карбоновые кислоты. Карбоновые кислоты

• Название: Карбоновые кислоты
• Анкор: карбоновые кислоты
• Дата: 15.06.2022
• Размер: 22.84 Kb.
• Имя файла: карбоновые кислоты.docx
• Тип: Закон; #594433

Органическая химия - наука, изучающая органические соединения, а также законы их превращений.[1] Органические соединения - химические соединения, содержащие химический элемент углерод.[2] Одним из классов органических соединений являются карбоновые кислоты.

Карбоновые кислоты – это кислородсодержащие органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп.[3] Карбоксильная группа - COOH - функциональная группа карбоновых кислот - состоит из карбонильной группы и связанной с ней гидроксильной группы.[4]

По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты подразделяются на монокарбоновые, или одноосновные (одна группа —СООН), дикарбоновые, или двухосновные (две группы —СООН) и т.д. В зависимости от строения углеводородного радикала, карбоновые кислоты могут быть алифатическими (например, CH₃COOH), алициклическими (циклогексанкарбоновая кислота C₆H₁₁COOH) или ароматическими (бензойная кислота C₆H₅COOH).[5]

Кроме того, карбоновые кислоты можно классифицировать по числу атомов углерода (низшие, средние, высшие) и по наличию в них предельных и не предельных связей (предельные и непредельные).

Номенклатура

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота.

Чтобы указать положение заместителя (или радикала), нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода карбоксильной группы.

Например, соединение с разветвленной углеродной цепью (CH3)2CH-CH2-COOH называется 3-метилбутановая кислота.

Для органических кислот широко используются также тривиальные названия, которые обычно отражают природный источник, где были впервые обнаружены эти соединения.

Для многоосновных кислот применяют суффиксы -диовая, -триовая и т.д.

Например:

· HOOC-COOH - этандиовая (щавелевая) кислота

· HOOC-CH2-COOH - пропандиовая (малоновая) кислота

Если атом углерода карбоксильной группы не входит в состав главной углеродной цепи (например, цикла), название кислоты строят из названия этой структуры, суффикса –карбоновая и слова кислота. Так, систематическое название бензойной кислоты С6Н5СООН – бензолкарбоновая кислота.[6]

История открытия

Уксусная кислота знакома людям с древности. Получение при сухой перегонке древесины описано в сочинениях Иоанна Глаубера и Роберта Бойля. Однако природа этого вещества не была известна до XIX века. Алхимики считали, что при брожении вина винный спирт превращается в уксус, принимая на себя частицы соли — винного камня (гидротартрат калия). Ещё в XVIII веке брожение объясняли соединением кислых и горючих начал вина. Лишь в 1814 году Якоб Берцелиус определил состав уксусной кислоты, а в 1845 году немецкий химик Адольф Вильгельм Герман Кольбе осуществил её полный синтез из угля. [7]

Общие способы получения карбоновых кислот

1. Окисление альдегидов. R-COH + [O] → R-COOH

2. Окисление спиртов. R-CH2-OH + 2[O] ^t,kat → R-COOH + H2O

3. Гидролиз галогензамещённых углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода. [11]









Физические свойства

Карбоновые кислоты, благодаря карбоксильной группе, полярны и могут участвовать в образовании межмолекулярных водородных связей. Такими связями с молекулами воды объясняется неограниченная растворимость низших кислот (C1-C4) в воде и спирте. Высшие кислоты в воде растворяются плохо. Хорошо растворяются в этиловом спирте и диэтиловом эфире. Это связано с гидрофобными свойствами УВ-радикала в кислоте: чем больше масса радикала, тем меньше кислота растворима в воде.

Низшие кислоты – бесцветные, резко пахнущие жидкости, начиная с пентановой (валериановой) кислоты – маслянистые жидкости, высшие кислоты - твердые вещества без вкуса и запаха.

Для карбоновых кислот характерна межмолекулярная ассоциация. Так, жидкие карбоновые кислоты, например, уксусная кислота, существуют в виде димеров. В водных растворах димеры распадаются на мономеры.[8]

Химические свойства

Карбоксильная группа полярная, вследствие этого карбоновые кислоты проявляют общие свойства, характерные для всех слабых неорганических кислот. Реакции протекают по так называемому кислотному центру.[8]

Строение

Карбоксильная группа планарна, длина связи C=O в различных кислотах составляет 0,118-0,126 нм, связи C-O — 0,121-0,137 нм — наблюдается выравнивание длин связей углерод-кислород при диссоциации. Карбон карбоксильной группы находится в состоянии sp2-гибридизации, угол O-C-O в различных кислотах составляет 118—122,5°. Дипольный момент карбоксильной группы составляет 5,4·10−30 Кл·м. При диссоциации образуется стабилизированный сопряжением анион. В нём обе связи C-O равноценны и составляют 0,127-0,129 нм.[9]

Длина водородной связи в димере 0,26 нм.[10]

Применение

Муравьиная кислота используется в качестве протравы шерсти и кожи перед крашением, в промышленности — в качестве сильного восстановителя. Применяется в медицине в виде раствора под названием «муравьиный спирт». Из муравьиной кислоты получают сложные эфиры.

Уксусная кислота используется для производства искусственного шёлка, пластмасс, красителей, лекарств (аспирина). Используется в качестве растворителя при крашении тканей, в кожевенном производстве, лакокрасочной промышленности. Является отличным консервантом, поэтому применяется для консервирования пищевых продуктов. Из уксусной кислоты получают гербициды для борьбы с сорняками. Эфиры уксусной кислоты входят в состав фруктовых эссенций.

Высшие (жирные) карбоновые кислоты используются для производства мыла, основу которого составляют натриевые или калиевые соли этих кислот (стеараты C₁₇H₃₅COONa, пальмиаты C₁₅H₃₁COONa, олеаты C₁₇H₃₃COONa и другие).



ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Таким образом, карбоновые кислоты — это органические соединения, которые характеризуются присутствием в их молекулах карбоксильной группы -СООН. Карбоновые кислоты часто встречаются в природе. Они содержатся в растениях, играют важную роль в обмене веществ животных и человека.

Карбоновые кислоты имеют обширный спектр получения и применения.

Задолго до того, как органическая химия сформировалась как самостоятельная теоретическая дисциплина, наши предки были знакомы с органическими веществами. Карбоновые кислоты нашли широкое применение во всех сферах человеческой жизни. Их используют в медицине, косметологии, пищевой промышленности, сельском хозяйстве и для бытовых нужд.