ОХ дәріс №11 липидтер,. Жiктелуi Жiктелуi

• Название: Жiктелуi Жiктелуi
• Дата: 10.11.2022
• Размер: 2.15 Mb.
• Имя файла: ОХ дәріс №11 липидтер,.ppt
• Тип: Документы; #781824

ЛИПИДТЕР.


Липидтерге көптеген құрылыстары әртүрлi, бiрақ ортақ қасиетi бар қосылыстар жатады. Олардың орта қасиетi суда ерiмейдi, органикалық полярсыз ерiткiштерде еридi (бензол, эфир, хлороформ т. басқалар). Липидтер грек сөзi «lipos» - майдан шыққан.
Липидтерге майлар жатады. Липидтер организмде кең таралған. Олар:
биологиялық мембраналардың компонентi.
ыдырағанда көп мөлшерде энергия бөлiнiп шығады, энерияның қоры, көзi.
iшкi құрылыстарды механикалық зақымдан сақтайды.
жылуды сақтайды.

Жiктелуi:

Жiктелуi:
Липидтер екiге бөлiнедi
Сабынданатын Сабынданбайтын
2 немесе одан да көп бiр компоненттен тұрады, компоненттен тұрады, сабынданбайды, гиролизденедi, сабындану гидролизденбейдi
реакциясын бередi (стероидтар)

Сабынданатын липидтер

Сабынданатын липидтер
жай (қарапайым) күрделi
Ацилглицериндер Балауыздар Фосфолипидтер Гликолипидтер
Фосфоглицеридтер Сфинголипидтер
(фосфатидтер)
Фосфатидалсерин Фосфатидилэтаноламин
(серинкефалин) (коламинкефалин)
Фосфатидилхолин
(лецитин)


Жай, қарапайым - спирт пен май қышқылдарынан түзiлген, күрделi эфирлерге жатады. Оларға ацилглицириндер, балауыздар жатады.
Күрделi липидтер – спирт, май қышқылы және тағы басқа компонеттерден тұрады (мысалы фосфор қышқылы, фосфолипидтер: көмiрсулар –гликолипидтер ж. т. б.).


Липидтердiн құрамында кездесетiн май қышқылдары. Олар тармақталмаған тiзбектi, көмiртегi атомының саны жұп 4 тен 22 ге дейiн, көбiнесе 16-18 көмiртегi атомы болады.
Адам организмiндегi липидтердiң құрамында қаныққан май қышқылдарынан кездесетiндер:
1. Пальмитин қышқылы С15 Н 31 СООН балқу tо = 64
2. Стеарин қышқылы С 17Н 35 СООН балқу tо = 70
Қаныққан жоғары май қышқылдарынан липидтердiң құрамында кездесетiндер.
1. Олеин қышқылы С17Н33 СООН (1 қос байл)
2. Линоль қышқылы С17Н31СООН (2 қос байл)
3. Линолен қышқылы С17Н29СООН (3 қос байл)
4. Арахидон қышқылы С19Н31СООН (4 қос байл)


Табиғи қанықпаған май қышқылдары цис- конфигурацияда болады. Көмiртегi тiзбегi цис- конфигурацияда иiлiп, қысқарған түрiнде болады.
Екi, үш, және одан да көп қос байланыстары бар жоғары май қышқылдары организмде синтезделмейдi. Оларды –организмге тамақтың құрамында енгiзу қажет. Сондықтан ондай май қышқылдарының (линоль, линолен, арахидон) алмастырылмайтын май қышқылдары деп атайды. Егер тамақтың құрамында алмастырылмайтын май қышқылдары жеткiлiксiз болса, организмде кейбiр өзгерiстер пайда болып, ауруға ұшырау мүмкiншiлiгi туады. Сондықтан алмастырылмайтын май қышқылдарын витаминдерге жатқызады.


Витаминдер организмде өте аз мөлшерде қажет биологиялық активтi қосылыстар. Алмастырылмайтын май қышқылдары витамин F-ге жатады.
Арахидон қышқылынан простагландиндер түзiледi. Бұл кiшкене молекулалы биореттегiштер болып есептеледi. Ең алғаш ерлердiң жыныс безiнде латынша «glandula prostata» - (орысша простата) табылған, содан простагландиндер деп аталып кеткен.

Жай липидтер

Жай липидтер
1. Ацилглицериндер. Бұл глицерин мен жоғары май қышқылдарының күрделi эфирлерi.
Егер глицириннiң бiр карбоксил тобы ғана жоғары май қышқылының 1 молекуласымен эфир түзетiн болса моноглицериндер, егер екi-болса-диглицериндер, ал барлық үш гидроксил тобы да жоғары май қышқылымен эфирленсе, триацилглицериндер түзiледi. Табиғи майлардың құрамында негiзiнен триацилглицериндер кездеседi. Сондықтан оларды (жай) майлар деп атауға да болады. Триацилглицериндер (ТАГ) жай және аралас болып бөлiнедi. Жай ТАГ глицерин және бiркелкi жоғары май қышқылдарынан тұрады.


Аралас триацилглицериндер деп глицерин мен әртүрлi жоғары май қышқылынан тұратын майларды атайды.
аралас қатты май аралас сұйық май
Майлардың физикалық, химиялық қасиеттерi олардың құрамындағы жоғары май қышқылдарының түрiне тәуелдi. Егер олардың құрамында қаныққан май қышқылдары болса, ондай майлар қатты, балқу t жоғары. Егер майдың құрамында қанықпаған май қышқылдары болса ондай майлар сұйық.
Мысалы, организмiмiздегi майдың құрамында 70%-тей олейн қышқылы бар. Бұл майдың балқу t - 15 C, сондықтан (36о-37о) дененiң температурасында май сұйық түрiнде болады.


Майдың қасиетiн сипаттау үшiн балқу t мен қатар оның иодтық санын анықтау қажет.
Иодтық сан майдың қаншалықты қанықпаған екенiн көрсетедi. Иодтық сан-бұл 100 г. майға қосылатын граммен берiлген иодтың мөлшерi. Неғұрлым майдың құрамында қанықпаған май қышқылдары көп болса, соғұрлым иодтық саны жоғары болады. Адам денесiнде: 64
Қой майында: 35-46
Сиыр майында: 32-47
Күнбағыс майында: 130.
Өсiмдiк майлары қанықпаған май қышқылдарына бай, сондықтан оларды таммаққа көбiрек қолдану қажеттi. Қанықпаған май қышқылдары активтi, реакцияға бейiмдiлiгi жоғары. Өйткенi қос байланыстары бар.


Сабынданатын липидтердiң қасиеттерi.
1) Күрделi эфирлердiң (SN) қасиеттерi тән. Триацилглицериндер, фосфоглицериндер гидролиздену немесе сабындану реакциясын бередi.
Сабындануы деп аталатыны, майлар сiлтiнiң әсерiнен глицерин және жоғары май қышқылдарының тұздары яғни сабын түзiледi.


Na олеаты– сабын


Гидролиздi жоғары t, жоғары қысымның әсерiмен (қыздырылған бумен), немесе қышқылдық және тағы да басқа катализатордың қатысуымен жүргiзуге болады. Организмде майдың гидролизi ферменттердiң қатысуымен жүредi. Ферменттер липазалар майды глицерин мен май қышқылдарына ыдыратады және май қышқылдары бiртiндеп бiр-бiрден бөлiнiп шығады. Күрделi липидтерге мысалы фосфоглицеридтерге де гидролиз осындай механизммен жүредi.
2) Құрамында қанықпаған жоғары май қышқылдары бар липидтер: майлар, фосфоглицеридтер қосылу реакциясын (АЕ) бередi, сутектi, галогендi, галогенсутектi, суды қосып алуға алады. Реакцияны өздерiң жазып алыңдар.
Мысалы триолеиннен тристеарин алуға болады.


3) Тотығу реакциясы
Мысалы, қанықпаған май қышқылы бар майлар ауада көп тұрып қалса, оттегiнiң әсерiнен гидролизденiп тотығады. Мұны майдың қызу процесiне жатқызамыз.
а) Қаныпаған май қышқылдары және қаныққан май қышқылдары бар липидтер калий перманганатының әсерiнен тотығып гликольдер түзуi, әрi қарата тотықтырса көмiртек-көмiртек байланыстары үзiлiп, қысқа тiзбектi қышқылдар түзiледi.
б) Қаныққан май қышқылдары организмде ферменттердiң әсерiнен тотығып, энергия бөлiп шығарады. Бұл процестi май қышқылдарының β-тотығуы деп атайды.

Күрделi липидтер

Күрделi липидтер
1.Фосфолипидтер құрамында фосфор қышқылының қалдығы бар. Олар клеткадағы мембраналардың негiзгi компонентi. Фосфолипидтердiң iшiндегi көбiнесе көп таралғандары фосфоглицеридтер немесе фосфатидтер. Олар фосфатид қышқылымен амин спирттерiнiң күрделi эфирлерi. Амин спиртi ретiнде олардың құрамында серин (оны амин қышқылы ретiнде қарастыруға да болады.), коламин және холин кездеседi. Фосфатид қышқылы – глицериннiң, фосфор қышқылының және жоғары май қышқылының екi молекуласының күрделi эфирi.
Барлық фосфоглицеридтердiң негiзiнде L-глицеро-3-фосфат болады.


Д- глициро-3-фосфат


Глицерин фосфор қышқылымен әрекеттескенде (оған фосфор қышқылының қалдығы қосылып) жаңа ассиметриялық көмiртек атомы пайда болады, сондықтан глицеро-3-фосфат екi стереоизомер түрiнде бола алады: Д және L.
Барлық табиғи фосфоглицеридтер, осы L-глицеро-3-фосфаттың туындылары. L-глицеро-3-фосфат жоғары май қышқылының 2 молекуласымен әрекеттесiп L-фосфатид қышқылын түзедi.
Фосфоглицеридтердiң құрамындағы жоғары май қышқылдары бiркелкi, немесе әртүрлi болуы мүмкiн, бiрақ кем дегенде бiреуi қанықпаған болып келедi, және қанықпаған май қышқылы глицериннiң екiншi көмiртек атомына келiп қосылады.


L-глициро-3-фосфат 1-пальминто -2-олео- L–фосфатид қышқылы


Фосфоглицеридтердiң құрамына – амин спирт ретiнде амин қышқылы серин, амин спирттер коламин, холин кiредi, олардың арасында генетикалық байланысы бар.
серин коламин холин
Фосфоглицеридтердiң құрамына кiретiн амин спиртiң түрiне байланысты мұндай болып бөлiнедi.
Фосфатидилсериндер, серинкефалиндер,
Фосфатидилэтаноламиндер,коламинкефалиндер (Cephalus)
Фосфатидилхолиндер, лецитиндер (Likithos)


1. Фосфатидилсериндер, аминоспирт ретiнде серин амин қышқылы бар құрамында:
Фосфатидилсериндерге қышқылдық қасиетi тән, себебi молекуласында 1 негiздiк амин тобына 2 қышқылдық топ – фосфор қышқылы мен карбоксил топтары бар. Фосфатидилсериндер басқа фосфоглицеридтерге қарағанда табиғатта азырақ тараған. Фосфатидилсериндер декарбоксилдеу арқылы фосфатидилэтанол-аминдер түзiледi.


2. Фосфатидилэтаноламиндер, немесе коламин – кефалиндер
Фосфатидилсериндер сияқты құрылған, ерекшелiгi амин спиртi ретiнде құрамына этаноламин кiредi. Кефалин «cephalus» - бас, мидың құрамында ашылған.


3. Фосфатидилхолиндер немесе лецитиндер «lеkithos»- яичный желток, жұмыртқаның сары уызы.
Лецитиндер фосфатидилэтаноламиндерден метилдеу арқылы түзiлуi де мүмкiн:
Фосфатидилэтаноламиндер мен лецитиндер табиғатта кең тараған, ол мембрананың негiзгi компоненттерi.


Стероидтар. Табиғатта кең тараған 20 мыңдай. Олар да циклдi сақиналы органикалық қосылыстар. Стероидтарды циклопентанпергидрофенантрен немесе стеранның туындылары деп қарастырамыз:
(конденсацияланған ароматтық ядросы бар немесе көп ядролы ароматты көмiрсутектерге жатады) тотықсызданғанда түзiледi. Стероидтардың iшiнде маңызы зор болып стериндер есептеледi. Стериндер – немесе стеролдар - қанықпаған, бiр атомды, құрамында циклопентанпергидрофенантрен (стеран) сақинасы бар екiншiлiк спирттер.


1) Холестерин – зоостериндерге жатады. Адам, жануар организмiнде кездеседi (грек-тiлiнде «chole» өт, «stereus» қатты - алғаш өт тастарының құрамында ашылған).
Барлық стериндерде 3 “C”- гидроксил тобы, 5 “C” пен 6“C” қос байланыс, 10 “C”, 13“C”-да метил топтары, С17 де радикал бүйiр тiзбегi болады. Холестериннiң ерекшелiгi тек сол бүйiр тiзбегiнiң құрамында. Холестеринге тән радикал (R1) – 8 көмiртек атомынан тұратын қаныққан тiзбек.
Холестерин организмде күрделi эфир түзедi,- холестиридтер. Холестерин және оның эфирлерi клеткадағы мембраналардың құрамында- кездесуi.


Холестериннiң туындысы 7- дегидрохолестериннен ультра күлгiн сәулесiнiң әсерiнен витамин Д3 түзiледi. Ол рахит ауруынан сақтандырады.
витамин Д3 (холекальциферол)
Холестериннен, холестеридтер, витамин Д3 тен басқа да маңызды туындылары түзiледi: өт қышқылдары, бүйрек үстiндегi без қабықтарының гормондары (әйелдердiң, еркектердiң), және канцерогендiк заттар, яғни рак қатерлi iсiк ауруына қолданылатын заттар және тағы басқалары түзiледi.


2)Эргостерин - микостериндердiң өкілi, ашытқыларда кездеседi. Холестериннен айырмашылығы С7 мен С8 дiң арасында қос байланыс бар, ал С17 –ден бастап қанықпаған (бiр қос байланысы бар) 9 көмiртек атомынан тұрады.
Эргостериннен ультра күлгiн сәулесiнiң әсерiнен витамин Д2 түзiледi. Витамин Д2 балаларды рахит ауруынан сақтау үшiн қолданылады.


витамин Д2 (эргокальциферол)


Өт қышқылы. өт қышқылдары холь(3,7,12-тригидрокси холан қышқылы) бауырда холестерин тотыққанда түзiледi. өт қышқылдары амин қышқылы гликсиолмен немесе тауринмен (ол цистеин қышқылы тотыққанда және декарбоксилденгенде түзiледi) жұп өт қышқылдарын түзедi.
холü јышјылы


холь қышқылы


дезоксихоль қышқылы


цистеин (2-амино-3-сульфопропановая к-та) таурин


таурохоль қышқылы


гликохоль қышқылы


Әдебиеттер
Негізгі:
1. Н.А. Тюкавкина «Органическая химия», Кн.1: Основной курс-М.,
«Дрофа», 2002, 640с., Кн.2:Специальный курс-М., «Дрофа»,2008, 592с.
2.Ә. К. Патсаев , Т.С. Сейтімбетов, С.А. Шитыбаев, «Биоорганикалық химия», Шымкент, 2005, 449б
3. «Руководство к лабораторным занятиям по органической химии» под редакцией Тюкавкиной Н.А., М., «Дрофа», 2003, 384с.
Қосымша:
1.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. «Биоорганическая химия», М.,2006,
544с.
2. Ильясова М.И., Алмабекова А.А. «Органикалық химиядан өзіндік жұмыстарына арналған тесттік тапсырмалар», Алматы,2006, 288б.