Главная страница

Тема 25. Многоядерные ароматические соединения. Лекция 19 полиядерные ароматические углеводороды план Полиядерные арены с конденсированными циклами


Скачать 0.63 Mb.
НазваниеЛекция 19 полиядерные ароматические углеводороды план Полиядерные арены с конденсированными циклами
Дата30.08.2018
Размер0.63 Mb.
Формат файлаdocx
Имя файлаТема 25. Многоядерные ароматические соединения.docx
ТипЛекция
#49514
страница2 из 4
1   2   3   4

Углеводороды. Ароматические углеводороды. Многоядерные ароматические углеводороды и их производные. Галогенопроизводные углеводородов, страница 13


По химическим свойствам бифенил – типичное ароматическое соединение. Для него характерны реакции SEAr. Проще всего рассматривать дифенил как бензол, несущий фенильный заместитель. Последний проявляет слабые активирующие свойства. Все типичные для бензола реакции идут и в бифениле.

http://files3.vunivere.ru/workbase/00/00/51/23/images/image120.gif

Поскольку арильная группа является орто- и пара-ориентантом, реакции SEAr идут преимущественно в пара-положение. Орто-изомер является побочным продуктом вследствие стерических препятствий.

Ди- и трифенилметаны


Ди- и трифенилметаны – гомологи бензола, в которых соответствующее число атомов водорода замещено на фенильные остатки. Бензольные циклы разделены sp3-гибридизованным углеродным атомом, что препятствует сопряжению. Кольца абсолютно изолированы.

http://files3.vunivere.ru/workbase/00/00/51/23/images/image121.gif

Методы получения дифенилметана:

http://files3.vunivere.ru/workbase/00/00/51/23/images/image122.gif

Реакции SEAr протекают в орто- и пара-положения бензольных колец дифенилметана.

Получение трифенилметана и его производных:

http://files3.vunivere.ru/workbase/00/00/51/23/images/image123.gif

Отличительная особенность производных трифенилметана – высокая подвижность атома водорода, связанного с тетраэдрическим углеродом.

Трифенилметан проявляет заметную кислотность, вступая в реакцию с металлическим натрием с образованием очень устойчивого трифенилметильного аниона.

http://files3.vunivere.ru/workbase/00/00/51/23/images/image124.gif

Трифенилхлорметан в водном растворе диссоциирует с образованием устойчивого карбокатиона.

http://files3.vunivere.ru/workbase/00/00/51/23/images/image125.gif

В некоторых производных трифенилметана разрыв С-Н связи может протекать гомолитически с образованием трифенилметильного радикала – хронологически первого из открытых стабильных свободных радикалов.

Причины высокой стабильности трифенилметильного катиона, аниона и радикала можно понять, рассмотрев строение катиона. Если изобразить трифенилметильный катион с помощью граничных структур, становится понятно, что свободная орбиталь центрального углеродного атома находится в сопряжении с p-электронами бензольных колец.

http://files3.vunivere.ru/workbase/00/00/51/23/images/image126.gif      



Многоядерные ароматические углеводороды и их производные.


·  Многоядерные ароматические углеводороды с конденсированными ядрами. Линеарные и ангулярные полициклические углеводороды. Выделение их из каменноугольной смолы. Канцерогенные свойства полициклических углеводородов.Техника безопасности при работе с ароматическими углеводородами.

·  Нафталин. Изомерия и номенклатура производных. Строение, ароматичность. Химические свойства нафталина и его производных: окисление, каталитическое гидрирование и восстановление натрием в жидком аммиаке, реакции ароматического электрофильного замещения. (влияние заместителей на ориентацию, активность a-положения).

·  Антрацен. Номенклатура, строение, ароматичность (в сравнении с бензолом и нафталином), изомерия производных. Реакции окисления и восстановления, электрофильного присоединения и замещения. Активность мезо-положения.

·  Фенантрен. Номенклатура, строение, ароматичность (в сравнении с бензолом и нафталином). Реакции окисления, восстановления, электрофильного замещения и присоединения.

Конденсированные ароматические углеводороды


Полициклические ароматические соединения могут быть линеарными, ангулярными или перициклическими.

http://files3.vunivere.ru/workbase/00/00/51/23/images/image127.gif

Полициклические соединения выделяют из каменноугольной смолы. Очень многие среди них обладают выраженным канцерогенным действием. Чем больше циклов, тем вероятнее канцерогенность.
1   2   3   4


написать администратору сайта