хим рк2. Назовите частицы, образующиеся при гетеролитическом разрыве ковалентной связи в молекуле реагента

Название	Назовите частицы, образующиеся при гетеролитическом разрыве ковалентной связи в молекуле реагента
Дата	28.12.2021
Размер	1.55 Mb.
Формат файла
Имя файла	хим рк2.docx
Тип	Документы #320524
страница	1 из 3

1 2 3

Назовите частицы, образующиеся при гетеролитическом разрыве ковалентной связи в молекуле реагента.

Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то такой разрыв называется гетеролитическим. В результате образуются разноименно заряженные ионы – катион и анион.

Электрофильные и нуклеофильные частицы могут образоваться при гетеролитическом разрыве (гетеролиз) ковалентной связи

Найдите определение понятию «Электрофильные реагенты».

Электрофильные реагенты(электрофилы) - частицы, образующие новую ковалентную связь за счет электронной пары реакционного партнера.
Электрофильными реагетамия вляются частицы , обладающие высоким сродством к электрону.Это могут быть положительные частицы или нейтральные молекулы Электрофильные частицы обозначаются символом Е+ или Е.

Выберите главный признак нуклеофильной частицы.

Наличие не поделенной электронной пары на внешнем электронном уровне атома

Выберите соединение, для которого возможно электрофильное присоединение.

Бутен-2овая кислота(Из теста)

Классифицируйте тип реакции, наиболее характерный для бензола, и определите по какой связи они осуществляются.

электрофильное замещение,по сигма-связи С-Н; присоединения, по 6пи-электронной системе ароматической связи

6.Определите молекулу, которая содержит ориентант второго рода.

Бензойная кислота(из теста)

7. Предскажите продукт реакции гидратации ацетилена по методу Кучерова.

Этаналь (ацетальдегид)

8. Сравните соединения типа CH3−X, в которых Х – атом хлора, брома, иода, фтора и

расположите их в ряд с увеличением полярности связи.

Br- Cl- F

(Чем сильнее отличаются атомы по электроотрицательности, тем больше полярность связи.)

9. Выберите главный (основной) признак электрофильной частицы.

Наличие свободной валентной орбитали (из теста)

10. Укажите частицу, которая образуются при гомолитическом разрыве ковалентной

связи.

радикалы

11. Выберите соединение, в котором проявляется эффект сопряжения

Бутадиен 1,3(из теста)

12. Назовите частицу с неспаренным электроном, не имеющая заряда: Свободный радикал радикал

13. Укажите, на какие атомы в молекуле больше распространяется влияние брома в соединении CH3 − CH2 – Br: углероду

14. Определите главный признак свободного радикала: имеет неспаренный электрон

15. Выберите определение, соответствующее правилу Марковникова: При присоединении галогеноводородов или воды к несимметричным алкенам или алкинам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному (гидрированному) углеродному атому. Галлогенводород не симетричен, не имеет полюса

16. Укажите механизм реакции получения этилового спирта гидролизом этилбромида: бимолекуляный

17. Предскажите продукт окисления пропанола-1: пропаналь

18. Укажите функциональную группу тиолов: SH

19. Установите тип приведенной реакции С2H5–Br + NaOH → C2H5–OH + NaBr: нуклеофильного замещения по бимолекулярному типу

20. Укажите функциональную группу аминов: NH2

21. Определите тип реакции взаимодействия н-пропилхлорида с водным раствором едкого натрия: нуклеофильного замещения по бимолекулярному типу

22. Найдите соответствие «Реакции, протекающие с отщеплением термодинамически устойчивых молекул (воды, аммиака и др.), называют реакциями»: элиминирования

23. Опишите бимолекулярный механизм нуклеофильного замещения: это одностадийный процесс, протекающий через переходное состояние (активированный комплекс): В исходном состоянии атом углерода, где происходит замещение, находится в состоянии $sp^3$ - гибридизации.

24. Установите тип реакции СН3-СН2ОН + СН3-СН2ОН → СН3-СН2-О-СН2-СН3 + Н2О.

Ответь: реакция дегидратации

25. Найдите соответствие «Реакции, протекающие преимущественно по σ-связям, в ходе которых происходит замена атомов или групп атомов на другие атомы или группы, называют реакциями».

Ответ: Замещение

26. Найдите соответствие «Реакции функциональных групп (нуклеофильное замещения SN) у sp3 -гибридизованного атома углерода характерны для соединений, имеющие функциональные группы».

Ответь: COOH

27. Определите механизм протекания реакции: СН3-СН2-Cl + NaOH(водный р-р)→.

Ответь: СН3-СН2-Cl + NaOH(водный р-р)→ СН3-СН2-OH + HCl

28. Найдите соответствие формулировке «В реакциях элиминирования вторичных и третичных спиртов и при дегидрогалогенировании вторичных и третичных галогенидов преимущественное отщепление протона происходит от наименее гидрогенизированного углеродного атома» соответствует правилу.

Ответь: Правило Зайцева.

29. Укажите механизм реакции, характерный для соединений, содержащих галоген, гидроксильную, тиольную и аминогруппу.

Ответь: реакции нуклеофильного замещения

Или

30. Опишите мономолекулярный механизм нуклеофильного замещения.

Ответь: реакции мономолекулярного нуклеофильного замещения включает следующие стадии:

1. Ионизация субстрата с образованием карбкатиона (медленная стадия):

R−X → R⁺ + X⁻

2. Нуклеофильная атака карбкатиона (быстрая стадия):

R⁺ + Y⁻ → R−Y

или (если в качестве нуклеофила выступает нейтральная частица):

R⁺ + Y−Z → R−Y⁺−Z

3. Отщепление катиона (быстрая стадия):

R−Y⁺−Z → R−Y + Z⁺

31. Найдите соответствие «Частица Х в реакции RX + Nu: → RNu + X: называется».

Ответь: Уходящая группа или Нуклеофуг (Уходящая группа в реакциях нуклеофильного замещения называется нуклеофуг.)

32. Определите тип реакцииСН3-СН2ОН → СН2= СН2 + Н2О.

Ответь: реакция дегидратации

33. Определите реакцию, протекающую по механизму нуклеофильного присоединения (AN ).

Ответь: Реакции нуклеофильного присоединения по связи С=С достаточно редки, наибольшее распространение и практическое значение имеет присоединение по связи С=O

34. Установите, из каких спиртов можно при окислении получить альдегиды.

Ответь: первичные спирты

35. Сравните, какое соединение с большей скоростью вступит в реакцию нуклеофильного присоединения

Ответь: Ацетальдегид

36.Укажите продукт альдольной конденсации пропаналя.

Уравнение альдольной конденсации пропаналя: CH3-CH2-CHO + CH3-CH2-CHO ----> CH3-CH2-CH(OH)-CH(CH3)-CHO (3-гидрокси-2-метилпентаналь)

37.Объясните, почему оксо соединениям характерна реакция нуклеофильного присоединения (АN).

Наличие карбонильных групп.

38.Объясните, чем связана протекание реакции конденсации, характерная для карбонильных соединений.

α-СН-кислотный центр, возникновение которого обусловлено индукционным

эффектом карбонильной группы. При участии α-СН-кислотного центра протекают

многие реакции карбонильных соединений, в частности реакции конденсации.

39.Выберите соединения, при взаимодействии которых можно получить полуацеталь.

Альдегид+Спирт (недостаток) =полуацеталь

При взаимодействии со спиртами альдегиды образуют полуацетали – соединения, содержащие одновременно алкокси- и гидрокси-группу у одного атома углерода: >C(OH)

40.Сравните, у которого альдегида более активна карбонильная группа:

Более активен трихлоруксусный альдегид, т.к. карбонильная группа в нем более поляризована

41.Установите соединения, в которое превращается этанол, вступая в йодоформную реакцию.

42.Как частичный положительный заряд на углероде карбонильной группы влияет на ее активность в реакциях нуклеофильного присоединения.

Чем больше положительный заряд на карбонильном атоме углерода, тем легче он

атакуется нуклеофильной частицей.

43.Укажите неверное относительно оксосоединений утверждение.

44.Полные ацетали образуются при взаимодействии.

Альдегид +спирт= полуацеталь; Полуацеталь+избыток спирта в кислой среде = полный ацеталь

45.Для альдегидов, не имеющих а-водородных атомов, характерны реакция диспропорционирования, в результате которой происходит процесс.

Реакция Канниццаро, Первый шаг реакции — нуклеофильная атака, направленная на атом углерода альдегидной группы (например: анион гидроксила). Образующийся алкоксид переходит в ди-анион, известный как интермедиат Канниццаро. Образование этого промежуточного продукта требует сильно основной среды.

46.Качественно определить альдегидную группу можно при помощи.

1) при помощи аммиачного раствора оксида серебра
[Ag(NH3)2]OH. В присутствии альдегидов восстанавливается до
металлического серебра (реакция серебряного зеркала) .
2) при помощи гидроксида меди (II) Cu(OH)2. В присутствии альдегидов голубой Cu(OH)2 восстанавливается до
жёлтого CuOH, который сразу же разлагается до красного
Cu2O.

47.Определите правильное название, которое соответствует строению хлораля, применяемого в медицине как успокаивающее и снотворное средство.

Хлоральгидрат

48. Для карбонильных соединений характерен вид таутомерии.

Ответ: кето-енольная таутомерия

49. При действии на альдегиды и кетоны типа R-СО-СН3 в щелочной среде галогенами идет реакция, называемая.

Ответ: голоформная реакция

50. Определите тип реакции и вещество образующегося при нагревании продукта альдольной конденсации.

Ответ: Реакция альдольной конденсации или альдольного присоединения: при нагревании образуется альдоль (бетта-гидроксиальдегида или бетта-гидроксикетона), а в некоторых случаях продукта – дегидратации альдоля (альфа, бетта ненасыщенных альдегида и кетона)ангидриды

51. Функциональным производным карбоновых кислот является.

Ответ: сложные эфиры, амиды, уксусный ангидрид, галогенангидриды, соли и нитрилы

52.Двухосновные карбоновые кислоты являются более сильными, чем одноосновные кислоты, потому что.

Ответ: Объясняется взаимным влиянием карбоксильных групп, облегчающим ионизацию. Уменьшение расстояния между ними приводит к увеличению констант ионизации. Атом кислорода второй карбоксильной группы оказывает индуктивный эффект на первую -СООН группу и повышает ее диссоциацию.

53. Следующей схеме превращения соответствует тип реакции СН3СОСI + СН3ОН → СН3СООСН3 + НСl

Ответ: реакция обмена (ионный обмен)

54. Восстановление в организме пировиноградной кислоты в молочную протекает по реакции.

Ответ: +CH3-CO-COOH → CH3-CH(OH)-COOH

55. Характерное фиолетовое окрашивание для биуретовой реакции появляется при взаимодействии биурета с ...

Ответ: +этаналь, +Щелочных растворах с ионами меди(II)

56. Биосинтез лимонной кислоты в цикле трикарбоновых кислот происходит между щавелевоуксусной кислотой и ацетилкоферментом А При этом имеет место реакция.

Ответ:

57. У α-атома углерода карбоновой кислоты возникает … центр.

Ответ: хиральный центр

58. При гидролизе сложного эфира образовались два вещества. Одно из них легко окисляется аммиачным раствором серебряного (I) оксида, при окислении другого образуется кетон. Этим эфиром является.

Ответ: пропилформат

59. Укажите, какая из названных ниже реакций является обратной по отношению к реакции гидролиза сложного эфира.

Ответ: реакция этерификация

60) Молочная кислота СН3СН(ОН)СООН проявляет химические свойства следующих классов соединений.

Проявляет аморфные свойства, так как имеет карбоксильную и гидроксильную группу .

61)Определите вещество, в котором один из продуктов декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты, накапливающийся у больных диабетом, можно обнаружить йодоформной реакцией.

При декарбоксилировании образуется ацетон и углекислый газ

С помощью йодоформной реакции можно обнаружить ацетон.

62)Сочетание двух функциональных групп ОH и NH2 соответствует нижеприведенному типу соединения.

Аминоспирт

63)Кето-енольная таутомерия щавелевоуксусной кислоты обусловлена

Она обусловлена наличием двойной связи (Таутомери́я — явление обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко переходят друг в друга.)

64). Бетаин, служащий источником метильных групп в реакциях трансметилирования, можно получить в реакции

окисления

65)В результате недостатка кислорода при интенсивной работе в мышцах возникает характерная боль. Причина – накопление молочной кислоты, протекающее по схеме

Молочная кислота - конечный продукт гликолиза, образуется в организме в результате восстановления пировиноградной кислоты в анаэробных условиях. В свою очередь пировиноградная кислота накапливается в тканях в процессе распада углеводов (глюкозы и гликогена), ряда аминокислот (аланина, серина, цистеина и др.)

66)В организме человека новокаин и анестезин гидролизуются с участием ферментов эстераз Подберите недостающий продукт реакции.

Радикал-OH (R-OH)

67)Процесс, протекающий в результате следующего превращения:

пировиноградная кислота подвергается анаэробному расщеплению с образованием молочной кислоты у животных

68). Гликолевая кислоту НО – СН2 – СООН можно отнести к классу соединений

относится к оксикислотам

69)Подберите сочетание функциональных групп, соответствующее гидрокси кетонам

гидроксильная группа и карбонильная группа

70)Среди соединений:есть ли такие, которые содержат асимметрический атом углерода

1

71) Укажите, есть ли среди предложенных соединений гетерофункциональное.

Гетероциклические соединения (гетероциклы) — органические соединения, содержащие циклы, в состав которых наряду с углеродом входят и атомы других элементов. Могут рассматриваться как карбоциклические соединения с гетерозаместителями (гетероатомами) в цикле.

72. Реагент, подходящий для превращения:

73)Выберите правильные название по МН для следующих кислот:

1. СН3СОСООН –Пировиноградная кислота

2. СН3СОСН2СООН-Ацетоуксусная кислота

3. СН2(ОН)СООН -Гликолевая кислота

1 2 3