Метод. Номенк.. "Номенклатура биологически активных поли, гетерофункциональных и высокомолекулярных соединений"

• Название: "Номенклатура биологически активных поли, гетерофункциональных и высокомолекулярных соединений"
• Анкор: Метод. Номенк..doc
• Дата: 17.05.2018
• Размер: 1.32 Mb.
• Имя файла: Метод. Номенк..doc
• Тип: Документы; #19351

Модуль III

Тема занятия: “Номенклатура биологически активных поли-, гетерофункциональных и высокомолекулярных соединений”
Цель занятия; Научиться давать названия биологически активным поли-, гетерофункциональным и высокомолекулярным органическим соединениям по международной и тривиальной номенклатуре.

Студент должен знать:

- основы номенклатуры биологически активных поли-, гетерофункциональных и высокомолекулярных органических соединений.

Студент должен уметь:

- давать названия биологически активным поли-, гетерофункциональным и высокомолекулярным органическим соединениям по международной и тривиальной номенклатуре.

В основу научной классификации и номенклатуры органических соединений положены принципы теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.

Классификация органических соединений.

Органические соединения классифицируют по двум основным признакам: строению углеродного скелета и функциональным группам.

По строению углеродного скелета различают ациклические, карбоциклические и гетероциклические соединения.



Ациклические соединения – содержат открытую цепь атомов углерода.

Карбоциклические соединения – содержат замкнутую цепь углеродных атомов и подразделяются на алициклические и ароматические. К алициклическим относятся все карбоциклические соединения, кроме ароматических. Ароматические соединения содержат циклогексатриеновый фрагмент (бензольное ядро).

Гетероциклические соединения - содержат циклы, включающие наряду с атомами углерода один или несколько гетероатомов.

По природе функциональных групп органические соединения делят на классы:

Таблица 1. Основные классы органических соединений.
 

Функциональная группа	Класс соединений	Общая формула
Отсутствует	Углеводороды	R-H
Галоген -F, -Cl, -Br, -I (–Hal)	Галогенпроизводные	R-Hal
Гидроксильная -ОН	Спирты и фенолы	R-OH Ar-OH
Алкоксильная -OR	Простые эфиры	R-OR
Амино -NH2, >NH, >N-	Амины	RNH2, R2NH, R3N
Нитро -NO2	Нитросоединения	RNO2
Карбонильная >c=o> >c=o>	Альдегиды и кетоны
Карбоксильная	Карбоновые кислоты
Алкоксикарбонильная	Сложные эфиры
Карбоксамидная	Амиды карбоновых кислот
Тиольная -SH	Тиолы	R-SH
Сульфо -SO3H	Сульфокислоты	R-SO3H

Номенклатура органических соединений.

В настоящее время для наименования органических соединений применяются три типа номенклатуры: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC (ИЮПАК) — International Union of Pure and Applied Chemistry (Международного союза теоретической и прикладной химии).

Тривиальная (историческая) номенклатура — первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.

Рациональная номенклатура — по этой номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.

Систематическая номенклатура— номенклатура IUPAC — международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.

Родоначальная структура – главная углеродная цепь или циклическая структура в карбо- и гетероциклах.

Углеводородный радикал – остаток формульного обозначения углеводорода со свободными валентностями (см. таблицу 2).

Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или входящая в ее состав (см. таблицу 3).

Основные принципы номенклатуры IUPAC следующие:

1. 
   За основу названия берется самая длинная углеводородная цепь, включающая обычно старшую функциональную группу, с добавлением в суффиксе родового окончания, соответствующего последней.
   
2. 
   Атомы углерода в цепи нумеруются последовательно с того конца, к которому ближе расположена старшая функциональная группа, но предпочтение при прочих равных условиях отдается двойной, затем тройной связи.
   
3. 
   К основу названия добавляются, начиная с простейшего, названия заместителей, при необходимости – с указанием их количества при помощи приставок умножения ди- , тетра-, пента- и т.д. При этом для каждого заместителя указывают его место в цепи, т.е. номер атома, к которому присоединен заместитель в сквозной нумерации. Положение и название заместителей и, при необходимости, функциональных групп указывают в префексе перед названием цепи, отделяя цифры дефисом. Для функциональных групп цифры ставят перед их названием или после названия, отделяя их в суффиксе также дефисом.
   
4. 
   Названия заместителей (радикалов) могут быть системные и тривиальные. Алкильные радикалы называют, изменяя окончание – ан на –ил в названии соответствующего алкана. Обычно в названии радикала отражается тип атома углерода, имеющего свободную валентность. Атом углерода, связанный с одним углеродным атомом, называется первичным (-СН₃), с двумя – вторичным (СН₃СН₂СН₃), с тремя – третичным (СН(СН₃)₃), с четырьмя – четвертичным (С(СН₃)₄).
   
5. 
   Если в названии необходимо указать несколько заместителей, то они даются в порядке возрастания старшинства или по алфавиту. При перечислении суффиксов в первую очередь указывают двойную, затем тройную связи.
   

Таблица 2. Названия алканов и алкильных радикалов, принятые систематической номенклатурой IUPAC.
 

Алкан	Название	Алкильный радикал	Название
CH4	Метан	СН3-	Метил
CH3CH3	Этан	CH3CH2-	Этил
CH3CH2CH3	Пропан	CH3CH2CH2-	Пропил
			Изопропил
CH3CH2СН2CH3	н-Бутан	CH3CH2СН2CH2-	н-Бутил
			втор-Бутил
	Изобутан		Изобутил
			трет-Бутил
CH3CH2СН2CH2СН3	н-Пентан	CH3CH2СН2CH2СН2-	н-Пентил
	Изопентан		Изопентил
	Неопентан		Неопентил

 

Таблица 3. Названия характеристических групп (перечислены в порядке убывания старшинства).
 

Группа	Название
	в префиксе	в суффиксе
-(C)OOH*	-	овая кислота
-COOH	карбокси	карбоновая кислота
-SO3H	сульфо	сульфоновая кислота
-(C)HO	оксо	аль
-CHO	формил	карбальдегид
>(C)=O	оксо-	он
-ОН	гидрокси	ол
-SH	меркапто	тиол
-NH2	амино	амин
-OR**	алкокси, арокси	-
-F, -Cl, -Br, -I	фтор, хлор, бром, иод	-
-NO2	нитро	-

^*Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав родоначальной структуры.

^**Алкокси-группы и все следующие за ними перечисляются в префиксе по алфавиту и не имеют порядка старшинства.

Примеры:

I. Необходимо назвать соединения по международной номенклатуре:
1)

2-гидроксопропановая кислота (молочная кислота)



2)
4-метил-2,5-дихлоргексен-2

3)

NН₂

3

СН₂

2

СН₂

1

СН₂


SO₃Н


3-аминосульфоновая-1 кислота



4)


метиловый эфир 2,5-диметилгексанон-3-овой-1 кислоты



5)

2-бром-5-гидрокси-4-метилгекен-2-аль
II. По названию соединения необходимо написать формулу:

1. 
   Глутаминовая кислота, применяемая для лечения ЦНС, имеет название 2 – аминопентандиовая кислота.
   

Корень “пент”, суффикс “ан”, окончание “диовая”, приставка “амино” следовательно формула этого соединения:

2. 
   Напишем формулу для 2-метил-3-оксобутановой кислоты.
   

Корень “бут”, суффикс “ан”, окончание “овая”, приставка “метил” и “оксо” следовательно формула этого соединения:


Вопросы для самоконтроля

1. 
   Определите в ниже приведенных соединениях, имеются ли ошибки в их названиях:
   

а) 4 – метил – 4 - окси – 2 – пентанон



б) 2 – хлор- 3 = метил –6 – этилгексановая кислота


в) 6 – метил- 3 = этил –2 –оксо – 4,8 –гептадиол.

2. 
   Напишите структурные формулы следующих соединений:
   

а) 4 – метил – 7 – окси – 4 – карбокси = 5 – гептановая кислота;

б) 2- амино – 4 – метилпентановая кислота;

в) 3 – окси – 3 – карбокси – 1,5 – пентандиовая кислота.

3. 
   Назовите по международной номенклатуре следующие соединения:
   

а)

;
б)

;
в)

.
Тесты для самостоятельной работы студентов

ВАРИАНТ №I

1. Наименьшее число атомов углерода содержит родоначальная структура соединения:

а) б) в) .

г)
2. Первичный бутил это - :

а) б) в) г)

3. Карбонильная группа обозначается окончанием в соединении:

а) б) в)

г) .
4. К аминокислотам не относится:

а) , б) , в) ,
г) .

5. Не имеет третичного атома углерода соединение:
а) , б) , в) ,


г) .
6. sp₂ – гибридный атом углерода не содержится в соединении:
а) , б) , в) ,

г) .
7. Названию 2-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота соответствует формула:
а)б)в)

г)
8. Названию 4-нитро-3,3-диметилпентанон-2 соответствует формула:
а) , б) ,
в) , г) .
9. Формуле:



соответствует название по международной номенклатуре:

а) 2-метил-6-хлоргексанол-5, б) 5-метил-1-хлоргексин-3-ол-2, в) 2-гидрокси-5-метил-1-хлоргексин-3, г) 5,5-диметил-1-хлорпентин-3-ол-2.
10. Формуле:


соответствует название по международной номенклатуре:

а) 2-метил-2-(3-гидрокси-1-пропенил)-пентандиовая кислота,

б) 2-метил-2-(3-карбокси-1-этил)-5-оксипентен-3-овая кислота,

в) 4-метил-7-окси-4-карбокси-5-гептеновая кислота,

г) 4-метил-7-окси-4-карбокси-6-гептеновая кислота.
ВАРИАНТ №II

1. Пять атомов углерода содержит родоначальная структура соединения:

а) , б) , в) , г) .

2. Третичный радикал - это:

а) , б) , в) , г) .
3. Группа >С=О будет обозначаться окончанием в соединении:

а) , б) , в) ,

г) .
4. К оксикислотам не относится:
а), б), в)

г)
5. Не имеет вторичного атома углерода соединение:

а) , б) , в) ,


г) .
6. sp – гибридный атом углерода не содержится в соединении:

а) , б) , в) ,

г) .
7. Названию 2-гидрокси-4-оксопентановая кислота соответствует формула:

а), б), в),
г) .
8. Названию 6-хлор-5-метил-2-этилгептановая кислота соответствует формула:
а) ,

б) ,
в) ,

г)
9. Формуле:



соответствует название по международной номенклатуре:

а) 1-бром-3-изопропил-4-метил-3-оксигексаналь-6,

б) 6-бром-4-изопропил-3-метил-4-оксигексаналь-1,

в) 4-(2-бромэтил)-3,5-диметил-4-оксигексаналь-1,

г) 4-(1-бромэтил)-3,5-диметил-4-оксигексаналь-1.
10. Формуле:


соответствует название по международной номенклатуре:

а) 2,3-диметилпентанол-3, б) 3,4-диметилпентанол-3,

в) 3-метил-2-этилбутанол-2, г) 2-изопропилбутанол-2.
ВАРИАНТ №III

1. Наибольшее число атомов углерода содержит соединение:

а) , б) , в) , г) .
2. Вторичный изопентил - это:

а) , б) , в) , г) .
3. Группа –SH будет обозначаться окончанием в соединении:
а) , б) , в) ,

г) .
4. К производным карбоновых кислот не относится:

а) СН₃СН₂ОСН₂СН(СН₃)₂, б) BrOССН₂СН₂СН(СН₃)₂,

в) СН₃ОСОСН₂СН(СН₃)₂, г) СН₃СН₂СН₂С(СН₃)₂СN.
5. Четвертичный атом углерода отсутствует в соединении:

а) , б) , в) ,
г) .
6. В соединении:


содержатся атомы углерода с типом гибридизации:

а) sp₃, sp₂; б) sp₃, sp; в) sp₃; г) sp₃, sp_2, sp_.
7. Названию 4-этил-2,4-пентандиеновая кислота соответствует формула:

а) , б) , в) , г) .

8. Названию 5-метил-4-гептеналь соответствует формула:

а) , б) ,
в) , г). .
9. Формуле:



соответствует название по международной номенклатуре:

а) 6-метилгептин-4-овая кислота, б) 6-метилгептен-4-овая кислота,

в) 6,6-диметилгексин-4-овая кислота, г) 6,6-диметилгексен-4-овая кислота.
10. Формуле:


соответствует название по международной номенклатуре:

а) 1-метил-4-изопропилциклогексанол-2, б) 1-метил-4-изопропилциклогексанол-6,

в) 4-метил-1-изопропилциклогексанол-3, г) 2-метил-5-изопропилциклогексанол-1.
ВАРИАНТ №IV

1. Наименьшее число атомов углерода содержит соединение:

а) , б) , в) , г) .
2. Третичный бутил - это:

а) , б), в) , г) .
3. Суффикс –ин отсутствует в соединении:
а), б) , в) ,

г) .
4. К сложным эфирам относится соединение:

а) СН₃СН₂ОСН₂СН(СН₃)₂, б) BrOССН₂СН₂СН(СН₃)₂,

в) СН₃ОСОСН₂СН(СН₃)₂, г) СН₃СН₂СН₂С(СН₃)₂СN.
5. Наименьшее число заместителей имеет соединение:
а) б) в) . г) .
6. Два sp₂ – гибридных атомов углерода содержит соединение:

а) , б) , в) ,

г) .
7. Названию 2-гидрокси-3-хлорпентен-3-овая кислота соответствует формула:

а) , б) , в) ,

г) .
8. Названию 3-гидрокси-4-метилпентанон-2 соответствует формула:

а) , б) , в) , г) .

9. Формуле:



соответствует название по международной номенклатуре:

а) 2,5-диметилпентен-4-он-3; б) 2,5-диметилпентен-2-он-4;

в) 1,1,4,4-тетраметилбутанон-2; г) 2,5-диметилгексен-4-он-3.
10. Формуле:



соответствует название по международной номенклатуре:

а) 2,2,3,3-тетраметил-5-нитро-4-оксопентанол-3,

б) 3-гидрокси-1-нитро-3,4,4,4-тетраметилбутанон-2,
в) 3-гидрокси-1-нитро-3,4,4-триметилпентанон-2,

г) 3-трет-бутил-1-нитро-3-оксибутанон-2.
ВАРИАНТ №V

1. Семь атомов углерода содержит родоначальная структура соединения:

а) , б) ,
в) , г) .
2. Вторичный радикал - это:

а) , б) , в) , г) .
3. В каком из соединений группа ОН будет обозначаться приставкой:

а) , б) , в) , г) .
4. К галогенангидриду относится соединение:
а) СН₃СН(Cl)ОСН₂СН(СН₃)₂, б) BrOССН₂СН₂СН(СН₃)₂,

в) СН₃ОСОС(F)₂СН(СН₃)₂, г) BrСН(OH)СН₂СН₂С(СН₃)₂СN.
5. Два третичных атома углерода присутствуют в соединении:

а) , б) , в) , г) .
6. Наибольшее число sp₃ – гибридных атомов углерода содержится в соединении:

а) , б) , в) ,
г) .
7. Названию 3-бутил-4-оксибутанон-2 соответствует формула:
а) , б) , в) ,
г)
8. Названию 7-метил-5-окси-6-этилоктановая кислота соответствует формула:
а) , б) ,

в) , г)

9. 
   Формуле
   

соответствует название по международной номенклатуре:

а) 3,4 – диокси – 4 – этилбутановая кислота, б) 3,4 – диоксигексановая кислота,

в) 1 – карбоксигександиол – 3,4, г) 1,2 – диокси- 1 – этилбутановая кислота.

9. 
   Формуле
   

соответствует название по международной номенклатуре:

а) 2,4 – диметилгептанол-4, б) 4,6 – диметилгептанол-4,

в) 2- пропил – 4- метилпентанол-2, г) 4- пропил – 2- метилпентанол-4.
Ответы к тестам “Номенклатура органических соединений”

	I	II	III	IV	V
1	а	а	б	г	в
2	г	в	б	а	в
3	а	г	в	б	б
4	б	в	а	в	б
5	а	б	а	а	а
6	б	а	г	а	г
7	б	в	в	б	г
8	г	г	б	б	в
9	б	б	а	г	б
10	в	а	г	в	а

Литература:

Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия, стр. 16 – 28.