Главная страница
Навигация по странице:

  • Содержание темы занятия

  • Хронокарта занятия (примерная)

  • Выполнение упражнений и решение задач (

  • 3. Выполнение лабораторных работ

  • Список литературы: а) литература

    		•

    ляля. МУС_2. Методические указания обучающимся по теме занятия


    Скачать 416.5 Kb.
    НазваниеМетодические указания обучающимся по теме занятия
    Дата04.09.2022
    Размер416.5 Kb.
    Формат файлаdoc
    Имя файлаМУС_2.doc
    ТипМетодические указания
    #661891

    ФГБОУ ВО ВГМУ им. Н.Н.БУРДЕНКО

    Минздрава России

    Кафедра клинической лабораторной диагностики




    МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ОБУЧАЮЩИМСЯ

    ПО ТЕМЕ ЗАНЯТИЯ:

    «Карбоновые кислоты. Классификация, номенклатура, химические свойства. Отдельные представители, участвующие в жизнедеятельности клетки. Медико-биологическое значение отдельных представителей и их производных»


    Лечебный факультет

    Автор:


    Курс I асс. Попрыгина Т.Д.

    Тема занятия: Карбоновые кислоты. Классификация, номенклатура, химические свойства. Отдельные представители, участвующие в жизнедеятельности клетки. Медико-биологическое значение отдельных представителей и их производных.

    Цель занятия: Изучить химическую структуру и основные химические свойства моно-, ди-, трикарбоновых кислот и высших жирных кислот. Изучить их роль и возможные превращения в организме человека и применение в медицине. Сформировать практические навыки выполнения экспериментальной работы по обнаружению соединений, относящихся к изучаемым классам органических веществ.

    Продолжить формировать у обучающихся системное и критическое мышление, т.е. способность к анализу проблемных ситуаций на основе системного подхода, вырабатывать стратегию действия (УК–1), уметь видеть образ результата деятельности и планировать последовательность шагов для достижения данного результата;. — находит и анализирует информацию (ИД-1 УК-1.); предлагать варианты в решении задачи, оценивая их достоинства и недостатки (ИД-2 УК-1.); формировать собственные выводы и точку зрения на основе аргументированных данных (ИД-3 УК-1.); оценивать последствия возможных решений (ИД-4 УК-1.); принимать стратегическое решение проблемных ситуаций (ИД-5 УК-1.).

    Формировать у обучающихся знания по этиологии и патогенезу, т.е. способность оценивать морфофункциональные, физиологические состояния и патологические процессы в организме человека для решения профессиональных задач (ОПК-5), для достижения данного результата определять и анализировать патологические процессы в организме человека (ИД-1 ОПК-5.)
    Мотивация темы занятия. Карбоновые кислоты — это органических соединений, широко распространённых в живом организме. Многие биохимические процессы, протекающие в живом организме — реакции этерификации и ацилирования - тесно взаимосвязаны с реакционной способностью карбоксильной групп, поэтому знание физико-химических свойств этих веществ, умение интерпретировать их поведение или предсказывать его, является важным для будущего медика для понимания процессов, происходящих в живом организме, и будет способствовать дальнейшему самообразованию и саморазвитию обучаемого. А также, эти знания позволят создать базу для дальнейшего изучения дисциплин, таких как: биохимия, фармакология, клиническая фармакология и т.п.
    Содержание темы занятия:

    Химическая природа, строение и классификация, химические свойства моно-, ди-, трикарбоновых кислот, непредельных и высших жирных кислот. Биологическое значение. Химические свойства с участием карбоксильной группы: образование солей, сложных эфиров, амидов, ангидридов. АцилКоА, АцетилКоА. Реакции карбоксилирования.

    Специфические химические свойства. Применение в медицине. рН, как мера кислотности водных растворов.
    Хронокарта занятия (примерная):

    Продолжительность занятия: 135 мин.

    - вступительное слово – 5 мин.

    - опрос - беседа по теме занятия – 30 мин.

    - выполнение заданий – 50 мин.

    - выполнение лабораторных работ - 40 мин

    - заключение – 10 мин.
    Оборудование занятия

    • Химические реактивы

    • Химическая посуда для выполнения лабораторных работ

    Место проведения занятия – учебная аудитория кафедры клинической лабораторной диагностики.
    План занятия.

    1. Разбор теоретического материала данного занятия, в том числе выделенного на самостоятельную работу студентов, и коррекция усвоенного материала (устный опрос).

    Опрос проводится по следующим вопросам:

    1. Назовите функциональную группу карбоновых кислот. Классификация карбоновых кислот по характеру углеродного скелета и количеству функциональных групп.

    2. Напишите формулы для расчета рН сильной и слабой кислот.

    3. Напишите формулы первых шести представителей одноосновных предельных кислот, назовите их и укажите биологическую роль.

    4. Напишите формулы наиболее важных одноосновных непредельных карбоновых кислот, назовите их. Рассмотрите принцип геометрической изомерии на конкретном примере.

    5. Напишите формулы первых пяти представителей двухосновных предельных карбоновых кислот, назовите их, укажите биологическую роль.

    6. Рассмотрите строение фумаровой и малеиновой кислот. Какая из этих кислот встречается в живом организме? Укажите ее биологическую роль.

    7. Химические свойства карбоновых кислот ациклического ряда (диссоциация, образование солей, амидов, сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов).

    8. Использование галогензамещенных карбоновых кислот в биологии и медицине (трихлоруксусная, монойодуксусная).

    9. Высшие карбоновые кислоты: предельные, непредельные.

    10. Особенности высших карбоновых кислот.




    1. Выполнение упражнений и решение задач

    (задания выполняются из приведенного списка по усмотрению преподавателя).


      1. Этандиовая кислота считается одной из наиболее сильных органических кислот, что обуславливает ее повышенную активность в химических взаимодействиях. Напишите реакцию, происходящую при нагревании щавелевой кислоты.

      2. Получение мыла основано на реакции омыления — гидролиза сложных эфиров жирных кислот со щелочами, в результате которого образуются соли щелочных металлов (мыла) и спирты. Напишите схему щелочного гидролиза линелеодиолеина (сложного эфира, содержащего остатки глицерина, линолевой кислоты и двух молекул олеиновой кислоты).

      3. Запишите формулу цис-бутендиовой кислоты. Какое тривиальное название имеет это соединение? Что происходит при нагревании данного вещества?

      4. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие кислоты: СН3-СООН, СH2Cl-COOH, HOOC-COOH.

      5. Масляная кислота содержится в прогорклом масле. Определите, как называется эта кислота по ИЮПАК. Напишите реакцию S – ацилирования на примере масляной кислоты.

      6. В тканях человека посредством целого ряда реакций происходит превращение одних веществ в другие. Какие реакции следует проводить, чтобы, используя малоновую кислоту, получить уксусноэтиловый эфир.

      7. Напишите реакцию получения амида валериановой кислоты из ее хлорангидрида.

      8. Фумаровая ацидурия – заболевание, обусловленное дефицитом фумаразы - фермента, который осуществляет перевод фумаровой кислоты в яблочную (2-гидроксибутандиовую) в цикле трикарбоновых кислот Кребса. Запишите уравнение получения 2-гидроксибутандиовой кислоты из фумаровой.

      9. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие кислоты: СН3-СООН, ClCH2-CH2-COOH, CH3-CH2-COOH.

      10. Напишите реакцию получения метилового эфира масляной кислоты.

      11. Напишите реакцию декарбоксилирования щавелевой кислоты.

      12. Янтарная и глутаровая кислоты при нагревании подвергаются внутримолекулярному О-ацилированию. Запишите соответствующие уравнения реакций, назовите продукты.

      13. Насыщенные незамещенные монокарбоновые кислоты из-за большой прочности связи С—С при нагревании декарбоксилируются с трудом в отличие от дикарбоновых, например, малоновой кислоты. Запишите уравнение декарбоксилирования малоновой кислоты.

      14. Фотоизомеризация цис-транс-алкенов имеет важное физиологическое значение. В частности, световое превращение «фумаровая кислота - малеиновая кислота» является метаболическим процессом. Его нарушение при дефиците ферментов вызывает трудно излечимое кожное заболевание псориаз. Поясните, в чем суть данного превращения.

      15. Определите рН следующих растворов: 1∙10-4M уксусной кислоты (рК=4,76); 1∙10-5N муравьиной кислоты (К = 1,8∙10-4); 0,001М пропионовой кислоты (К = 1,34∙10-5).

      16. Составьте уравнения реакций, протекающих между следующими веществами:

    1. уксусной кислотой и карбонатом натрия;

    2. муравьиной кислотой и этанолом;

    3. пропанолом и уксусным ангидридом.

    35. Напишите уравнения реакций образования хлорангидрида, ангидрида и кальциевой соли глутаровой кислоты.

    36. Какие вещества получатся при гидролизе следующих соединений:

    1. ангидрид пропановой кислоты;

    2. изопропилацетат в присутствии серной кислоты;

    3. метилбутаноат в присутствии гидроксида натрия;

    4. метиламид бутановой кислоты в присутствии серной кислоты?

    Напишите уравнения соответствующих реакций.

    37. Напишите структурную формулу вещества состава С3Н6О2, если водный раствор его имеет рН=5.5, а при прокаливании его натриевой соли с гидроксидом натрия образуется этан. Приведите уравнения реакций, иллюстрирующих свойства этого соединения.

    38. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно превратить пропановую кислоту в:

    1. этилпропаноат;

    2. пропаноилхлорид;

    3. пропаноат магния.

    К какому классу веществ следует отнести каждый из указанных продуктов?

    39. Напишите уравнения реакций, при помощи которых фенилуксусную кислоту можно превратить в:

    1. фенилацетат натрия;

    2. этилфенилацетат;

    3. фенилацетамид;

    4. п-бромфенилуксусную кислоту.

    40. Расположите следующие кислоты в ряд по возрастанию констант диссоциации: монохлоруксусная кислота, уксусная кислота, трихлоруксусная кислота. Объясните влияние галогена на кислотные свойства этих соединений, применяя электронную теорию.

    41. Объясните с точки зрения электронной теории большую кислотность дикарбоновых кислот по сравнению с монокарбоновыми. Расположите в порядке уменьшения кислотности уксусную, пропионовую и щавелевую кислоты.

    42. Напишите структурную формулу арахидоновой кислоты и реакцию ее полного гидрирования и бромирования. Расскажите о медико-биологическом значении кислоты. Существует ли цис-транс-изомерия этого вещества?

    43. Напишите уравнения реакций, позволяющих получить из малоновой кислоты ацетамид (амид уксусной кисоты) в две стадии. Укажите, какие из этих реакций относятся к специфическим, а какие – неспецифическим свойствам используемых реагентов. Что Вы знаете о применении и медико-биологическом значении этих органических веществ?

    44. Что происходит при нагревании следующих двухосновных кислот:

    1. щавелевая;

    2. малоновая;

    3. янтарная;

    4. глутаровая.

    Напишите уравнения реакций.

    45. Получите из янтарной кислоты:

    1. диэтиловый эфир;

    2. хлорангидрид;

    3. ангидрид;

    4. натриевую соль.

    46. Напишите уравнения реакций глутаровой кислоты с:

    1. гидроксидом кальция;

    2. карбонатом натрия;

    3. аммиаком при последующем нагревании;

    4. этанолом.

    47. Предложите реакции, с помощью которых можно отличить соединения в каждой из приведенных пар соединений:

    1. муравьиная и уксусная кислоты;

    2. пропеновая и пропановая кислоты;

    3. бензойная и щавелевая кислоты.

    Запишите уравнения этих реакций.

    48. Напишите уравнения реакций взаимодействия i-валериановой кислоты с:

    1. гидрокарбонатом калия;

    2. амиловым спиртом;

    3. аммиаком при нагревании.

    Расскажите о медико-биологическом значении самой кислоты и ее производных.

    49. Напишите уравнения получения из фумаровой кислоты янтарного ангидрида в две стадии. Укажите, какие из этих реакций относятся к специфическим, а какие – неспецифическим свойствам используемых реагентов. Что Вы знаете о применении и медико-биологическом значении этих органических веществ?

    50. Напишите уравнения реакций, показывающих все стадии превращения линоленовой кислоты в стеариновую. Как изменяется агрегатное состояние реакционной смеси в процессе превращений? Что Вы знаете о применении и медико-биологическом значении реагентов и продуктов?
    3. Выполнение лабораторных работ:

    1. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли (Л.Р.№13, стр.14)

    2. Выделение жирных кислот из мыла и получение кальциевых солей (Л.Р.№16, стр.15)

    (см. Лабораторный практикум по биоорганической химии: учебно-практическое пособие / Е.И Рябинина [и др.]. – Воронеж: Изд-во ВГМУ, 2017. – 38с.).
    4. Задание на следующее занятие.

    1.Подготовиться к занятию по теме: «Гидроксикарбоновые кислоты. Ароматические и гетероароматические кислоты. Применение в медицине и как допинг в спорте».

    2. Выполнить упражнения по теме сегодняшнего занятия (3-4 задания выбрать из списка):

    1. Как доказать присутствие парацетамола, муравьиной кислоты и глицерина в водном растворе? Охарактеризуйте специфичность тестов.

    2. В трёх пробирках находятся растворы адреналина, ацетона и ацетальдегида. Предложите химический способ распознавания этих веществ. Возможны ли другие способы?

    3. Дегидрирование карбоновых кислот происходит в цикле трикарбоновых кислот, который осуществляется в клетках и тканях организма. Какой продукт образуется из янтарной кислоты в результате ферментативного дегидрирования? Напишите уравнение реакции.

    4. Дефицит фермента глутарил-КоА дегидрогеназы приводит к накоплению в биологических жидкостях и тканях глутаровой и 3-OH-глутаровой (3-гидроксиглутаровой) кислот, оказывающих нейротоксическое действие преимущественно на подкорковые структуры головного мозга. Запишите формулы указанных кислот. Какие специфические свойства глутаровой кислоты вам известны? Подтвердите ответ уравнениями реакций.

    5. Дикарбоновые кислоты, в частности, щавелевая и янтарная широко применяются в медицине. Напишите уравнения реакций, характеризующие специфические свойства щавелевой и янтарной кислот. Для чего их применяют?

    6. В химическом отношении основным компонентом твёрдого мыла является смесь растворимых солей высших жирных кислот. Обычно это натриевые, реже — калиевые и аммониевые соли таких кислот, как стеариновая, пальмитиновая, миристиновая, лауриновая и олеиновая. Напишите реакцию получения мыла на примере любых двух кислот из указанного перечня.

    7. Цикл трикарбоновых кислот протекает в матриксе митохондрий и представляет собой окисление молекулы ацетил-SКоА в восьми последовательных реакциях. Напишите реакцию образования ацетил-SКоА.

    8. Одной из реакций цикла трикарбоновых кислот является гидратация фумаровой кислоты с образованием яблочной кислоты. Напишите соответствующее уравнение реакций, назовите продукт реакции по систематической номенклатуре.

    9. В ходе реакций ацилирования синтезируются важные производные карбоновых кислот. В чем суть реакций ацилирования? Напишите уравнения реакции получения ангидрида, хлорангидрида, амида изомасляной кислоты, этерификации с метиловым спиртом.

    10. Сердечно-сосудистые заболевания, сахарный диабет, рак, расстройства иммунной системы и другие болезни часто связывают с чрезмерным употреблением так-называемых транс-жиров. Транс-жиры – продукты гидрогенизации жидких масел (сложных эфиров непредельных жирных кислот и глицерина) с получением твердых форм (сложных эфиров предельных жирных кислот и глицерина). Напишите реакцию гидрогенизации диолеостеарина (сложный эфир, состоящий из остатков глицерина, двух молекул олеиновой кислоты и одной молекулы стеариновой кислоты).

    11. Условия хранения лекарственных препаратов всегда имеют четкие характеристики. В частности, янтарную кислоту, применяемую в качестве биологических добавок при комплексном лечении, необходимо хранить при температуре не выше 25 градусов в защищенном от солнца и влаги месте. Что произойдет с янтарной кислотой, если температура окажется выше обозначенной нормы?

    12. Понимание электронных эффектов и природы веществ является основой для прогнозирования свойств конкретных соединений. Расположите в ряд по возрастанию кислотности муравьиную, хлоруксусную, пропионовую, фторуксусную, -хлорпропионовую кислоты.

    13. Жалящее действие крапивы обусловлено муравьиной кислотой, содержащейся в специальных железистых клетках растения. Для снятия боли от ожогов крапивой рекомендуют смазать пораженное место раствором пищевой соды. На чем основан такой совет? Составьте уравнение химической реакции.

    14. Нерастворимый оксалат кальция является одной из причин образования почечных камней в организме человека. Напишите уравнение возможной реакции образования в организме почечных камней.

    15. Сложные эфиры нерастворимы в воде, но хорошо смешиваются со многими органическими веществами. Поэтому жидкие сложные эфиры широко применяют как растворители для лаков, красок, склеивания кинопленок и т. п. Этилацетат и бутилацетат — основные действующие компоненты жидкостей для смывания декоративного лака с ногтей. Лучше пользоваться такими жидкостями, чем более дешевым ацетоном, хотя он не хуже растворяет лак. Поясните, почему? Напишите реакцию получения вышеуказанных сложных эфиров из соответствующих кислот и спиртов.

    16. Сложные эфиры частично гидролизуются в организме, поэтому характер их действия в значительной степени зависит от образующейся из них кислоты, в меньшей степени от спирта. Эфиры сильных кислот, гидролизующиеся быстро и освобождающие большое количество ионов водорода, раздражают преимущественно слизистые оболочки дыхательных путей. Напишите реакцию кислотного гидролиза изопропилацетата.

    17. Сложные эфиры низших кислот и низкомолекулярных спиртов, как правило, расщепляются по эфирной связи (омыляются на кислотную и спиртовую часть) под влиянием эстераз. Напишите реакцию кислотного гидролиза этилацетата.

    18. Реакции N-ацилирования кислот приводят к образованию амидов. В частности, амиды принимают участие в биосинтезе белков. Напишите реакцию получения амида малоновой кислоты через ее хлорангидрид. Какие специфические свойства малоновой кислоты вы знаете?

    3. Подготовиться к выполнению лабораторных работ: а) качественная реакция на молочную кислоту [реакция Уфельмана]; б) цветная реакция ацетилсалициловой кислоты и фенилсалицилата с хлоридом железа (III). Ознакомиться и оформить лабораторные работы (см. Лабораторный практикум по биоорганической химии: учебно-практическое пособие / Е.И Рябинина [и др.]. – Воронеж: Изд-во ВГМУ, 2017. – С. 16, 20. Л.Р.№№ 18, 26).
    Список литературы:

    а) литература

    1. Биоорганическая химия : руководство к практическим занятиям : учебное пособие / под редакцией Н. А. Тюкавкиной. – Москва : ГЭОТАР–Медиа, 2016. – 168 с. – ISBN 978–5–9704–3801–5. – URL: http://www.studentlibrary.ru/book/ISBN9785970438015.html. – Текст: электронный (дата обращения: 20.06.2022г.)

    2. Общая химия с элементами биоорганической химии : учебник / О. В. Нестерова, И. Н. Аверцева, Д. А. Доброхотов [и др.] ; под редакцией В. А. Попкова. – Москва : Лаборатория знаний, 2020. – 378 c. – ISBN 9785001018681. – URL: https://www.books-up.ru/ru/book/obcshaya-himiya-s-elementami-bioorganicheskoj-himii-8954078/. – Текст: электронный (дата обращения: 20.06.2022г.)

    3. Слесарев, В. И. Химия. Основы химии живого : учебник для вузов / В. И. Слесарев. – 7-е изд., испр. – Санкт–Петербург :Химиздат, 2017. – 784 с. : ил. – гриф. – ISBN 978-5-93808-283-0.(385 экз.)

    4. Слесарев, В.И.Химия. Основы химии живого : учебник для вузов / В. И. Слесарев. – 8-е изд., стереотип. – Санкт–Петербург : Химиздат, 2018. –784с. : ил. – гриф. – ISBN 978–5–93808–321–9. (115 экз.)

    5. Тюкавкина, Н. А. Биоорганическая химия : учебник / Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, С. Э. Зурабян. – Москва : ГЭОТАР–Медиа, 2020. – 416 с. – ISBN 978–5–9704–541–2. – URL: https://www.studentlibrary.ru/book/ISBN9785970454152.html. – Текст: электронный (дата обращения: 20.06.2022г.)

    б) методические указания, рекомендации и другие материалы к занятиям

    1. Биоорганическая химия : учебно-методическое пособие для студентов обучающихся по специальностям : 31.05.01 «»Лечебное дело», 31.05.02 «Педиатрия» / Е. Е. Зотова, Е. И. Рябинина, Н. М. Овечкина [и др.] ; ФГБОУ ВО ВГМУ им. Н. Н. Бурденко, кафедра химии. – Воронеж : ВГМУ, 2019. – 82 с. – URL: http://lib1.vrngmu.ru:8090/MegaPro/Download/MObject/2815.– Текст: электронный (дата обращения: 20.06.2022г.)

    2. Лабораторный практикум по биоорганической химии : практикум / Е.И Рябинина,Н.М. Овечкина, Е.Е. Зотова [и др.]. – Воронеж: Изд-во ВГМУ, 2017. – 38 с. – URL: http://lib1.vrngmu.ru:8090/MegaPro/Download/MObject/790.– Текст: электронный (дата обращения: 20.06.2022г.)

    3. Практикум по биоорганической химии : практикум / Е. И. Рябинина, Н. М. Овечкина, Е. Е. Зотова [и др.]; ФГБОУ ВО ВГМУ им. Н. Н. Бурденко, кафедра химии. – Воронеж : Изд-во ВГМУ, 2018. – 49 с. – URL: http://lib1.vrngmu.ru:8090/MegaPro/Download/MObject/791.– Текст: электронный (дата обращения: 20.06.2022г.)

    в) базы данных, информационно-справочные и поисковые системы: Интернет ресурсы:

    Общая и биоорганическая химия: учебное пособие / Е. И. Рябинина, Е. Е. Зотова, Н. М. Овечкина [и др.]. – Москва: Изд-во ИНФРА-М, 2019. – 235 с. – URL: http://moodle.vsmaburdenko.ru/mod/folder/view.php?id=14317

    написать администратору сайта