Оксикислоты. Оксикислоты особенности химических свойств. Явление оптической изомерии. Понятие о рацематах
 Скачать 183.5 Kb.
|
1 2 Оксикислоты: особенности химических свойств. Явление оптической изомерии. Понятие о рацематах. Оксикислоты - производные кислот, которые получаются в результате замещения одного или нескольких атомов водорода в радикале кислоты одной или несколькими гидроксильными (спиртовыми) группами. В простейших случаях оксикислоты содержат одну карбоксильную и одну гидроксогруппу, тогда их общая формула будет:  Более общая формула оксикислот:  Таким образом, оксикислоты имеют две различные функциональные группы: карбоксильную (кислотную) и гидроксильную (спиртовую) группы. Соединения, содержащие различные функциональные группы, обычно называются соединениями со смешанными функциями. В зависимости от наличия одного или нескольких карбоксилов оксикислоты делят на одноосновные (с одним карбоксилом), двухосновные(с двумя карбоксилами), трехосновные (с тремя карбоксилами) и т. д. По числу спиртовых гидроксилов различают монооксикислоты (с одним гидроксилом), диоксикислоты (с двумя гидроксилами) и т. д. В большинстве случаев оксикислоты обозначают эмпирическими наименованиями – по нахождению в том или ином продукте и т.д. Н  апример, одноосновная кислота с тремя атомами углерода, найденная впервые в молоке, называется молочной кислотой; двухосновная оксикислота с четырьмя атомами углерода, впервые найденная в яблоках – яблочной кислотой, и т. д. Наряду с этими названиями пользуются и другими, например, прибавляя слово окси- к названию той кислоты, от которой производится данная оксикислота путем замещения водорода на гидроксил. Так, молочной кислоте (с тремя атомами углерода) соответствует пропионовая СН3–СН2–СООН, и поэтому молочную кислоту называют также оксипропионовой кислотой, а яблочную – оксиянтарной кислотой. Место гидроксильной группы оксикислоты обозначают обычно греческой буквой, начиная обозначения атомов в углеродной цепи в порядке греческого алфавита от того атома углерода, который непосредственно связан с карбоксильной группой. Поэтому более точное название молочной кислоты – с обозначением места гидроксила – α-оксипропио-новая кислота (альфа-оксипропионовая кислота):  С  огласно международной номенклатуре, названия оксикислот производят от названий соответствующих кислот, прибавляя приставку окси- и указывая положение углеродного атома, у которого стоит спиртовая группа. Например, молочная кислота по международной номенклатуре называется 2-оксипропановой.Изомерия оксикислот зависит от нескольких причин: 1) от наличия прямой или в той или иной степени разветвленной цепи атомов углерода в ее молекуле; 2) от положения спиртовой группы в цепи атомов углерода. В зависимости от положения гидроксила различают a-оксикислоты, b-ок-сикислоты, g - оксикислоты и т. д. Т  ак, оксимасляная кислота существует в виде трех изомеров: 3) зеркальная изомерия: Зеркальная изомерия– это вид пространственной изомерии, зависящий от различного расположения в пространстве четырех различных групп вокруг асимметрического атома углерода и характеризующийся тем, что оба изомера похожи один на другой так же, как предмет и его зеркальное изображение. Асимметрический атом углерода– это атом углерода, связанный с четырьмя различными группами атомов. В формулах асимметричный атом углерода обозначают звездочкой:  В формуле одного изомера гидроксил обращен вправо, а атом водорода – влево, тогда как в формуле другого изомера гидроксил обращен влево, а атом водорода – вправо. Различие формул можно заметить и иначе. Обозначим в одной формуле стрелкой направление заместителей от атома водорода через карбоксил к гидроксилу – направление это соответствует ходу часовой стрелки. Если теперь проследить в том же порядке расположение атома водорода, карбоксила и гидроксила в другой формуле и соединить их стрелкой, то эта стрелка будет направлена против хода часовой стрелки. В качестве вещества, принятого для сравнения, был предложен глицериновый альдегид. Оптически активные вещества, имеющие конфигурацию, сходную с конфигурацией D- и L- глицеринового альдегида, называются веществами D- и L- ряда.  Если в молекуле имеется несколько асимметрических центров, то число оптических изомеров возрастает и равняется: 1 2 |