 короткими тупыми или слегка заостренными зубчиками, желтовато-зеленого цвета, опушенная (лупа!). Венчик бледно-желтого цвета, размером с чашечку или слегка выступает над ней. Запах слабый.

Внешние признаки плодов - бобы нераскрывающиеся, приплюснуто-цилиндрические, четковидные, до 10 см длиной и 0,5 - 1 см шириной, зеленовато-коричневые с хорошо заметным желтоватым швом. Семена темно-коричневые или почти черные, большая часть из них недоразвита. Запах отсутствует. Вкус горький.

Хранят бутоны 2 года, плоды – 1 год.

Основное действие – ангиопротекторное и капилляроукрепляющее (бутоны) и бактерицидное, ранозаживляющее (плоды). Бутоны софоры японской используют для получения рутина. Рутин обладает Р-витаминной активностью (уменьшает проницаемость и хрупкость капилляров, предохраняет от кровоизлияний и улучшает усвояемость витамина С. Рутин назначается одновременно с гипотензивными средствами, расширяющими сосуды.

Из бутонов получают также кверцетин, который в форме таблеток применяется с той же целью, что и рутин.

На основе рутина производят целый ряд комбинированных витаминных препаратов, в том числе аскорутин, профилактин (рутин + аскорбиновая кислота), гептавит, ундевит, компливит и др.

Из плодов софоры получают настойку, которая обладает ранозаживляющим действием и применяется в виде примочек и орошений при гнойных ранах, экземах, трофических язвах и ожогах.