Главная страница
Навигация по странице:

  • Характерная реакция – свободнорадикальное замещение

  • 1.Характериная реакция – присоединение по двойной связи

  • 1.Характериная реакция – присоединение по тройной связи

  • 1.Характериная реакция – присоединение по двойным связям

  • Таблица Свойства органических веществ. таблица органические. Химические свойства Способы получения


    Скачать 76 Kb.
    НазваниеХимические свойства Способы получения
    АнкорТаблица Свойства органических веществ
    Дата01.05.2023
    Размер76 Kb.
    Формат файлаdoc
    Имя файлатаблица органические.doc
    ТипДокументы
    #1101027

    Класс

    Химические свойства

    Способы получения

    Алканы

    СnH2n+2

    1.Характерная реакция – свободнорадикальное замещение:

    СН4 + Cl2 (свет) → CH3Cl + HCl

    2. Дегидрирование:

    СН3-СН3 (t, Pt)→СН2=СН2 + Н2

    {алкан алкен + водород}

    3.Горение: CH4 +2O2 CO2 +2H2O
    4.Изомеризация: СН3-СН2-СН2-СН3(t, AlCl3)→ CH3-CH(3 CH)-CH3

    бутан изобутан

    5.Термическое разложение: СН4 (t=1000оС) → С+ 2Н2

    2СН4 (15000C) → НС≡СН+ 2Н2

    метан этин (ацетилен)

    1.Выделение из нефти и природного газа

    2.Изомеризация

    3.Гидрирование алкенов:

    С2Н4 + Н2 (Pt, t)→C2H6

    4. Синтез Вюрца

    2R-Br + 2Na →R-R + 2NaBr

    5.Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот:

    RCH2COONa + NaOH → RCH3 + Na2CO3

    Алкены

    CnH2n

    1.Характериная реакция – присоединение по двойной связи:

    а) гидрирование: СН2=СН2 + Н2 (t, Pt) →C2H6

    б) галогенирование: СН2=СН2 + Br2 (t, Pt) →CH2Br- CH2Br –кач. реакция

    в) гидрогалогенирование: СН3-СН=СН2 + HBr →CH3-CHBr-CH3 правило.Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода.

    г) гидратация: СН2=СН2 + Н2О (Н2SO4) →C2H5OH

    д) полимеризация: n CH2=CH2 (t,p,kt) → (-CH2-CH2-)n

    2. Окисление: а) горение С2Н4 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О

    б) неполное окисление: СН2=СН2 (KMnO4) →CH2OH-CH2OH – кач. реакция (Вагнера)

    1.Крекинг нефтепродуктов

    2.Дегидрирование алканов:

    С2Н6 (t,Pt) → С2Н4 + Н2

    3.Дегидратация спиртов:

    С2Н5ОН (H2SO4, t=1500C) → С2Н4 + Н2O

    4.Дегидрогалогенирование:

    С2Н5Cl (KOH,спирт) → С2Н4 + НCl правило Зайцева: водород отщепляется от наименее гидрированного атома углерода

    5.Дегалогенирование:

    CH2Br-CH2Br + Zn→ СН2=СН2 +ZnBr2

    Алкины

    CnH2n-2

    1.Характериная реакция – присоединение по тройной связи:

    а) галогенирование: С2Н2 +Br2→ C2H2Br2;

    C2H2Br2 + Br2→ C2H2Br4 – кач. реакция

    б) гидрогалогенирование: : С2Н2 +НBr→ C2H3Br;

    C2H3Br+ НBr→ C2H4Br2

    в) гидрирование: С2Н22 (t,Pt) → C2H4;

    С2Н42 (t,Pt) → C2H6

    г) гидратацич (реакция Кучерова):

    С2Н22О (HgSO4, H2SO4) → CH3CH=O

    д) тримеризация (реакция Зелинского): 3C2H2 (Cакт., t) → С6Н6

    2. Горение:2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O

    1. Метановый способ:

    2СН4 (15000C) → С2Н2+ 2Н2

    2. Карбидный способ:

    CaC2 + 2H2O→ С2Н2 + Ca(OH)2

    3. Дегидрогалогенирование:

    CH2Br-CH2Br (2KOH,спирт) → С2Н2+ 2НBr

    Алкадиены

    CnH2n-2

    1.Характериная реакция – присоединение по двойным связям:

    Алкадиены присоединяют Н2, Hal2, HHal двумя способами:

    1,2-присоединение: СН2=СН-СН=СН2 + Н2 → СН3-СН2-СН=СН2

    1,4-присоединение: СН2=СН-СН=СН2 + Н2 → СН3-СН=СН-СН3

    2. Полимеризация (протекает как 1,4-присоединение):

    nСН2=СН-СН=СН2 → (-СН2-СН=СН-СН2-)n


    1.Реакция Лебедева:

    2Н5ОН (Al2O3, ZnO, t) →

    СН2=СН-СН=СН2 + Н2 + 2H2O

    2.Дегидрирование:

    СН3-СН2-СН2-СН3→ СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2

    3. Дегидрогалогенирование:

    СН2Br-CH2-CH2-CH2Br (2KOH, спирт) → СН2=СН-СН=СН2 + 2НBr

    Арены

    CnH2n-6

    1. Реакция замещения:

    а) бромирование: С6Н6 + Вr2 (FeBr3) → С6Н5Br + HBr

    б)нитрование: С6Н6 + HNO3 (H2SO4) → С6Н5NO2 + H2O

    2. Реакции присоединения (в жестких условиях):

    а)гидрирование: С6Н6 + 3Н2 (FeBr3) → С6Н12

    б) хлорирование: С6Н6 + 3Clr2 (УФ) → С6Н6Cl6

    1. Дегидрирование циклогексана:

    С6Н12 (t,Pt) → С6Н6 + 3Н2

    2. Ароматизация алканов:

    С6Н14 → С6Н6 + 4Н2

    3. Тримеризация ацетилена:

    3C2H2 (Cакт., t) → С6Н6

    Предельные

    одноатомные

    спирты

    СnH2n+1ОН

    1. С щелочными и щелочноземельными металлами:

    2Na +2 C2H5OH → 2 C2H5ONa + H2

    2. С галогеноводородами: C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O

    3. Межмолекулярная дегидратация (образование простых эфиров):

    С2Н5ОН + С2Н5ОН (H2SO4, t<140oC) →C2H5OC2H5 + H2O

    4. Внутримолекулярная дегидратация:

    С2Н5ОН (H2SO4, t>140oC) → СН2=СН2 + Н2О

    5. С кислотами (этерификация):

    С2Н5ОН + СН3СООН→СН3СООС2Н5 + Н2О

    6. Окисление: С2Н5ОН + [O] →СН3С=О + [O] →СН3СООН

    7. CH3CH2OH+NH3 =(Kt) CH3CH2NH2(аминоэтан)+H2O

    1. Гидролиз галогеналканов:

    С2Н5Cl + KOH (H2O) → C2H5OH + KCl

    2. Гидратация алкенов:

    СН2=СН2 + Н2О (H2SO4) → C2H5OH

    3. Гидрирование альдегидов:

    СН3СН=О + Н2→ C2H5OH

    4.Спиртовое брожение глюкозы:

    С6Н12О6 (дрожжи) → 2C2H5OH + 2СО2

    Многоатомные спирты

    Помимо свойств, подобных свойствам одноатомных спиртов, многоатомные спирты реагируют с гидроксидом меди (II) при комнатной температуре – качественная реакция на многоатомные спирты:

    CH2OH-CHOH-CH2OH + Cu(OH)2 →C3H5O3Cu + 2 H2O

    Помимо способов, подобных способам получения одноатомных спиртов можно получить окислением алкенов:

    СН2=СН2 (KMnO4) →CH2OH-CH2OH

    Альдегиды

    СnH2n+1СН=О

    или СmН2mO

    1. Восстановление: СН3СН=О + Н2 (Ni) →СН3СН2ОН

    2. Окисление – качественная реакция на альдегидную группу:

    а) реакция «серебряного зеркала»:

    СН3СН=О + 2[Ag(NH3)2]OH (t) →СН3СООNН4 + 2Ag+ 3NH3 + H2O

    б) гидроскидом меди (II) при нагревание:

    СН3СН=О +Cu(O Н)2 (t) → СН3СООН +Cu2O + 2 Н2О

    3. СН3СН=О + C2H5OH→ СН3СНОC2H5

    |

    OH

    4. СН3СН=О + NH3→ СН3СНОH

    |

    NH2

    1.Дегидрирование спиртов:

    С2Н5ОН (Cu, t)→ СН3СН=О + Н2

    2. Окисление спиртов:

    С2Н5ОН + CuО→ СН3СН=О + Н2О + Cu

    3. Реакция Кучерова:

    С2Н22О (HgSO4, H2SO4) → CH3CH=O

    4. CH3-CHCl2 + 2NaOH→ CH3-CH=O +2NaCl + H2O



    Предельные одноосновные карбоновые кислоты СnH2n+1СООН

    или СmН2mO2

    1. Диссоциация: СН3СООН → СН3СОО- + Н+

    2. С металлами: 2СН3СООН + 2Na → 2СН3СООNa + H2

    3. С основными оксидами:

    2СН3СООН + CaO → (СН3СОО)2Ca + H2O

    4. С основаниями (нейтрализации):

    СН3СООН + NaОН → СН3СООNa + H2О

    5. С солями более слабых кислот:

    СН3СООН + К2СО3 → СН3СООК + H2О+ СО2

    6. Со спиртами (этерификация):

    СН3СООН + С2Н5ОН →СН3СООС2Н5 + Н2О

    1. Окисление спиртов:

    С2Н5ОН + [O] → СН3СООН

    2. Окисление альдегидов:

    СН3С=О + [O] →СН3СООН

    3. Гидролиз сложных эфиров:

    СН3СООС2Н5 + Н2О→ СН3СООН + С2Н5ОН

    4. CH3-CCl3 + 3NaOH→ CH3-COOH+3NaCl + H2O


    Моносахариды

    Сn(H2O)m,

    где n и m >3

    1. Окисление альдегидной группы:

    а) реакция «серебряного зеркала»:

    СН2ОН(СНОН)4СН=О + Ag2O (t) → СН2ОН(СНОН)4СОOH + 2Ag

    б) с гидроксидом меди (II) при нагревании:

    СН2ОН(СНОН)4СН=О + Сu(OH)2 (t) → СН2ОН(СНОН)4СОOH + Сu2O + H2O

    2. Восстановление альдегидной группы:

    СН2ОН(СНОН)4СН=О + H2 (Ni,t) → СН2ОН(СНОН)4СH2OH

    3. Как многоатомный спирт глюкоза взаимодействует с гидроксидом меди (II) при комнатной температуре с образованием ярко-синего раствора глюконата меди (II).

    4. Реакции брожения:

    а) спиртовое: С6Н12О6 (дрожжи) → 2C2H5OH + 2СО2

    б) молочное: С6Н12О6 (бактерии) → 2СН3-СН(ОН)-СООН

    в) маслянокислое:

    С6Н12О6 (бактерии) → СН3СН2СН2СООН + 2Н2 + 2СО2

    1. Из формальдегида:

    6 НСН=О (Ca(OH)2) → С6Н12О6

    2. Гидролиз крахмала:

    6Н10О5)n + H2O (H2SO4, t) → n С6Н12О6

    3. Фотосинтез:

    6СО2 + 6 Н2О→ С6Н12О6 + 6О2

    Дисахариды

    С12Н22О11

    1. Гидролиз:

    а) сахароза + Н2О→ фруктоза + глюкоза

    б) мальтоза + Н2О→ 2 глюкозы

    в) лактоза + Н2О→ галактоза + глюкоза

    1. Из природных источников

    Полисахариды

    6Н10О5)n

    Крахмал – из остатков α-глюкозы, целлюлоза – из β-глюкозы

    1. Гидролиз: (С6Н10О5)n + H2O (H2SO4, t) → n С6Н12О6

    2. Этерификация: (С6Н10О5)n + 3n HNO3 →[(C6H7O5(NO2)3] + 3n H2O

    3. При взаимодействии крахмала с иодом появляется фиолетовое окрашивание – качественная реакция на крахмал




    Амины

    H2N-R

    1. Взаимодействие с кислотами СН3NH2 + HCl → CH3NH3Cl

    2. Горение: 4 СН3NH2 + 9О2→ 4СО2 + 10 Н2О + 2N2

    3. C галогеналканами: СН3NH2 + CH3Cl → (СН3 )2NH2Cl

    4. С азотистой кислотой: СН3NH2 + HO-NO → CH3OH + N2 + H2O

    1. Из галогенпроизводных алканов:

    CH3Br + 2 NH3 → СН3NH2 + NH4Br

    2. Восстановление нитропроизводных:

    СН32 + 6[H] → СН3NH2 + 2H2O

    3. Из спиртов

    CH3CH2OH+NH3 =(Kt) CH3CH2NH2+H2O

    Аминокислоты

    H2N-R-COOH

    1. Образование внутренних солей: NH2CH2COOH → +NH3CH2COO- биполярный ион

    2. С основаниями (нейтрализация):

    NH2CH2COOH + NaOH→ NH2CH2COONa + H2O

    3. С кислотами: NH2CH2COOH + HCl→ClNH3CH2COOH

    4. Образование полипептидов:

    n NH2CH2COOH →(- NH-CH2-CO -)n + (n-1) H2O

    1. Из карбоновых кислот:

    СН3СООН + Cl2кр)→ ClСН2СООH + HCl

    ClСН2СООH + 2NH3 → NH2CH2COOH + NH4Cl

    2. Гидролиз белков.

    Белки

    1. Денатурация – разрушение вторичной, третичной и четвертичной структур белков под воздействием внешних факторов.

    2. При гидролизе белков образуется смесь аминокислот.

    3. Горят с образованием азота, углекислого газа и воды.

    4. Цветные раекции:

    а) ксантопротеиновая (на бензольное кольцо) – желтое окрашивание при взаимодействии с конц. Азотной кислотой при нагревании

    б) биуретовая (на пептидные связи) – фиолетовое окрашивание при действии Cu(OH)2 в щелочной среде

    1. Из природных источников

    2. Синтез из аминокислот

    Изомеры межклассовые: спирт и простой эфир, карбоновая кислота и сложный эфир, алкен и циклоалкан, алкин и алкадиен, альдеид и кетон.


    написать администратору сайта