Главная страница
Навигация по странице:

  • Классификация органических соединений.

  • Таблица 1. Основные классы органических соединений.

  • Номенклатура органических соединений.

  • Тривиальная (историческая) номенклатура

  • Рациональная номенклатура

  • Систематическая номенклатура

  • Таблица 2. Названия алканов и алкильных радикалов, принятые систематической номенклатурой IUPAC.

  • Таблица 3. Названия характеристических групп (перечислены в порядке убывания старшинства).

  • Вопросы для самоконтроля

  • ВАРИАНТ №II 1

  • ВАРИАНТ №III 1

  • Ответы к тестам “Номенклатура органических соединений”

  • Метод. Номенк.. "Номенклатура биологически активных поли, гетерофункциональных и высокомолекулярных соединений"


    Скачать 1.32 Mb.
    Название"Номенклатура биологически активных поли, гетерофункциональных и высокомолекулярных соединений"
    АнкорМетод. Номенк..doc
    Дата17.05.2018
    Размер1.32 Mb.
    Формат файлаdoc
    Имя файлаМетод. Номенк..doc
    ТипДокументы
    #19351

    Модуль III

    Тема занятия: “Номенклатура биологически активных поли-, гетерофункциональных и высокомолекулярных соединений”
    Цель занятия; Научиться давать названия биологически активным поли-, гетерофункциональным и высокомолекулярным органическим соединениям по международной и тривиальной номенклатуре.

    Студент должен знать:

    - основы номенклатуры биологически активных поли-, гетерофункциональных и высокомолекулярных органических соединений.

    Студент должен уметь:

    - давать названия биологически активным поли-, гетерофункциональным и высокомолекулярным органическим соединениям по международной и тривиальной номенклатуре.

    В основу научной классификации и номенклатуры органических соединений положены принципы теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.

    Классификация органических соединений.

    Органические соединения классифицируют по двум основным признакам: строению углеродного скелета и функциональным группам.

    По строению углеродного скелета различают ациклические, карбоциклические и гетероциклические соединения.



    Ациклические соединения – содержат открытую цепь атомов углерода.

    Карбоциклические соединения – содержат замкнутую цепь углеродных атомов и подразделяются на алициклические и ароматические. К алициклическим относятся все карбоциклические соединения, кроме ароматических. Ароматические соединения содержат циклогексатриеновый фрагмент (бензольное ядро).

    Гетероциклические соединения - содержат циклы, включающие наряду с атомами углерода один или несколько гетероатомов.

    По природе функциональных групп органические соединения делят на классы:

    Таблица 1. Основные классы органических соединений.
     

    Функциональная группа

    Класс соединений

    Общая формула

    Отсутствует

    Углеводороды

    R-H

    Галоген

    -F, -Cl, -Br, -I (–Hal)

    Галогенпроизводные

    R-Hal

    Гидроксильная

    -ОН

    Спирты и фенолы

    R-OH

    Ar-OH

    Алкоксильная

    -OR

    Простые эфиры

    R-OR

    Амино

    -NH2, >NH, >N-

    Амины

    RNH2, R2NH, R3N

    Нитро

    -NO2

    Нитросоединения

    RNO2

    Карбонильная
    >c=o>
    >c=o>

    Альдегиды и кетоны



    Карбоксильная



    Карбоновые кислоты



    Алкоксикарбонильная



    Сложные эфиры



    Карбоксамидная



    Амиды

    карбоновых кислот



    Тиольная

    -SH

    Тиолы

    R-SH

    Сульфо

    -SO3H

    Сульфокислоты

    R-SO3H

    Номенклатура органических соединений.

    В настоящее время для наименования органических соединений применяются три типа номенклатуры: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC (ИЮПАК) — International Union of Pure and Applied Chemistry (Международного союза теоретической и прикладной химии).

    Тривиальная (историческая) номенклатура — первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.

    Рациональная номенклатура по этой номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.

    Систематическая номенклатура— номенклатура IUPAC — международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.

    Родоначальная структура – главная углеродная цепь или циклическая структура в карбо- и гетероциклах.

    Углеводородный радикал – остаток формульного обозначения углеводорода со свободными валентностями (см. таблицу 2).

    Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или входящая в ее состав (см. таблицу 3).

    Основные принципы номенклатуры IUPAC следующие:

    1. За основу названия берется самая длинная углеводородная цепь, включающая обычно старшую функциональную группу, с добавлением в суффиксе родового окончания, соответствующего последней.

    2. Атомы углерода в цепи нумеруются последовательно с того конца, к которому ближе расположена старшая функциональная группа, но предпочтение при прочих равных условиях отдается двойной, затем тройной связи.

    3. К основу названия добавляются, начиная с простейшего, названия заместителей, при необходимости – с указанием их количества при помощи приставок умножения ди- , тетра-, пента- и т.д. При этом для каждого заместителя указывают его место в цепи, т.е. номер атома, к которому присоединен заместитель в сквозной нумерации. Положение и название заместителей и, при необходимости, функциональных групп указывают в префексе перед названием цепи, отделяя цифры дефисом. Для функциональных групп цифры ставят перед их названием или после названия, отделяя их в суффиксе также дефисом.

    4. Названия заместителей (радикалов) могут быть системные и тривиальные. Алкильные радикалы называют, изменяя окончание – ан на –ил в названии соответствующего алкана. Обычно в названии радикала отражается тип атома углерода, имеющего свободную валентность. Атом углерода, связанный с одним углеродным атомом, называется первичным (-СН3), с двумя – вторичным (СН3СН2СН3), с тремя – третичным (СН(СН3)3), с четырьмя – четвертичным (С(СН3)4).

    5. Если в названии необходимо указать несколько заместителей, то они даются в порядке возрастания старшинства или по алфавиту. При перечислении суффиксов в первую очередь указывают двойную, затем тройную связи.


    Таблица 2. Названия алканов и алкильных радикалов, принятые систематической номенклатурой IUPAC.
     

    Алкан

    Название

    Алкильный радикал

    Название

    CH4

    Метан

    СН3-

    Метил

    CH3CH3

    Этан

    CH3CH2-

    Этил

    CH3CH2CH3

    Пропан

    CH3CH2CH2-

    Пропил



    Изопропил

    CH3CH2СН2CH3

    н-Бутан

    CH3CH2СН2CH2-

    н-Бутил



    втор-Бутил



    Изобутан



    Изобутил



    трет-Бутил

    CH3CH2СН2CH2СН3

    н-Пентан

    CH3CH2СН2CH2СН2-

    н-Пентил





    Изопентан




    Изопентил




    Неопентан




    Неопентил


     

    Таблица 3. Названия характеристических групп (перечислены в порядке убывания старшинства).
     

    Группа

    Название

    в префиксе

    в суффиксе

    -(C)OOH*

    -

    овая кислота

    -COOH

    карбокси

    карбоновая кислота

    -SO3

    сульфо

    сульфоновая кислота

    -(C)HO

    оксо

    аль

    -CHO

    формил

    карбальдегид

    >(C)=O

    оксо-

    он

    -ОН

    гидрокси

    ол

    -SH

    меркапто

    тиол

    -NH2

    амино

    амин

    -OR**

    алкокси, арокси

    -

    -F, -Cl, -Br, -I

    фтор, хлор, бром, иод

    -

    -NO2

    нитро

    -

    *Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав родоначальной структуры.

    **Алкокси-группы и все следующие за ними перечисляются в префиксе по алфавиту и не имеют порядка старшинства.

    Примеры:

    I. Необходимо назвать соединения по международной номенклатуре:
    1)

    2-гидроксопропановая кислота (молочная кислота)



    2)
    4-метил-2,5-дихлоргексен-2

    3)

    2

    3

    СН2

    2

    СН2

    1

    СН2


    SO3Н


    3-аминосульфоновая-1 кислота



    4)


    метиловый эфир 2,5-диметилгексанон-3-овой-1 кислоты



    5)

    2-бром-5-гидрокси-4-метилгекен-2-аль
    II. По названию соединения необходимо написать формулу:


    1. Глутаминовая кислота, применяемая для лечения ЦНС, имеет название 2 – аминопентандиовая кислота.

    Корень “пент”, суффикс “ан”, окончание “диовая”, приставка “амино” следовательно формула этого соединения:



    1. Напишем формулу для 2-метил-3-оксобутановой кислоты.

    Корень “бут”, суффикс “ан”, окончание “овая”, приставка “метил” и “оксо” следовательно формула этого соединения:


    Вопросы для самоконтроля

    1. Определите в ниже приведенных соединениях, имеются ли ошибки в их названиях:

    а) 4 – метил – 4 - окси – 2 – пентанон



    б) 2 – хлор- 3 = метил –6 – этилгексановая кислота


    в) 6 – метил- 3 = этил –2 –оксо – 4,8 –гептадиол.



    1. Напишите структурные формулы следующих соединений:


    а) 4 – метил – 7 – окси – 4 – карбокси = 5 – гептановая кислота;

    б) 2- амино – 4 – метилпентановая кислота;

    в) 3 – окси – 3 – карбокси – 1,5 – пентандиовая кислота.


    1. Назовите по международной номенклатуре следующие соединения:


    а)

    ;
    б)

    ;
    в)

    .
    Тесты для самостоятельной работы студентов

    ВАРИАНТ №I

    1. Наименьшее число атомов углерода содержит родоначальная структура соединения:

    а) б) в) .

    г)
    2. Первичный бутил это - :

    а) б) в) г)

    3. Карбонильная группа обозначается окончанием в соединении:

    а) б) в)

    г) .
    4. К аминокислотам не относится:

    а) , б) , в) ,
    г) .

    5. Не имеет третичного атома углерода соединение:
    а) , б) , в) ,


    г) .
    6. sp2 – гибридный атом углерода не содержится в соединении:
    а) , б) , в) ,

    г) .
    7. Названию 2-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота соответствует формула:
    а)б)в)

    г)
    8. Названию 4-нитро-3,3-диметилпентанон-2 соответствует формула:
    а) , б) ,
    в) , г) .
    9. Формуле:



    соответствует название по международной номенклатуре:

    а) 2-метил-6-хлоргексанол-5, б) 5-метил-1-хлоргексин-3-ол-2, в) 2-гидрокси-5-метил-1-хлоргексин-3, г) 5,5-диметил-1-хлорпентин-3-ол-2.
    10. Формуле:


    соответствует название по международной номенклатуре:

    а) 2-метил-2-(3-гидрокси-1-пропенил)-пентандиовая кислота,

    б) 2-метил-2-(3-карбокси-1-этил)-5-оксипентен-3-овая кислота,

    в) 4-метил-7-окси-4-карбокси-5-гептеновая кислота,

    г) 4-метил-7-окси-4-карбокси-6-гептеновая кислота.
    ВАРИАНТ №II

    1. Пять атомов углерода содержит родоначальная структура соединения:

    а) , б) , в) , г) .

    2. Третичный радикал - это:

    а) , б) , в) , г) .
    3. Группа >С=О будет обозначаться окончанием в соединении:

    а) , б) , в) ,

    г) .
    4. К оксикислотам не относится:
    а), б), в)

    г)
    5. Не имеет вторичного атома углерода соединение:

    а) , б) , в) ,


    г) .
    6. sp – гибридный атом углерода не содержится в соединении:

    а) , б) , в) ,

    г) .
    7. Названию 2-гидрокси-4-оксопентановая кислота соответствует формула:

    а), б), в),
    г) .
    8. Названию 6-хлор-5-метил-2-этилгептановая кислота соответствует формула:
    а) ,

    б) ,
    в) ,

    г)
    9. Формуле:



    соответствует название по международной номенклатуре:

    а) 1-бром-3-изопропил-4-метил-3-оксигексаналь-6,

    б) 6-бром-4-изопропил-3-метил-4-оксигексаналь-1,

    в) 4-(2-бромэтил)-3,5-диметил-4-оксигексаналь-1,

    г) 4-(1-бромэтил)-3,5-диметил-4-оксигексаналь-1.
    10. Формуле:


    соответствует название по международной номенклатуре:

    а) 2,3-диметилпентанол-3, б) 3,4-диметилпентанол-3,

    в) 3-метил-2-этилбутанол-2, г) 2-изопропилбутанол-2.
    ВАРИАНТ №III

    1. Наибольшее число атомов углерода содержит соединение:

    а) , б) , в) , г) .
    2. Вторичный изопентил - это:

    а) , б) , в) , г) .
    3. Группа –SH будет обозначаться окончанием в соединении:
    а) , б) , в) ,

    г) .
    4. К производным карбоновых кислот не относится:

    а) СН3СН2ОСН2СН(СН3)2, б) BrOССН2СН2СН(СН3)2,

    в) СН3ОСОСН2СН(СН3)2, г) СН3СН2СН2С(СН3)2СN.
    5. Четвертичный атом углерода отсутствует в соединении:

    а) , б) , в) ,
    г) .
    6. В соединении:


    содержатся атомы углерода с типом гибридизации:

    а) sp3, sp2; б) sp3, sp; в) sp3; г) sp3, sp2, sp.
    7. Названию 4-этил-2,4-пентандиеновая кислота соответствует формула:

    а) , б) , в) , г) .

    8. Названию 5-метил-4-гептеналь соответствует формула:

    а) , б) ,
    в) , г). .
    9. Формуле:



    соответствует название по международной номенклатуре:

    а) 6-метилгептин-4-овая кислота, б) 6-метилгептен-4-овая кислота,

    в) 6,6-диметилгексин-4-овая кислота, г) 6,6-диметилгексен-4-овая кислота.
    10. Формуле:


    соответствует название по международной номенклатуре:

    а) 1-метил-4-изопропилциклогексанол-2, б) 1-метил-4-изопропилциклогексанол-6,

    в) 4-метил-1-изопропилциклогексанол-3, г) 2-метил-5-изопропилциклогексанол-1.
    ВАРИАНТ №IV

    1. Наименьшее число атомов углерода содержит соединение:

    а) , б) , в) , г) .
    2. Третичный бутил - это:

    а) , б), в) , г) .
    3. Суффикс –ин отсутствует в соединении:
    а), б) , в) ,

    г) .
    4. К сложным эфирам относится соединение:

    а) СН3СН2ОСН2СН(СН3)2, б) BrOССН2СН2СН(СН3)2,

    в) СН3ОСОСН2СН(СН3)2, г) СН3СН2СН2С(СН3)2СN.
    5. Наименьшее число заместителей имеет соединение:
    а) б) в) . г) .
    6. Два sp2 – гибридных атомов углерода содержит соединение:

    а) , б) , в) ,

    г) .
    7. Названию 2-гидрокси-3-хлорпентен-3-овая кислота соответствует формула:

    а) , б) , в) ,

    г) .
    8. Названию 3-гидрокси-4-метилпентанон-2 соответствует формула:

    а) , б) , в) , г) .

    9. Формуле:



    соответствует название по международной номенклатуре:

    а) 2,5-диметилпентен-4-он-3; б) 2,5-диметилпентен-2-он-4;

    в) 1,1,4,4-тетраметилбутанон-2; г) 2,5-диметилгексен-4-он-3.
    10. Формуле:



    соответствует название по международной номенклатуре:

    а) 2,2,3,3-тетраметил-5-нитро-4-оксопентанол-3,

    б) 3-гидрокси-1-нитро-3,4,4,4-тетраметилбутанон-2,
    в) 3-гидрокси-1-нитро-3,4,4-триметилпентанон-2,

    г) 3-трет-бутил-1-нитро-3-оксибутанон-2.
    ВАРИАНТ №V

    1. Семь атомов углерода содержит родоначальная структура соединения:

    а) , б) ,
    в) , г) .
    2. Вторичный радикал - это:

    а) , б) , в) , г) .
    3. В каком из соединений группа ОН будет обозначаться приставкой:

    а) , б) , в) , г) .
    4. К галогенангидриду относится соединение:
    а) СН3СН(Cl)ОСН2СН(СН3)2, б) BrOССН2СН2СН(СН3)2,

    в) СН3ОСОС(F)2СН(СН3)2, г) BrСН(OH)СН2СН2С(СН3)2СN.
    5. Два третичных атома углерода присутствуют в соединении:

    а) , б) , в) , г) .
    6. Наибольшее число sp3 – гибридных атомов углерода содержится в соединении:

    а) , б) , в) ,
    г) .
    7. Названию 3-бутил-4-оксибутанон-2 соответствует формула:
    а) , б) , в) ,
    г)
    8. Названию 7-метил-5-окси-6-этилоктановая кислота соответствует формула:
    а) , б) ,

    в) , г)


    1. Формуле




    соответствует название по международной номенклатуре:

    а) 3,4 – диокси – 4 – этилбутановая кислота, б) 3,4 – диоксигексановая кислота,

    в) 1 – карбоксигександиол – 3,4, г) 1,2 – диокси- 1 – этилбутановая кислота.

    1. Формуле




    соответствует название по международной номенклатуре:

    а) 2,4 – диметилгептанол-4, б) 4,6 – диметилгептанол-4,

    в) 2- пропил – 4- метилпентанол-2, г) 4- пропил – 2- метилпентанол-4.
    Ответы к тестам “Номенклатура органических соединений”





    I

    II

    III

    IV

    V

    1

    а

    а

    б

    г

    в

    2

    г

    в

    б

    а

    в

    3

    а

    г

    в

    б

    б

    4

    б

    в

    а

    в

    б

    5

    а

    б

    а

    а

    а

    6

    б

    а

    г

    а

    г

    7

    б

    в

    в

    б

    г

    8

    г

    г

    б

    б

    в

    9

    б

    б

    а

    г

    б

    10

    в

    а

    г

    в

    а



    Литература:

    Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия, стр. 16 – 28.


    написать администратору сайта