АЛКЕНЫ
| 1. галогенирование
CH2=CH2+Cl2=CH2Сl-CH2Cl
2. гидрирование
CH2=CH2-CH3+H2=CH3-CH2-CH3
3. гидрогалогенирование
-пр Марковникова CH2=CH2-CH3+HCl=CH3-CHCl-CH3
-kat H2O2 CH2=CH2-CH3+HCl=CH2Cl-CH2-CH3
4. гидратация
CH2=CH2-CH3+H2O=CH3-CH(OH)-CH3
5.галогенирование в алкильное положение (усл t 500C или hV)
CH2=CH-CH2-CH3+Cl2= CH2=CH-CH(Cl)-CH3+HCl
6.полное окисление
CH2=CH2+O2=CO2+H2O
МЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ
3СH2=CH2+2KMnO4+4H2O=3CH2(OH)-CH2(OH)+2MnO2+2KOH
ЖЕСТКОЕ ОКИСЛЕНИЕ
ФРАГМЕНТ ЦЕПИ
| В H+
| В OH-
| =CH2
| CO2
| K2CO3
| =CH-R
| R-COOH
| R-COOK
| =CH(R)-R
| R-C(=O)-R
| R-C(=O)-R
|
|
АЛКАДИЕНЫ
| 1. галогенирование CH2=CH-CH=CH2+Cl2=
1,2 CH2(Cl)-CH(Cl)-CH=CH2 1,4(tC) CH2(Cl)-CH=CH-CH2(Cl)
+2Cl2= CH2(Cl)-CH(Cl)-CH(Cl)-CH2(Cl)
2. гидрогалогенирование
CH2=CH-CH=CH2+HBr=
1,2 CH3-CH(Br)-CH=CH2 1,4(tC) CH3-CH=CH-CH2(Br)
3. гидрирование
CH2=CH-CH=CH2+H2=
1,2 CH3-CH2-CH=CH2 1,4(tC) CH3-CH=CH-CH3
+2H2= CH3-CH2-CH2-CH3
4. гидратация
CH2=CH-CH=CH2+H2O=
1,2 CH3-CH(OH)-CH=CH2 1,4(tC) CH3-CH=CH-CH2(OH)
5. полимеризация
6. мягкое окисление
3CH2=CH-CH=CH2+4KMnO4+8H2O=3 CH2(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH2(OH)+4MnO2+4KOH
7. горение
|
АЛКИНЫ
| 1. гидрирование
HC=CH+H2=CH2=CH2
HC=CH+2H2=CH3-CH3
2. галогенирование
HC=C-CH3+Br2=CH(Br)=C(Br)-CH3
HC=C-CH3+2Br2=CH(Br2)-C(Br2)-CH3
3. гидрогалогенирование
HC=C-CH3+HBr=CH2=C(Br)-CH3
CH2=C(Br)-CH3+HBr= CH3-C(Br2)-CH3
HC=C-CH3+2HBr= CH3-C(Br2)-CH3
4. гидратация(kat: Hg+2/H+)
Ацетилен
HC=CH+H2O=CH3CHO
Неацетилен
HC=C-CH3+H2O=CH3-C(=O)-CH3
5.
-димеризация(kat NH4Cl/CuCl)
2HC=CH= CH2=CH-C=CH
-тримеризация(kat CАКТ: 400-600 С)
-полимеризация
Кислот. св-ва алкинов
1. с гидридами ЩМ
HC=CH+NaH=NaC=CNa+2H2
2. с амидами ЩМ
HC=C-CH3+NH2Na=CH3-C=CNa+NH3
3. с амиачным рас-ом AgOH и CuCl(кач реакция)
HC=CH+2{Ag(NH3)2}OH=AgC=CAg+4NH3+2H2O
ОКИСЛЕНИЕ АЦЕТИЛЕНА
5HC=CH+8KMnO4+12H2SO4=5HOOC-COOH+8MnSO4+4K2SO4+12H2O
3HC=CH+8KMnO4=3KOOC-COOH+8MnO2+4KOH+2H2O
ЖЕСТКОЕ ОКИСЛЕНИЕ АЛКИНОВ
ФРАГМЕНТ ЦЕПИ
| В H+
| В OH-
| R-C=
| R-COOH
| R-COOK
| CH=
| CO2
| K2CO3
|
|
АРЕНЫ
| ПОЛОЖЕНИЕ Ориентанты 1 рода(орто и пара)
1,2-ОРТО(ОКОЛО) -галогены
1,3-МЕТА(МЕЖДУ) -ув.радикалы
1,4-ПАРА(НАПРОТИВ) -O-R
-OH
-амино-группа(-NH2)
Ориентанты 2 рода (мета)
-альдегидная группа
-карбоксильная группа(-COOH)
-циано-группа(-C=N)
-NO2
-SO3
1. реакции замещения (НЕ ОБЕСЦВЕЧИВАЮТ Br2(водн))
-галогенирование(kat AlCl3)
-нитрование(H2SO4)
-алкилирование(kat AlCl3)
-алкилирование алкенами (katAlCl3, H+)
| АРЕНЫ 2
| 2.р присоединения
-гидрирование
-хлорирование(с Br2 не идет)
Радикальное присоединение
Радикальное замещение
3. замещение в бок цепи (гомологи бензола)
4. окисление (бензол не окисляется!)
5. горение
|
СПИРТЫ МНОГОАТОМНЫЕ
|
| СПИРТЫ ОДНОАТОМНЫЕ
| ЕСТЬ ВОДОРОДНЫЕ СВЯЗИ!
|
ФЕНОЛЫ 2
| -галогеналканы алкилирование(усл AlCl3)
-восстановление
| ФЕНОЛЫ 1
| ОТЛИЧИЕ ОТ СПИРТОВ
1. реагируют с р-ми щелочами
2. не вступают в р дегидратации
3. не реагируют с галогенводородами
4. не вступают в реакцию этерефикации
1.в гидроксильной группе
-с акт Ме
-с щелочами
-особенности фенолятов
-получение эфиров фенола
-с FeCl3
2. по бензольному кольцу
-галогенирование
-нитрование
|
АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ 1
| НЕТ ВОДОРОДНЫХ СВЯЗЕЙ!
1. р присоединения
-гидрирование
CH3-CHO+H2=CH3-CH2-OH(первичный спирт)
CH3-C(=O)-CH3+H2=CH3-CH(OH)-CH3(вторич спирт)
-присоединение NaHSO3
CH3-CHO+NaHSO3=CH3-CH(OH)-SO3Na
CH3-C(=O)-CH3+ NaHSO3= CH3-CH(OH)(SO2Na)-CH3
-присоединение синильной к-ты
CH3-CHO+HCN=CH3-CH(OH)-CN
CH3-C(=O)-CH3+HCN= CH3-CH(OH)(C=N)-CH3
Гидроксонитрилы
CH3-CH(OH)-CN+2H2O+HCl=CH3-CH(OH)-COOH+NH4Cl
CH3-CH(OH)-CN+NaOH= CH3-CH(OH)-COONa+NH3
2. реакции окисления(только альдегиды)
-жесткое окисление
CH3-CHO+KMnO4+H2SO4= CH3-COOH+K2SO4+MnSO4+H2O
CH3-CH2-CHO+KMnO4+KOH= CH3-CH2-COOK+K2MnO2+H2O
CH3-CHO+KMnO4+H2O= CH3-COOK+MnO2+KOH
-с Cu(OH)2
CH3-CHO+2Cu(OH)2= CH3-COOH+Cu2O+H2O
-«серебряноезеркало»
CH3-CHO+2Ag{(NH3)2}OH= CH3-COONH4+2Ag+3NH3+H2O
|
АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ 2
| МЕТАНАЛЬ
HCHO+ KMnO4+H2SO4=CO2+K2SO4+MnSO4+H2O
HCHO+ KMnO4+KOH=K2CO3+K2MnO4+H2O
HCHO+4Ag{(NH3)2}OH=(NH4)2CO3+4Ag+2H2O+6NH3
HCHO+2Cu(OH)2=HCOOH+Cu2O+2H2O
3. р замещения
-хлорирование
CH3-CHO+Cl2=CH2(Cl)-COOH+HCl
CH3-C(=O)-CH3+Cl2=CH3-C(=O)-CH(Cl)+HCl
4. полимеризация
5. поликонденсация
| |