Алкадиены. Лекция Алкадиены Алкадиены непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле две двойных связи СС
 Скачать 456.98 Kb.
|
|
Лекция Алкадиены Алкадиены - непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле две двойных связи С=С. Каждая такая связь содержит одну сигма- связь (σ-связь) и одну пи-связь (π-связь). Алкадиены также называют диеновыми углеводородами. Первый член гомологического ряда – пропадиен(аллен) - CH2=C=CH2. Общая формула их гомологического ряда - CnH2n-2. В молекуле аллена крайние атомы углерода находятся в состоянии sp2- гибридизации, а центральный атом - sp-гибридизации. В названиях алкадиенов для обозначения двух двойных связей используется суффикс -диен. Для простейших алкадиенов применяются также исторически сложившиеся (тривиальные) названия: 2-метилбутадиен-1,3 ( изопрен ) бутадиен-1,3 ( дивинил ) Физические свойства: Первый член гомологического ряда алкадиенов - аллен - бесцветный газ, бутадиен– легко сжижающийся газ с неприятным запахом. T°пл.= -108,9°C, T°кип. = -4,5°C. Растворяется в эфире, бензоле, не растворяется в воде. Изопрен — жидкость. Высшие алкадиены — твёрдые вещества. Алкадиены не растворяются в воде, но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях. В зависимости от того, как чередуются двойные связи в молекуле алкадиена, они подразделяются на следующие типы: Кумулированные двойные связи В случае, если две двойные связи прилежат к одному и тому же атому углерода. Пример - пропадиен-1,2 (аллен) - CH2 = C = CH2 Сопряженные двойные связи В случае, если две двойные связи разделены одной одинарной связью. В результате такого взаиморасположения в молекулах возникает сопряжение: Пример - бутадиен-1,3 - CH2 = CH-CH = CH2 Изолированные двойные связи В случае, если две двойные связи разделены двумя и более одинарными связями. Пример - пентадиен-1,4 - CH 2 = CH-CH 2 -CH = CH 2 Получение алкадиенов Алкадиены получают несколькими способами: 1.Дегидрогалогенирование дигалогеналканов В результате реакции молекулы алкана, содержащей два атома галогена, со спиртовым (!) раствором щелочи получается алкадиен. В зависимости от положения галогенов возможны разные варианты. 2.Синтез С.В. Лебедева Нагревание этанола в присутствии катализатора (смесь оксидов Al 2 O 3 , MgO, ZnO) – это промышленный способ получения дивинила из этанола (синтез Лебедева).При этом образуются бутадиен-1,3, вода и водород: 3.Дегидрирование алканов Отщепление водорода от бутана — это промышленный способ получения дивинила. Реакция протекает при нагревании в присутствии оксида хрома (III): Изопрен получают каталитическим дегидрированием изопентана (2- метилбутана): Химические свойства алкадиенов Алкадиены - ненасыщенные углеводороды, легко вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны. 1.Гидрирование Водород присоединяется к атомам углерода, образующим двойную связь. Пи-связь (π-связь) рвется, остается единичная сигма-связь (σ-связь). Образуются продукты 1,2- и 1,4-присоединения: 2.Галогенирование Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение брома по кратным связям к органическому веществу. 3.Гидрогалогенирование Алкадиены вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения. Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а атом галогена - к наименее гидрированному атому углерода. 4.Окисление При горении алкадиены, как и все органические соединения, сгорают с образованием углекислого газа и воды - полное окисление. 2CH2=CH-CH=CH2 + 11O2 → 8CO2 + 6H2O Полимеризация Полимеризация - цепная реакция синтеза полимеров, при котором молекула полимера образуется путем последовательного соединения молекул мономеров. Индекс "n", степень полимеризации, обозначает число мономерных звеньев, которые входят в состав полимера. Продукт полимеризации дивинила (бутадиена) называется искусственным каучуком: При полимеризации изопрена образуется природный (натуральный) каучук: Применение алкадиенов Основное применение алкадиены нашли в производстве синтетических каучуков, основная часть которых используется для получения резины, материала бензопроводов и др. Задание : ответить на вопросы теста письменно. В ответе писать не только цифру, но и сам текст. Пример: А 45. Продукт полимеризации дивинила (бутадиена) называется 3) искусственный каучук: Тест «Углеводороды: алканы, алкены, алкины, алкадиены» А1. Из предложенного перечня выберите два гомологических ряда, которые описываются общей формулой CnH2n-2 1) алкины 2) циклоалкены 3) арены 4) алкадиены 5) алкены А2. Для этана характерна(-о) 1) sp3-гибридизация атомов углерода 2) наличие двойной связи в молекуле 3) взаимодействие с хлороводородом 4) реакция присоединения водорода АЗ. Укажите именную реакцию взаимодействия алканов с разбавленной азотной кислотой при нагревании под давлением с образованием нитроалканов: 1) Кучерова 2) Вюрца 3) Коновалова 4) Лебедева А4. Укажите продукты горения углеводородов в избытке кислорода: 1)СО2 и Н2О 2) СО и Н2 3)СН4 и Н2О 4)Н2О и С А5. Укажите вещество, которое образуется при гидрировании пропена; 1) пропан 2)2-метилпропан 3)гексан 4)пропин А6. Укажите соединение, которое способно полимеризоваться: 1) этан2) дивинил 3) пропан4) пентан А7. Из какого соединения в лаборатории можно получить этилен? |