Главная страница
Навигация по странице:

  • Одноатомные спирты: Двухатомный спирт: Трехатомный спирт

  • Предельный спирт: Непредельный спирт: Ароматический спирт

  • Предельные одноатомные спирты.

  • Первичный спирт: Вторичный спирт: Третичный спирт

  • Номенклатура и изомерия.

  • 2-метил-пропанол-2

  • Алгоритм составления названий одноатомных спиртов

  • Химические свойства спиртов

  • Многоатомные спирты Многоатомные спирты

  • Задания для самоконтроля 1.

    		•

    Одноатомные, многоатомные спирты 9.04. Лекция предельные одноатомные спирты. Многоатомные спирты


    Скачать 207 Kb.
    НазваниеЛекция предельные одноатомные спирты. Многоатомные спирты
    Дата27.03.2022
    Размер207 Kb.
    Формат файлаdoc
    Имя файлаОдноатомные, многоатомные спирты 9.04.doc
    ТипЛекция
    #419806


    ЛЕКЦИЯ

    Предельные одноатомные спирты. Многоатомные спирты.

    1. Классификация спиртов.

    Спирты - органические соединения, в состав молекул которых входит одна или несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

    По числу гидроксильных групп в молекуле спирты делятся на одноатомные, двухатомные трехатомные и т. д.

    Одноатомные спирты:
    Двухатомный спирт:
    Трехатомный спирт:

    CH3—OH
    метанол (метиловый спирт)
    CH3CH2—OH
    этанол (этиловый спирт)
    HO—CH2—CH2—OH
    этандиол-1,2 (этиленгликоль)

    пропантриол-1,2,3 (глицерин)

    Общая формула одноатомных спиртов - R—OH.

    По типу углеводородного радикала спирты делятся на предельные, непредельные и ароматические.

    Предельный спирт:
    Непредельный спирт:
    Ароматический спирт:

    CH3CH2CH2—OH
    пропанол-1 (пропиловый спирт)
    CH2=CH—CH2—OH
    пропенол-2,1 (аллиловый спирт)
    C6H5—CH2—OH
    фенилметанол (бензиловый спирт)



    1. Предельные одноатомные спирты.

    Общая формула предельных одноатомных спиртов - CnН2n+1—OH.

    Органические вещества, содержащие в молекуле гидроксильные группы, непосредственно связанные с атомами углерода бензольного кольца называются фенолами. Например, C6H5—OH - гидроксобензол (фенол).

    По типу атома углерода, с которым связана гидроксильная группа, различают первичные (R—CH2—OH), вторичные (R—CHOH—R') и третичные (RR'R''C—OH) спирты.

    Первичный спирт:
    Вторичный спирт:
    Третичный спирт:

    CH3CH2CH2CH2—OH
    бутанол-1 (бутиловый сприт)

    бутанол-2 (втор-бутиловый спирт)

    2-метилпропанол-2 (трет-бутиловый спирт)

    1. Номенклатура и изомерия.

    Название спирта образуется прибавлением суффикса -ол к названию соответствующего углеводорода или на основе углеводородного радикала. Для спиртов характерна структурная изомерия (изомерия углеродного скелета, изомерия положения заместителя или гидроксильной группы), а также межклассовая изомерия (предельные одноатомные спирты изомерны простым эфирам - соединениям с общей формулой R—O—R')

    Изомеры и гомологи

    г

    о

    м

    о

    л

    о

    г

    и
    CH3OH
    метанол



    CH3CH2OH
    этанол



    CH3OCH3
    диметиловый эфир



    CH3CH2CH2OH
    пропанол-1

    пропанол-2



    CH3OCH2CH3
    метилэтиловый эфир



    CH3(CH2)3OH
    бутанол-1

    бутанол-2

    2-метил-пропанол-2

    2-метил-пропанол-1
    CH3OCH2CH2CH3
    метилпропиловый эфир
    CH3CH2OCH2CH3
    диэтиловый эфир




    и з о м е р ы

    Алгоритм составления названий одноатомных спиртов

    1. Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, с одним из которых связана функциональная группа.

    2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с того конца, к которому ближе функциональная группа.

    3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.

    4. В конце названия допишите суффикс -ол и укажите номер атома углерода, с которым связана функциональная группа.



    1. Физические свойства спиртов во многом определяются наличием между молекулами этих веществ водородных связей:



    С этим же связана и хорошая растворимость в воде низших спиртов.

    Простейшие спирты - жидкости с характерными запахами. С увеличением числа атомов углерода температура кипения возрастает, а растворимость в воде падает. Температура кипения у первичных спиртов больше, чем у вторичных спиртов, а у вторичных - больше, чем у третичных. Метанол крайне ядовит.

    1. Химические свойства спиртов

    1. Горение:

    C2H5OH + 3O2 2CO2 +3H2O + Q

    1. Реакции с щелочными и щелочноземельными металлами ("кислотные" свойства):

    Атомы водорода гидроксильных групп молекул спиртов, также как и атомы водорода в молекулах воды, могут восстанавливаться атомами щелочных и щелочноземельных металлов ("замещаться" на них).

    2Na + 2H—O—H 2NaOH + H2
    2Na + 2R—O—H 2RONa + H2

    Атомы натрия легче восстанавливают те атомы водорода, у которых больше положительный частичный заряд ( +). И в молекулах воды, и в молекулах спиртов этот заряд образуется за счет смещения в сторону атома кислорода, обладающего большой электроотрицательностью, электронных облаков (электронный пар) ковалентных связей. Молекулу спирта можно рассматривать как молекулу воды, в которой один из атомов водорода замещен углеводородным радикалом. А такой радикал, богатый электронными парами, легче, чем атом водорода, позволяет атому кислорода оттягивать на себя электронную пару связи R O.

    Атом кислорода как бы "насыщается", и за счет этого связь O—H оказывается менее поляризованной, чем в молекуле воды ( + на атоме водорода меньше, чем в молекуле воды).

    В результате атомы натрия труднее восстанавливают атомы водорода в молекулах спиртов, чем в молекулах воды, и реакция идет намного медленнее.

    Иногда, основываясь на этом, говорят, что кислотные свойства спиртов выражены слабее, чем кислотные свойства воды.

    Из-за влияния радикала кислотные свойства спиртов убывают в ряду

    метанол первичные спирты вторичные спирты третичные спирты

    С твердыми щелочами и с их растворами спирты не реагируют.


    1. Реакции с галогеноводородами:

    C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O

    1. Внутримолекулярная дегидратация (t > 140oС, образуются алкены):

    C2H5OH C2H4 + H2O

    1. Межмолекулярная дегидратация (t < 140oС, образуются простые эфиры):

    2C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O

    1. Окисление (мягкое, до альдегидов):

    CH3CH2OH + CuO CH3—CHO + Cu + H2O

    Это качественная реакция на спирты: цвет осадка изменяется с черного на розовый, ощущается своеобразный "фруктовый" запах альдегида).

    1. Получение спиртов

    1. Щелочной гидролиз галогеналканов (лабораторный способ): C2H5Cl + NaOH C2H5OH + NaCl.

    2. Гидратация алкенов: C2H4 + H2O C2H5OH.

    3. Брожение глюкозы : C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 .

    4. Синтез метанола: CO + 2H2 CH3OH

    Многоатомные спирты

    Многоатомные спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержатся две или более гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.
    Группы -ОН в многоатомных спиртах размещаются у разных атомов углерода:



    Соединения с двумя группами -ОН при соседних атомах углерода называют гликолями (или диолами).

    Получение


    1. Гликоли получают окислением алкенов в водной среде. Например, при действии перманганата калия или кислорода воздуха в присутствии серебряного катализатора алкены превращаются в двухатомные спирты:



    1. Другой способ получения многоатомных спиртов – гидролиз галогенпроизводных углеводородов:



    1. На производстве глицерин получают по схеме:


    Физические свойства


    Этиленгликоль и глицерин – бесцветные вязкие жидкости со сладким вкусом (от греч. – сладкий). Растворимость в воде – неограниченная. Температуры кипения этиленгликоля – 197,2 °С, глицерина – 290 °С. Этиленгликоль – яд.

    Химические свойства


    Этиленгликоль и глицерин подобны одноатомным спиртам.
    1. Так, они реагируют с активными металлами:



    2. Многоатомные спирты в реакции с галогеноводородами обменивают одну или несколько гидроксильных групп ОН на атомы галогена:



    3.Глицерин взаимодействует с азотной кислотой с образованием сложных эфиров. В зависимости от условий реакции (мольного соотношения реагентов, концентрации катализатора – серной кислоты и температуры) получаются моно-, ди- и тринитроглицериды:



    4.Качественная реакция многоатомных спиртов, позволяющая отличить соединения этого класса, – взаимодействие со свежеприготовленным гидроксидом меди(II). В щелочной среде при достаточной концентрации глицерина голубой осадок Cu(OH)2 растворяется с образованием раствора ярко-синего цвета – гликолята меди(II):



     
    Применение многоатомных спиртов

    Задания для самоконтроля

    1. Как получить этанол из этана двумя способами?

    2. Как из бутанола-1 получить бутанол-2?

    написать администратору сайта